methyl (E)-3-(2-pyridin-3-ylfuran-3-yl)acrylate | 1432743-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-3-(2-pyridin-3-ylfuran-3-yl)acrylate
• 英文别名: (E)-Methyl 3-(2-(pyridin-3-yl)furan-3-yl)acrylate；methyl (E)-3-(2-pyridin-3-ylfuran-3-yl)prop-2-enoate
• CAS: 1432743-87-7
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• 分子量: 229.235
• InChiKey: XIOVNDNVQCGHKA-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 、 methyl (E)-3-(furan-3-yl)acrylate 在 PdCl(C₃H₅)[1,4-bis(diphenylphosphino)butane] 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 以58%的产率得到methyl (E)-3-(2-pyridin-3-ylfuran-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  乙酸钯催化剂，可抑制Heck型反应，在C2处对3-呋喃基或3-硫代苯基丙烯酸酯进行区域选择性直接芳基化

  摘要：

  已发现Pd（OAc）2 / KOAc是一种有效的催化体系，用于在C3处带丙烯酸酯的噻吩和呋喃衍生物直接芳基化。反应的选择性很大程度上取决于配位碱的性质。Na 2 CO 3和Li 2 CO 3有利于Heck型反应。而使用KOAc或CsOAc则可促进杂芳烃C2的区域选择性芳基化并抑制Heck型反应。仅使用0.1mol％的催化剂以中等至良好的产率获得直接芳基化产物。芳基溴上的吸电子取代基，如乙酰基，甲酰基，酯基，腈基或硝基，有利于反应；而给电子体的人是不利的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.061