1-(m-tolyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine | 1155373-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(m-tolyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• 英文别名: N-(3-methyl)phenyl-7-azaindole；1-(3-Methylphenyl)pyrrolo[2,3-b]pyridine
• CAS: 1155373-08-2
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• 分子量: 208.263
• InChiKey: MAKSRQLDOWDERD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(m-tolyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 在 亚硝酸特丁酯 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以35%的产率得到1-(5-methyl-2-nitrophenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化下的N-芳基-7-氮杂吲哚的选择性C–H硝化

  摘要：

  描述了在钯催化下7-氮杂吲哚与亚硝酸叔丁酯的位置选择性CH硝化反应。该协议提供了一种具有优异的位点选择性和官能团相容性的邻位硝化N-芳基-7-氮杂吲哚结构的有效方法。在钯催化的氢化条件下，可以容易地将形成的7-氮杂吲哚衍生物转化为含有苯胺官能团的7-氮杂吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.09.025
• 作为产物：
  描述：

  7-氮杂吲哚 、 间碘甲苯 在 potassium phosphate monohydrate 、 cobalt(II) chloride hexahydrate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 36.0h， 以77%的产率得到1-(m-tolyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  水中氮亲核剂的钴催化N-芳基化

  摘要：

  钴'n'交叉耦合！由氯化钴催化的一种简便而实用的策略2 ⋅ 6 H 2 O具有被开发用于氮亲核试剂的与水取代的芳基卤化物的N-芳基化。该协议非常简单，只需要温和的条件即可。各种氮亲核试剂（包括吡唑，吲哚和7-氮杂吲哚）都经过催化作用，以中等至良好的收率（高达86％；参见方案）提供N-芳基化产物。

  DOI：

  10.1002/chem.200802483

文献信息

• Copper-catalyzed <i>ortho</i>-selective direct sulfenylation of <i>N</i>-aryl-7-azaindoles with disulfides
  作者：Yu Ru-Jian、Zhang Chun-Yan、Zhou Xiang、Yan-Shi Xiong、Xue-Min Duan

  DOI：10.1039/d1ob00106j

  日期：——

  A copper-catalyzed direct C–H chalcogenation of N-aryl-azaindoles with disulfides is described.

  一种铜催化的直接C-H硫砜化反应，用于N-芳基-氮杂吲哚与二硫化物的反应。
• Lewis acid-mediated cross-coupling reaction of 7-azaindoles and aldehydes: Cytotoxic evaluation of C3-linked bis-7-azaindoles
  作者：Suk Hun Lee、Kunyoung Kim、Yeong Uk Jeon、Amit Kundu、Prasanta Dey、Jong Yeon Hwang、Neeraj Kumar Mishra、Hyung Sik Kim、In Su Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.150974

  日期：2019.8

  3′-bis-7-indolylmethane derivatives is important for their further development as pharmaceutical compounds and other synthetic purposes. Herein, we describe the zinc- or acid-mediated cross-coupling reaction of 7-azaindoles with aldehydes, such as paraformaldehyde, alkyl aldehydes, aryl aldehydes, enal, and α-ketoaldehyde, providing the corresponding C3-linked bis-7-azaindole derivatives, which are a crucial class

  3，3′-双-7-吲哚基甲烷衍生物的合成对于作为药物化合物的进一步开发和其他合成目的是重要的。本文中，我们描述了7-氮杂吲哚与醛（如多聚甲醛，烷基醛，芳基醛，烯醛和α-酮醛）的锌或酸介导的交叉偶联反应，提供了相应的C3连接的双7-氮杂吲哚衍生物，这是开发新型生物活性化合物的关键一类。观察到高水平的位点选择性和官能团耐受性。分别针对人乳腺腺癌细胞（MCF-7）和人卵巢癌细胞（SKOV-3）评估了合成的3,3'-bis-7-氮杂吲哚衍生物。值得注意的是，化合物3s和4e 与抗阿霉素的阳性对照竞争显示出有希望的抗癌特性。
• Access to π-conjugated azaindole derivatives via rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed cascade reaction of azaindoles and diazo compounds
  作者：Chen-Fei Liu、Guo-Tai Zhang、Jun-Shu Sun、Lin Dong

  DOI：10.1039/c7ob00059f

  日期：——

  Diazo compounds play an important role as a coupling partner in the synthesis of unique π-conjugated 7-azaindole derivatives via rhodium(III)-catalyzed double C–H activation/cyclization.

  重氮化合物在通过铑（III）催化的双C–H活化/环化反应合成独特的π-共轭7-氮杂吲哚衍生物中，扮演着重要的偶合伴侣的角色。
• Manganese-catalyzed cross-coupling reactions of nitrogen nucleophiles with aryl halides in water
  作者：Yong-Chua Teo、Fui-Fong Yong、Chai-Yun Poh、Yaw-Kai Yan、Guan-Leong Chua

  DOI：10.1039/b909803h

  日期：——

  A facile and convenient strategy for the assembly of N-arylated heterocycles has been demonstrated using a MnCl2.4H2O/trans-1,2-diaminocyclohexane catalyst and K3PO4 as the base in water.

  已经证明了使用MnCl2.4H2O /反式1,2-二氨基环己烷催化剂和K3PO4作为碱在水中组装N-芳基杂环的简便方法。
• A manganese/copper bimetallic catalyst for C–N coupling reactions under mild conditions in water
  作者：Yong-Chua Teo、Fui-Fong Yong、Gina Shiyun Lim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.128

  日期：2011.12

  An efficient and convenient bimetallic MnF2/CuI catalyst in combination with trans-1,2-diaminocyclohexane has been developed for the cross-coupling of nitrogen heterocycles with aryl halides in water at moderate temperature. A variety of nitrogen nucleophiles including pyrazole, 7-azaindole, indazole, indole, pyrrole and imidazole afforded the corresponding products in moderate to good yields (up to

  已经开发了一种有效且方便的双金属MnF 2 / CuI催化剂与反式-1,2-二氨基环己烷的组合，用于在中等温度下氮杂环与芳基卤化物的交叉偶联。在所述芳基化条件下，包括吡唑，7-氮杂吲哚，吲唑，吲哚，吡咯和咪唑在内的各种氮亲核试剂以中等至良好的收率（最高达94％）提供了相应的产物。