1,3′,3′-trimethylsprio[indoline-3,2′-oxirane]-2-one | 4679-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3′,3′-trimethylsprio[indoline-3,2′-oxirane]-2-one
• 英文别名: 1,3′,3′-trimethylspiro[indoline-3,2′-oxiran]-2-one；1,3',3'-Trimethyl-spiro-2-on；1,3',3'-trimethylspiro[indoline-3,2'-oxiran]-2-one；1,3',3'-trimethyl-1H-spiro[indole-3,2'-oxiran]-2-one；1,3',3'-Trimethylspiro[indole-3,2'-oxirane]-2-one；1,3',3'-trimethylspiro[indole-3,2'-oxirane]-2-one
• CAS: 4679-77-0
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: QUYGFNSRLIDDOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-86 °C
• 沸点：
  398.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3′,3′-trimethylsprio[indoline-3,2′-oxirane]-2-one 在 四氯化锡 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到1,4,4-trimethylquinoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  螺环吲哚环氧化物光敏化重排和路易斯酸催化重排的比较

  摘要：

  螺环吲哚环氧化物在光敏条件下或在路易斯酸催化下进行平滑重排，得到不同的产物。螺环吲哚环氧化物的光敏重排导致 3-酰基-2-吲哚酮，例如螺[环烷烃-1,3'-吲哚]-2,2'-二酮，通过裂解 Cα-O 键，然后进行烷基迁移。SnCl4 催化的螺环吲哚环氧化物重排得到 4,4-二烷基喹啉-2,3-二酮，例如螺[环烷烃-1,4'-喹啉]-2',3'-二酮，通过裂解 Cβ-O键，然后是芳基迁移。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201020
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-3-(propan-2-ylidene)indoline-2-one 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1,3′,3′-trimethylsprio[indoline-3,2′-oxirane]-2-one
  参考文献：
  名称：

  PET催化螺[吲哚啉-3,2'-环氧乙烷] -2-酮与富电子烯烃的[3 + 2]反应合成螺[呋喃-3,3'-吲哚啉] -2'-酮

  摘要：

  合成了螺[呋喃-3,3'-吲哚啉] -2-酮和双螺[环烷烃-1,2'-呋喃-3'，3”-吲哚啉] -2”-酮的有效方法通过取代的螺[吲哚啉-3,2'-环氧乙烷] -2-酮与烯烃的光诱导电子转移催化的[3 + 2]反应，可以高收率和立体选择性。该反应通过螺开环[二氢吲哚-3,2'-环氧乙烷] -2-酮通过C β -O键裂解和随后的环加成与烯烃通过使用2,4,6-三苯基吡喃鎓tetarfluoroborate（TPT）作为敏化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.12.018

文献信息

• The Epoxidation of Carbonyl Compounds with a Benzyne-Triggered Sulfur Ylide
  作者：Mei-Mei Lou、Han Wang、Li Song、Hong-Yi Liu、Zhong-Qiu Li、Xiao-Shuang Guo、Fu-Geng Zhang、Bin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00760

  日期：2016.7.15

  An efficient method for the synthesis of epoxides from carbonyl compounds, sulfoxides, and benzyne is presented. The strategy involved an epoxidation by a sulfur ylide which is formed in situ from sulfoxide and benzyne through the S–O bond insertion and deprotonation. This one-pot reaction proceeds under mild and base-free conditions, providing a convenient way to introduce the substituted methylene

  提出了一种由羰基化合物，亚砜和苯炔合成环氧化物的有效方法。该策略涉及由亚砜和亚砜通过S-O键插入和去质子化在原位形成的叶立德进行环氧化。该一锅法反应在温和且无碱的条件下进行，提供了将取代的亚甲基引入羰基碳的简便方法。
• Reactions of 3,α-Epoxyoxindoles and Their Rearrangement to 2,3-Disubstituted Indoles
  作者：William C. Anthony

  DOI：10.1021/jo01339a015

  日期：1966.1
• Synthesis of spiro[furan-3,3′-indolin]-2′-ones by PET-catalyzed [3+2] reactions of spiro[indoline-3,2′-oxiran]-2-ones with electron-rich olefins
  作者：Lihong Wang、Zhanshan Li、Lianhong Lu、Wei Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.018

  日期：2012.2

  An efficient procedure for the synthesis of spiro[furan-3,3′-indolin]-2-ones and dispiro[cycloalkane-1,2′-furan-3′,3″-indolin]-2″-ones has been achieved in high yields and stereoselectivity by photoinduced electron transfer-catalyzed [3+2] reactions of substituted spiro[indoline-3,2′-oxiran]-2-ones with olefins. The reactions proceed by ring opening of spiro[indoline-3,2′-oxiran]-2-ones via Cβ–O bond

  合成了螺[呋喃-3,3'-吲哚啉] -2-酮和双螺[环烷烃-1,2'-呋喃-3'，3”-吲哚啉] -2”-酮的有效方法通过取代的螺[吲哚啉-3,2'-环氧乙烷] -2-酮与烯烃的光诱导电子转移催化的[3 + 2]反应，可以高收率和立体选择性。该反应通过螺开环[二氢吲哚-3,2'-环氧乙烷] -2-酮通过C β -O键裂解和随后的环加成与烯烃通过使用2,4,6-三苯基吡喃鎓tetarfluoroborate（TPT）作为敏化剂。
• A Comparison of the Photosensitized Rearrangement and the Lewis-Acid-Catalyzed Rearrangement of Spirooxindole Epoxides
  作者：Lihong Wang、Yibing Su、Xinmin Xu、Wei Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201201020

  日期：2012.10.5

  Spirooxindole epoxides undergo smooth rearrangement either under photosensitization conditions or under Lewis acid catalysis to give different products. The photosensitized rearrangement of spirooxindole epoxides leads to 3-acyl-2-indolones, such as spiro[cycloalkane-1,3′-indolin]-2,2′-diones, by cleavage of the Cα–O bond followed by alkyl migration. The SnCl4-catalyzed rearrangement of spirooxindole

  螺环吲哚环氧化物在光敏条件下或在路易斯酸催化下进行平滑重排，得到不同的产物。螺环吲哚环氧化物的光敏重排导致 3-酰基-2-吲哚酮，例如螺[环烷烃-1,3'-吲哚]-2,2'-二酮，通过裂解 Cα-O 键，然后进行烷基迁移。SnCl4 催化的螺环吲哚环氧化物重排得到 4,4-二烷基喹啉-2,3-二酮，例如螺[环烷烃-1,4'-喹啉]-2',3'-二酮，通过裂解 Cβ-O键，然后是芳基迁移。