2-(pyren-1-yl)pyridine | 1072878-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 2-(pyren-1-yl)pyridine
• 英文别名: 2-(1-pyrenyl)pyridine；1-(2-pyridyl)pyrene；Pyrenyl pyridine；2-pyren-1-ylpyridine
• CAS: 1072878-09-1
• 化学式: C₂₁H₁₃N
• 分子量: 279.341
• InChiKey: ZMSYRPZYPXKQDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.6±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pyren-1-yl)pyridine 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以49.3%的产率得到2-(6-bromopyrene-1-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  芘类有机电致发光材料、发光器件及显示器

  摘要：

  本发明涉及显示技术领域，特别是涉及芘类有机电致发光材料、有机电致发光器件及显示器。根据本发明的化合物如式(1)和式(2)所示。

  公开号：

  CN108203407A
• 作为产物：
  描述：

  1-芘硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.75h， 生成 2-(pyren-1-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Silyl-protected dioxaborinanes: application in the Suzuki cross-coupling reaction

  摘要：

  一系列新型硅烷保护的双氧硼烷的合成，作为柱和实验台稳定的硼试剂，被发现有利于在标准条件下实现钯催化交叉偶联反应的高产率。

  DOI：

  10.1039/c3ob42099j

文献信息

• Observation of Room‐Temperature Deep‐Red/Near‐IR Phosphorescence of Pyrene with Cycloplatinated Complexes: An Experimental and Theoretical Study
  作者：Wenting Wu、Wanhua Wu、Shaomin Ji、Huimin Guo、Jianzhang Zhao

  DOI：10.1002/ejic.201000488

  日期：2010.10

  showed emission at 528 nm. We found that Pt-2, in which the pyrene moiety is not directly cyclometallated, shows intense pyrene-based phosphorescence, which contrasts with a previous report that direct cyclometallation is necessary for the observation of the phosphorescence of pyrene in cyclometallated complexes. Besides the phosphorescence emission in the deep-red/near-IR range, a fluorescence emission

  观察到更高能量的荧光发射带。因此，这些复合物可以被描述为单发色团多发射材料。在 528 nm 处观察到 Pt-4 的正常 3 MLCT/3 IL 发射。通过 DFT/TDDFT 计算，复合物的 UV/Vis 吸收和磷光发射合理化。理论计算提出了 Pt-1、Pt-2 和 Pt-3 的芘局部 T 1 态 ( 3 IL)，这得到了实验结果的支持。复合物用于发光O 2 传感实验。这些研究将有助于室温磷光材料的开发及其作为发光分子传感或电致发光材料的应用前景。在 528 nm 处观察到 Pt-4 的正常 3 MLCT/3 IL 发射。通过 DFT/TDDFT 计算，复合物的 UV/Vis 吸收和磷光发射合理化。理论计算提出了 Pt-1、Pt-2 和 Pt-3 的芘局部 T 1 态 ( 3 IL)，这得到了实验结果的支持。复合物用于发光O 2 传感实验。这些研究将有助于室温磷光材料的开发及其作为发光分子传感或电致发光材料的应用前景。在
• Syntheses, Structures, and Comparison of the Photophysical Properties of Cyclometalated Iridium Complexes Containing the Isomeric 1- and 2-(2′-pyridyl)pyrene Ligands
  作者：Robert M. Edkins、Katharina Fucke、Michael J. G. Peach、Andrew G. Crawford、Todd B. Marder、Andrew Beeby

  DOI：10.1021/ic400819f

  日期：2013.9.3

  Two cyclometalated iridium complexes of the form IrL2(acac) have been synthesized, where L is either of the isomeric ligands 1- or 2-(2′-pyridyl)pyrene (1-pypyrH or 2-pypyrH). These complexes have been investigated in terms of their photophysical behavior and, although both complexes exhibit similar pure radiative lifetimes, they have substantially different observed phosphorescence lifetimes and quantum

