4-(phenylaminosulfonyl)benzyl bromide | 1308718-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(phenylaminosulfonyl)benzyl bromide
• 英文别名: 4-(bromomethyl)-N-(phenyl)benzenesulfonamide；4-(bromomethyl)-N-phenylbenzenesulfonamide
• CAS: 1308718-76-4
• 化学式: C₁₃H₁₂BrNO₂S
• mdl: MFCD21533667
• 分子量: 326.214
• InChiKey: JELVEVHCJKWXNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(phenylaminosulfonyl)benzyl bromide 、 辛可尼丁 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含磺酰胺官能团的金鸡啶鎓盐的合成及其在不对称烷基化反应中的催化活性

  摘要：

  制备了各种4-（溴甲基）苯磺酰胺作为辛可尼丁的季铵化试剂。由辛可尼丁与4-（溴甲基）苯磺酰胺的季铵化反应而得到的辛可宁鎓盐在N-（二苯基亚甲基）甘氨酸叔丁酯的不对称苄基化反应中表现出高度对映选择性的催化活性。以高收率和高对映选择性（高达98％ee）获得相应的苯丙氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.09.052
• 作为产物：
  描述：

  4-溴甲基苯磺酰氯 、 苯胺 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到4-(phenylaminosulfonyl)benzyl bromide
  参考文献：
  名称：

  1-[（4-取代苄基）甲基氨基] -2-（2,4-二氟苯基）-3-（1H-1,2,4-三唑-1-基）的设计，合成和体外抗真菌活性丙-2-醇

  摘要：

  作为研究的一部分，重点是设计1-[[（（杂）芳基-和哌啶基甲基）氨基] -2-苯基-3-（1 H -1,2,4-三唑-1-基）丙烷-2作为抗真菌剂，我们报道了在对位上被烷基或芳基链连接的磺酰胺基或反磺酰胺基取代的新型扩展苄胺衍生物的开发。这些分子不仅对念珠菌 （包括耐氟康唑的菌株）具有广谱抗真菌活性，而且还对丝状物种（烟曲霉）具有抗真菌活性。关于氟康唑耐药性，选定的化合物具有克服CDR和ERG11的能力尽管已知白色念珠菌分离株中存在关键的CYP51替代基因，但基因上调并保持抗真菌活性。合成，通过固醇分析在白色念珠菌菌株中的作用机理研究，以及结构-活性关系（SAR）。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000530

文献信息

• 3-苄基-6-酰氨基-2,4-(1H,3H)-喹唑啉二酮衍生物及其合成方法和用途
  申请人：中南大学

  公开号：CN109776434B

  公开（公告）日：2022-01-28

  本发明涉及一种3‑苄基‑6‑酰氨基‑2,4‑(1H,3H)‑喹唑啉二酮衍生物及其合成方法和用途，属药物技术领域，涉及通式(I)，R1，R2，R3为不同的取代基。本发明公开了这些化合物结构和合成方法及乙酰胆碱酯酶的抑制活性与磷酸二酯酶5的抑制活性，可进一步开发成为治疗阿尔茨海默症的药物。
• Design, Synthesis, and in vitro Antifungal Activity of 1-[(4-Substituted-benzyl)methylamino]-2-(2,4-difluorophenyl)-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ols
  作者：Rémi Guillon、Fabrice Pagniez、Francis Giraud、Damien Crépin、Carine Picot、Marc Le Borgne、Florent Morio、Muriel Duflos、Cédric Logé、Patrice Le Pape

  DOI：10.1002/cmdc.201000530

  日期：2011.5.2

  focused on the design of 1‐[((hetero)aryl‐ and piperidinylmethyl)amino]‐2‐phenyl‐3‐(1H‐1,2,4‐triazol‐1‐yl)propan‐2‐ols as antifungal agents, we report the development of new extended benzylamine derivatives substituted at the para position by sulfonamide or retrosulfonamide groups linked to alkyl or aryl chains. These molecules have broad‐spectrum antifungal activities not only against Candida spp., including

  作为研究的一部分，重点是设计1-[[（（杂）芳基-和哌啶基甲基）氨基] -2-苯基-3-（1 H -1,2,4-三唑-1-基）丙烷-2作为抗真菌剂，我们报道了在对位上被烷基或芳基链连接的磺酰胺基或反磺酰胺基取代的新型扩展苄胺衍生物的开发。这些分子不仅对念珠菌 （包括耐氟康唑的菌株）具有广谱抗真菌活性，而且还对丝状物种（烟曲霉）具有抗真菌活性。关于氟康唑耐药性，选定的化合物具有克服CDR和ERG11的能力尽管已知白色念珠菌分离株中存在关键的CYP51替代基因，但基因上调并保持抗真菌活性。合成，通过固醇分析在白色念珠菌菌株中的作用机理研究，以及结构-活性关系（SAR）。
• Synthesis of cinchonidinium salts containing sulfonamide functionalities and their catalytic activity in asymmetric alkylation reactions
  作者：Shinichi Itsuno、Shunya Yamamoto、Shohei Takata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.052

  日期：2014.10

  Various kinds of 4-(bromomethyl)benzenesulfonamides were prepared as quaternization reagent of cinchonidine. Cinchonidinium salts obtained from the quaternization of cinchonidine with 4-(bromomethyl)benzenesulfonamide showed highly enantioselective catalytic activity in the asymmetric benzylation of N-(diphenylmethylene)glycine tert-butyl ester. The corresponding phenylalanine derivative was obtained

  制备了各种4-（溴甲基）苯磺酰胺作为辛可尼丁的季铵化试剂。由辛可尼丁与4-（溴甲基）苯磺酰胺的季铵化反应而得到的辛可宁鎓盐在N-（二苯基亚甲基）甘氨酸叔丁酯的不对称苄基化反应中表现出高度对映选择性的催化活性。以高收率和高对映选择性（高达98％ee）获得相应的苯丙氨酸衍生物。