(E)-1-(tert-butyl)-4-(4-phenylbut-3-en-1-yn-1-yl)benzene | 1342799-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(tert-butyl)-4-(4-phenylbut-3-en-1-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-tert-butyl-4-[(E)-4-phenylbut-3-en-1-ynyl]benzene
• CAS: 1342799-92-1
• 化学式: C₂₀H₂₀
• 分子量: 260.379
• InChiKey: VVWABLUZAMHYGD-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(tert-butyl)-4-(4-phenylbut-3-en-1-yn-1-yl)benzene 在 ammonia borane 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到1-(tert-butyl)-4-((3E)-4-phenylbuta-1,3-dien-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  用于二氧化硅微环境辅助铜基催化的电化学超薄金属原子层沉积

  摘要：

  用丰富的铜（Cu）基催化剂代替常用的贵金属和稀有贵金属是可持续精细化学合成的迫切需要。然而，由于缺乏模型平台，随机纳米结构块状铜的复杂表面化学非常难以理解和控制。通过合成夹在双层二氧化硅模板内的超薄 2D-Cu 层，路易斯碱性氨基二氧化硅微环境在 [Cu] 催化的不同炔烃、烯-炔烃和有机化合物中不饱和 C─C 键的选择性氢化中发挥了不寻常但关键的协同作用。发现α,β-不饱和（烯烃）迈克尔受体。新开发的纳米空间限制电化学 (eChem) 原子层沉积 (NC-EAD) 技术可提供紧密覆盖在二氧化硅外壳内的 < 2 nm 超薄 Cu(0) 层。该模型平台有助于详细的机理研究，破译了意想不到的发现——最初的非反应性铜膜，仅通过简单的二氧化硅涂层步骤，就变成了可扩展的精细化学合成的有效催化剂。反应性金属表面微环境操纵的概念为控制多相催化剂中复杂的分子相互作用提供了新的范例。

  DOI：

  10.1002/adfm.202311752
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯乙酮 在 三乙烯二胺 、 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 (E)-1-(tert-butyl)-4-(4-phenylbut-3-en-1-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铜催化的酮衍生的N-甲苯磺酰Hy的有氧氧化转化：炔烃的入口。

  摘要：

  已开发出一种新的策略，涉及铜催化的酮衍生部分转化为各种合成的有价值的内部炔烃和二炔。该方法的特点是廉价的金属催化剂，绿色氧化剂，良好的官能团耐受性，高区域选择性和易于获得的原料。进行氧化去质子反应以形成内部炔烃和对称二炔。进行hydr与卤化物和末端炔的交叉偶联反应，得到官能化的炔和不对称的共轭二炔。提出了通过碳卡宾中间体进行CC三键形成的机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201405058

文献信息

• Discovery of A Novel Palladium Catalyst for the Preparation of Enynes with a Copper- and Ligand-Free Sonogashira Reaction
  作者：Mengmeng Huang、Yangjie Wu、Xia Mi、Yujian Feng

  DOI：10.1055/s-0031-1290938

  日期：2012.5

  catalytic systems are tolerant in the presence of a broad variety of functional groups in the substrates. The catalytic system was found to be ineffective for vinyl chloride. Moreover, it was found that (Z)-β-bromostyrene reacts with terminal alkynes with retention of the steric configuration and the transformation of most of the Z-isomer did not occur in this reaction.

  基于 N,N-二甲基乙醇胺 (SP-4-1')-双 [N,N-二甲基氨基乙氧基-kN,O] 钯 (II) 的新型钯 (II) 配合物与两摩尔的 AcOH 配位，已被合成的。通过 X 射线衍射分析确定了配合物的结构。使用这种配合物作为催化剂，在没有助催化剂 CuX 和任何配体的情况下，在室温下 20 小时内，通过 Sonogashira 交叉偶联反应成功合成了一系列共轭烯炔，以中等至优异的产率得到相应的产物。优化的催化系统可以耐受底物中存在多种官能团。发现该催化体系对氯乙烯无效。而且，
• Palladium-Catalyzed Alkynylation of Enones with Alkynylsilanes via C–C Bond Activation
  作者：Yu-Wen Liu、Ling-Jun Li、Hui Xu、Hui-Xiong Dai

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00498

  日期：2022.5.20

  We report herein the synthesis of 1,3-enynes via palladium-catalyzed cross-coupling between enone derivatives and alkynylsilanes. The employment of an appropriate pyridine-oxazoline ligand is the key to the C–C cleavage and the high E/Z stereoselectivity. This protocol features broad substrate scope and wide functional-group tolerance, affording the desired products in moderate-to-good yields. Late-stage

  我们在此报告了通过钯催化的烯酮衍生物和炔基硅烷之间的交叉偶联合成 1,3-烯炔。使用合适的吡啶-恶唑啉配体是 C-C 裂解和高E / Z立体选择性的关键。该协议具有广泛的底物范围和广泛的官能团耐受性，以中等至良好的产量提供所需的产品。天然产物 β-紫罗兰酮的后期多样化进一步证明了该协议的合成效用。
• Metallaphotoredox‐Enabled Intermolecular Carbobromination of Alkynes with Alkenyl Bromides
  作者：Wei Yu、Xiaorui Jiao、Yanmin Fan、Shengqing Zhu、Lingling Chu

  DOI：10.1002/adsc.202200096

  日期：2022.3.30

  intermolecular carbohalogenation of alkynes with alkenyl bromides enabled by dual photoredox and nickel catalysis is described. This dual protocol enables an atom-economic access to a wide array of brominated 1,3-dienes from simple starting materials. Broad substrate scope and high regioselectivity are observed. The synthetic utility has been demonstrated and preliminary mechanistic studies have been performed

  描述了通过双光氧化还原和镍催化实现的炔烃与烯基溴的区域选择性分子间碳卤化反应。这种双重协议能够以原子经济方式从简单的起始材料中获取各种溴化 1,3-二烯。观察到广泛的底物范围和高区域选择性。合成效用已得到证实，并进行了初步的机理研究以阐明反应途径。
• Enyne synthesis through a modified Sonogashira cross-coupling reaction catalyzed by cyclopalladated complexes
  作者：Mengmeng Huang、Yujian Feng、Yangjie Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.110

  日期：2012.1

  A series of conjugated enynes were successfully synthesized by the palladacycle-catalyzed modified Sonogashira cross-coupling reaction of beta-bromostyrene and terminal alkynes. The reaction proceeds smoothly in DMSO at 40 degrees C to give the corresponding products in moderate to excellent yields. This catalytic system is tolerant to a broad range of functional groups on the substrates. Moreover, the products were furnished as specific E isomers. We also found that the product of the reaction between (E)-beta-bromostyrene and 2-methyl-3-butyn-2-ol is diarylated enyne in the presence of excess Cs2CO3. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Highly regio- and stereoselective synthesis of 1,3-enynes from unactivated ethylenes via palladium-catalyzed cross-coupling
  作者：Yanmei Wen、Azhong Wang、Huanfeng Jiang、Shifa Zhu、Liangbin Huang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.07.092

  日期：2011.11

  An efficient procedure for regio- and stereoselective synthesis of a series of conjugated enynes by a simple Pd-catalyzed cross-coupling reaction of unactivated ethylenes and ethynyl bromide has been developed. The reaction proceeds smoothly in DMF to give the corresponding products in good to excellent yields. The protocol can tolerate a broad range of functional groups on the substrates. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.