  已经合成了两种形式为IrL 2（acac）的环金属化铱络合物，其中L是异构体配体1-或2-（2'-吡啶基）py（1-pypyrH或2-pypyrH）。对这些配合物的光物理行为进行了研究，尽管两种配合物均表现出相似的纯辐射寿命，但观察到的磷光寿命和量子产率却大不相同。此外，观察到的两种配合物的磷光寿命和量子产率，以及Ir（1-pypyr）2的吸收光谱（acac）表现出很强的溶剂依赖性，而在任何一种络合物的发射光谱中基本上都没有溶剂溶变色现象。两种配体和两种铱配合物的单晶X射线衍射研究均显示了两种异构体之间的结构差异。配体的晶体结构得到密度泛函理论（DFT）建模的支持，表明1-pypyrH中的吡啶基和pyr基环之间存在扭曲，而2-pypyrH中不存在这种扭曲，这导致需要更特殊的方法。 1-pypyrH的环金属化条件。此外，有人认为，Ir（1-pypyr）2（acac）的应变结构提供了进入容易的非辐射激发态失活途径的途径，这导致k
• The synthesis of 2- and 2,7-functionalized pyrene derivatives through Ru(<scp>ii</scp>)-catalyzed C–H activation
  作者：Yan-Qin He、Yu-Wu Zhong

  DOI：10.1039/c4cc09480h

  日期：——

  Through Ru(ii)-catalyzed C–H activation, a methodology for the synthesis of 2- or 2,7-functionalized pyrene derivatives has been developed.

  通过Ru(ii)-催化的C-H活化，已开发出一种合成2-或2,7-官能化芘衍生物的方法。
• Near-infrared emitting pyrazole-bridged binuclear platinum complexes: Synthesis, photophysical and electroluminescent properties in PLEDs
  作者：Ning Su、Fanyuan Meng、Jianhua Chen、Yafei Wang、Hua Tan、Shijian Su、Weiguo Zhu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.01.014

  日期：2016.5

  Two novel near-infrared emitting binuclear platinum (II) complexes were successfully designed and synthesized with the bridged ancillary ligand of 3,5-dimethyl pyrazol, in which 2-(pyren-1-yl) pyridine and its derivative of 2-(7-(tert-butyl)pyren-1-yl)pyridine were used as cyclometalated ligands, respectively. Their photophysical, thermal, electrochemical, as well as electro-luminescent properties were

  利用3,5-二甲基吡唑的桥连辅助配体成功合成了两种新型近红外发射双核铂（II）配合物，其中2-（pyren-1-yl）吡啶及其2-（7）的衍生物-（叔丁基）吡啶-1-基）吡啶分别用作环金属化的配体。研究了它们的光物理，热，电化学以及电致发光性质。在使用两种双核铂（II）配合物作为掺杂剂的单发射层聚合物发光二极管中，观察到本征近红外电致发光光谱峰值在692 nm处，肩部在753 nm处。该叔发现连接在pyr烯环上的丁基在改善电致发光性能中起重要作用。在器件中，具有2-（7-（叔丁基）吡啶-1-基）吡啶的铂配合物具有更好的电致发光性能，最大外部量子效率为0.15％，辐射强度为19.10μWcm -2。据我们所知，这是第一个报道的含吡唑啉辅助配体的双核铂配合物的近红外电致发光实例。
• Simple ratiometric push–pull with an ‘aggregation induced enhanced emission’ active pyrene derivative: a multifunctional and highly sensitive fluorescent sensor
  作者：Vishal Kachwal、Parvej Alam、Hare Ram Yadav、Sheik Saleem Pasha、Angshuman Roy Choudhury、Inamur Rahaman Laskar

  DOI：10.1039/c7nj03964f

  日期：——

  A simple ratiometric push–pull and ‘aggregation-induced emission enhancement (AIEE)’ active pyrene based compound, 2-(pyren-1-yl)pyridine (L), was synthesized and characterized by 1H NMR, HRMS and SXRD. The synthesized compound was established as a highly selective and sensitive multi-functional sensor that exhibits a ratiometric fluorescent response, detecting picric acid, H+ and Al3+ [observed sensitivity:

  合成了一种简单的比例推挽和“聚集诱导的发射增强（AIEE）”活性pyr基化合物2-（pyren-1-yl）pyridine（L），并通过1 H NMR，HRMS和SXRD对其进行了表征。合成的化合物被确立为具有选择性荧光响应的高选择性和多功能传感器，可检测苦味酸，H +和Al 3+ [观察到的苦味酸灵敏度为56 nM（12.82 ppb）；检测到的苦味酸为56 nM（12.82 ppb）。三氟乙酸为2.4 nM（0.27 ppb）；Al 3+ ]为2.3 nM（0.86 ppb）。L和LH +在改变溶液中的浓度方面已经显示出发射调谐能力。计算计算（DFT和TD-DFT）已与实验光谱特性相关联。