[(R)-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-quinolin-4-ylmethyl] 4-methylbenzoate | 500553-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: [(R)-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-quinolin-4-ylmethyl] 4-methylbenzoate
• CAS: 500553-17-3
• 化学式: C₂₇H₂₈N₂O₂
• 分子量: 412.532
• InChiKey: IJEDEOROYPBLGO-PELCHIHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酸 、 辛可尼丁 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到[(R)-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-quinolin-4-ylmethyl] 4-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  辛可尼定和辛可宁新型9R / S-酰氧基衍生物作为杀虫剂的合成

  摘要：

  摘要 努力发现基于生物理性天然产物的杀虫剂，制备了两类（27）新的辛可尼定和辛可宁的9 R / S-酰氧基衍生物，并通过叶浸法以1 mg的剂量评估了它们对体内Mythimna separata的杀虫活性。/毫升 在所有化合物中，尤其是衍生物6l和6o表现出最好的杀虫活性，最终死亡率分别为75.0％和71.4％。总的来说，游离的9-羟基不是杀虫活性的先决条件，并且C9取代具有良好的耐受性。C8 / 9位的构型对于杀虫活性是重要的，而9 S构型是最佳的。6'-OCH 3 部分不是必需的，也可以将其除去。

  DOI：

  10.1080/10286020.2020.1729136

文献信息

• Bicyclic compounds as inhibitors of chemokine binding to US28
  申请人：ChemoCentryx

  公开号：US20030149055A1

  公开（公告）日：2003-08-07

  Methods for treating CMV or a CMV-related disease are provided that use compounds having the formula: 1 wherein Ar is a substituted or unsubstituted 5-14 membered heteroaryl group having from 1 to 5 heteroatoms as ring members; R 1 is selected from the group consisting of substituted or unsubstituted aryl(C 1 -C 4 )alkyl, heteroaryl(C 1 -C 4 )alkyl, —C(O)R 11 , and —C(O)NR 11 R 12 , wherein each R 11 and R 12 independently is substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted aryl(C 1 -C 4 )alkyl, substituted or unsubstituted (C 4 -C 8 )cycloalkyl(C 1 -C 4 )alkyl, substituted or unsubstituted heteroaryl, substituted or unsubstituted heteroaryl(C 1 -C 4 )alkyl and substituted or unsubstituted hetero(C 4 -C 8 )cycloalkyl(C 1 -C 4 )alkyl; R 2 is H or (C 1 -C 8 )alkyl; and Z N is a substituted or unsubstituted hetero(C 6 -C 10 )bicycloalkyl group.

  本发明提供了治疗 CMV 或 CMV 相关疾病的方法，其中使用了具有以下式子的化合物： 1 其中 Ar 是取代或未取代的 5-14 位杂芳基，具有 1 至 5 个杂原子作为环成员； R 1 选自由取代或未取代的芳基（C 1 -C 4 烷基、杂芳基（C 1 -C 4 )烷基、-C(O)R 11 和-C(O)NR 11 R 12 其中每个 R 11 和 R 12 独立地为取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳基(C 1 -C 4 )烷基、取代或未取代的(C 4 -C 8 )环烷基(C 1 -C 4 )烷基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的杂芳基(C 1 -C 4 )烷基和取代或未取代的杂(C 4 -C 8 )环烷基(C 1 -C 4 烷基 2 是 H 或 (C 1 -C 8 烷基；以及 Z N 是取代或未取代的杂(C 6 -C 10 )双环烷基。
• BICYCLIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF CHEMOKINE BINDING TO US28
  申请人：Chemocentryx, Inc.

  公开号：EP1429771A2

  公开（公告）日：2004-06-23
• EP1429771A4
  申请人：——

  公开号：EP1429771A4

  公开（公告）日：2007-04-04
• US7101894B2
  申请人：——

  公开号：US7101894B2

  公开（公告）日：2006-09-05
• [EN] BICYCLIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF CHEMOKINE BINDING TO US28<br/>[FR] COMPOSES BICYCLIQUES SERVANT D'INHIBITEURS DE CHIMIOKINE SE FIXANT A L'US28
  申请人：CHEMOCENTRYX INC

  公开号：WO2003018549A2

  公开（公告）日：2003-03-06

  Methods for treating CMV or a CMV-related disease are provided that use compounds having the formula (I) wherein Ar is a substituted or unsubstituted 5-14 membered heteroaryl group having from 1 to 5 heteroatoms as ring members; R1 is selected from the group consisting of substituted or unsubstituted aryl(C¿1?-C4)alkyl, heteroaryl(C1-C4)alkyl, -C(O)R?11¿, and -C(O)NR11R12, wherein each R?11 and R12¿ independently is substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted aryl(C¿1?-C4)alkyl, substituted or unsubstituted (C4-C8)cycloalkyl(C1-C4)alkyl, substituted or unsubstituted heteroaryl, substituted or unsubstituted heteroaryl(C1-C4)alkyl and substituted or unsubstituted hetero(C4-C8)cycloalkyl(C1-C4)alkyl; R?2¿ is H or (C¿1?-C8)alkyl; and Z?N¿ is a substituted or unsubstituted hetero(C¿6?-C10)bicycloalkyl group.