3-cyclohexyl-2-phenylpropanoic acid | 4361-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-cyclohexyl-2-phenylpropanoic acid
• CAS: 4361-39-1
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: ZVNNMSKUDGJJJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclohexyl-2-phenylpropanoic acid 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以85%的产率得到(E)-(2-cyclohexylvinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Metal-Free Microwave-Assisted Decarboxylative Elimination for the Synthesis of Olefins

  摘要：

  A metal-free efficient synthesis of olefins via microwave-assisted direct decarboxylative elimination of arylacetic acids is described. This reaction, using commercially available reagent PIFA as oxidant, readily provides a variety of desired products in moderate to good yields.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03069
• 作为产物：
  描述：

  环己烷 、 2-苯基丙烯酸 在 bismuth(III) chloride 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以40 %的产率得到3-cyclohexyl-2-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  铋 LMCT 光催化在自由基偶联反应中的综合应用

  摘要：

  配体到金属电荷转移 (LMCT) 光催化可以激活和合成利用金属络合物中的卤化物和其他杂原子。已知许多金属会进行 LMCT，但迄今为止在催化领域仍未得到充分利用。鉴定 LMCT 活性的筛选试验帮助我们将这种催化概念扩展到铋 LMCT 在有机自由基偶联反应中的应用。我们展示了它在净氧化和氧化还原中性光化学反应中产生两种不同自由基（氯和羧基）的应用。对 Giese 型耦合模型的详细研究揭示了 BiCl 4 –和 BiCl 5 2–作为在 385 nm 照射下具有催化活性的铋物种。结合循环伏安法和紫外-可见研究，深入了解了高反应性铋 (II) 催化剂片段的反应性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c05631

文献信息

• Visible-light-driven external-photocatalyst-free alkylative carboxylation of alkenes with CO2
  作者：Ya-Nan Niu、Xing-Hao Jin、Li-Li Liao、He Huang、Bo Yu、Yu-Ming Yu、Da-Gang Yu

  DOI：10.1007/s11426-021-1004-y

  日期：2021.7

  Herein, we report a novel protocol for visible-light-driven alkylative carboxylation of alkenes with CO2 in the absence of external photocatalyst. Under the irradiation of visible light, a variety of 4-alkyl-1,4-dihydropyridines (alkyl-DHPs) serve as not only alkyl radical precursors but also photoexcited reductants probably with the potential to reduce benzyl radicals. Several styrenes and acrylates

  在此，我们报告了一种在没有外部光催化剂的情况下用 CO 2对烯烃进行可见光驱动烷基化羧化的新方案。在可见光的照射下，各种 4-烷基-1,4-二氢吡啶（烷基-DHP）不仅可以作为烷基自由基的前体，而且还可以作为可能具有还原苄基自由基潜力的光激发还原剂。几种苯乙烯和丙烯酸酯适用于该反应，以良好至极好的产率得到结构多样的羧酸。这些反应具有温和的反应条件（1 个大气压的 CO 2、室温、可见光、无光催化剂和过渡金属）、良好的官能团耐受性、易扩展性以及高区域选择性和化学选择性。机理研究提供的证据表明，该反应可能涉及烷基自由基、苄基自由基和碳负离子，为 CO 2 的利用提供了一种新的策略。