N,N-bis(3-(4-fluorophenyl)prop-2-ynyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1352213-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-bis(3-(4-fluorophenyl)prop-2-ynyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N,N-bis[3-(4-fluorophenyl)prop-2-ynyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1352213-61-6
• 化学式: C₂₅H₁₉F₂NO₂S
• 分子量: 435.494
• InChiKey: ODGFQSVVCZNTIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴喹啉 、 N,N-bis(3-(4-fluorophenyl)prop-2-ynyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 三正丁胺 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到7,11-bis(4-fluorophenyl)-9-tosyl-9,10-dihydro-8H-pyrrolo[3,4-j]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  串联反应合成高度取代的二氢吡咯并菲啶衍生物

  摘要：

  建立了溴（异）喹啉与Pd催化体系的有效交叉偶联。在钯催化体系下，使用未活化的简单二炔与溴（异）喹啉的反应，通过区域选择性C产生了不同种类的稀有7,11-二苯基-9,10-二氢-8 H-吡咯并[3,4- j ]菲啶衍生物-H功能化一步。结果表明，不同的二炔（a – p）和不同的溴（异）喹啉在反应中非常活跃。因此，鉴于这些吡咯并[3，4- j ]菲啶衍生物的合成和医学重要性，该方法的一般性使反应具有很高的价值。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.041
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-N-(丙-2-炔-1-基)苯-1-磺酰胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N,N-bis(3-(4-fluorophenyl)prop-2-ynyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  1,6-二炔和苄基叠氮化物的收敛形式[4 + 2]环加成：螺-多杂环的构建†

  摘要：

  已经开发出一种收敛的正式[4 + 2]环加成反应，用于构建结构吸引人的螺-四氢喹啉，其中建立了一个一锅反应，可就地生成两种试剂，环状炔烃和N-芳基亚胺离子，分别在金催化剂和布朗斯台德酸的存在下从相应的前体中分离出来。

  DOI：

  10.1039/c8ob00735g

文献信息

• Rhodium(I)‐Catalyzed Asymmetric Hydroarylative Cyclization of 1,6‐Diynes to Access Atropisomerically Labile Chiral Dienes
  作者：Panjie Hu、Lingfei Hu、Xiao‐Xi Li、Mengxiao Pan、Gang Lu、Xingwei Li

  DOI：10.1002/anie.202312923

  日期：2024.1.2

  Rhodium(I)-catalyzed hydroarylative cyclization of 1,6-diynes with three distinct classes of arenes has been realized, enabling highly enantioselective synthesis of a broad range of axially chiral 1,3-dienes that are conformationally labile. Detailed mechanistic studies have been explored by experimental and computational methods.

  铑 (I) 催化的 1,6-二炔与三种不同类别的芳烃的加氢芳基环化已经实现，从而能够高度对映选择性合成各种构象不稳定的轴向手性 1,3-二烯。详细的机理研究已经通过实验和计算方法进行了探索。