1-butyl-4-nitro-1H-imidazole | 13230-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-butyl-4-nitro-1H-imidazole
• 英文别名: 1-Butyl-4-nitroimidazole；1-butyl-4-nitroimidazole
• CAS: 13230-09-6
• 化学式: C₇H₁₁N₃O₂
• 分子量: 169.183
• InChiKey: DKELFXMMXCTDRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴吡啶 、 1-butyl-4-nitro-1H-imidazole 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以57%的产率得到3-(1-butyl-4-nitro-1H-imidazol-5-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  硝基基团电子效应引导硝基咪唑和硝基吡唑的 CH 芳基化

  摘要：

  使用芳基溴化物作为芳烃供体，开发了钯催化的硝基咪唑和硝基吡唑的 C-H 芳基化反应。硝基的吸电子效应使硝基二唑在温和条件下具有高区域选择性的直接 C-H 芳基化反应。因此，新的 C-H 芳基化方法与亲核取代反应互补，能够制备复杂的硝唑化合物。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.10.3009
• 作为产物：
  描述：

  1-碘丁烷 、 4-硝基-3H-咪唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到1-butyl-4-nitro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  硝基基团电子效应引导硝基咪唑和硝基吡唑的 CH 芳基化

  摘要：

  使用芳基溴化物作为芳烃供体，开发了钯催化的硝基咪唑和硝基吡唑的 C-H 芳基化反应。硝基的吸电子效应使硝基二唑在温和条件下具有高区域选择性的直接 C-H 芳基化反应。因此，新的 C-H 芳基化方法与亲核取代反应互补，能够制备复杂的硝唑化合物。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.10.3009

文献信息

• Catalytic C–H Allylation and Benzylation of Pyrazoles
  作者：Seri Bae、Ha-Lim Jang、Haeun Jung、Jung Min Joo

  DOI：10.1021/jo5025317

  日期：2015.1.2

  general approach for the synthesis of allylated and benzylated pyrazoles. An electron-withdrawing substituent, such as nitro, chloro, and ester groups, at C4 renders the Lewis basic nitrogen atom to be less basic and the C–H bond more acidic than the ones of the parent ring, enabling Pd-catalyzed C–H allylation and benzylation reactions of pyrazoles. The new method expanding the scope of the C–H functionalization

  我们描述了合成烯丙基化和苄基化吡唑的一般方法。C4上的吸电子取代基（例如硝基，氯和酯基）使路易斯碱性氮原子的碱性更低，而C–H键比母环的酸性更高，从而使Pd催化的C–吡唑的烯丙基化和苄基化反应。新方法将吡唑的CH–H官能化范围扩大到芳基化反应以外，从而使人们能够快速获得复杂的吡唑化合物。
• Facile synthesis of hybrid Cu₂O/Pd–Fe₃O₄ nanocatalysts for C–H arylation of 4-nitroimidazoles
  作者：Hyunje Woo、Junha Park、Ji Chan Park、Sungkyun Park、Jae Myung Lee、Kang Hyun Park

  DOI：10.1039/c6ra05068a

  日期：——

  A facile synthetic strategy for a hybrid Cu₂O/Pd–Fe₃O₄ nanocomposite via controlled thermal decomposition of Fe(CO)₅ and reduction of Pd(OAc)₂ and Cu(acac)₂ was developed.

  通过控制Fe(CO)₅的热分解和Pd(OAc)₂和Cu(acac)₂的还原，开发了一种用于制备混合Cu₂O/Pd–Fe₃O₄纳米复合材料的简便合成策略。
• VERWENDUNG SUBSTITUIERTER PYRIMIDINDIONE ODER JEWEILS DEREN SALZE ALS WIRKSTOFFE GEGEN ABIOTISCHEN PFLANZENSTRESS
  申请人：Bayer CropScience AG

  公开号：EP3332645A1

  公开（公告）日：2018-06-13

  Die Erfindung betrifft die Verwendung substituierter Pyrimidindione der Formel (I) oder deren Salze wobei die Reste in der allgemeinen Formel (I) den in der Beschreibung gegebenen Definitionen entsprechen, zur Erhöhung der Stresstoleranz in Pflanzen gegenüber abiotischem Stress und/oder zur Erhöhung des Pflanzenertrags.

  本发明涉及式 (I) 取代的嘧啶二酮或其盐类的用途 其中通式（I）中的基团与描述中给出的定义相对应、 用于提高植物对非生物胁迫的耐受性和/或增加植物产量。
• C-H Arylation of Nitroimidazoles and Nitropyrazoles Guided by the Electronic Effect of the Nitro Group
  作者：Haeun Jung、Seri Bae、Ha-Lim Jang、Jung Min Joo

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.10.3009

  日期：2014.10.20

  palladium-catalyzed C–H arylation reaction of nitroimidazoles and nitropyrazoles was developed using aryl bromides as arene donors. The electron-withdrawing effect of the nitro group allows for direct C–H arylation reactions of the nitro diazoles with high regioselectivity under mild conditions. The new C–H arylation approach is thus complementary to nucleophilic substitution reactions, enabling the preparation

  使用芳基溴化物作为芳烃供体，开发了钯催化的硝基咪唑和硝基吡唑的 C-H 芳基化反应。硝基的吸电子效应使硝基二唑在温和条件下具有高区域选择性的直接 C-H 芳基化反应。因此，新的 C-H 芳基化方法与亲核取代反应互补，能够制备复杂的硝唑化合物。