N-[3-(4-fluorophenyl)prop-2-ynyl]-4-methyl-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide | 1410674-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[3-(4-fluorophenyl)prop-2-ynyl]-4-methyl-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide
• CAS: 1410674-85-9
• 化学式: C₁₉H₁₆FNO₂S
• 分子量: 341.406
• InChiKey: ADVWFHAFCSMUII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-(4-fluorophenyl)prop-2-ynyl]-4-methyl-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 Ph₃PAuNTf₂ 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 8-fluoro-6-(4-fluorophenyl)-4-tosyl-1,2,2a,3,4,5-hexahydrobenzo[c]indeno[1,2-e][2,7]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  1,6-二炔和苄基叠氮化物的收敛形式[4 + 2]环加成：螺-多杂环的构建†

  摘要：

  已经开发出一种收敛的正式[4 + 2]环加成反应，用于构建结构吸引人的螺-四氢喹啉，其中建立了一个一锅反应，可就地生成两种试剂，环状炔烃和N-芳基亚胺离子，分别在金催化剂和布朗斯台德酸的存在下从相应的前体中分离出来。

  DOI：

  10.1039/c8ob00735g
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-N-(丙-2-炔-1-基)苯-1-磺酰胺 、 3-(4-氟苯基)-2-丙炔-1-醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-[3-(4-fluorophenyl)prop-2-ynyl]-4-methyl-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  1,6-二炔和苄基叠氮化物的收敛形式[4 + 2]环加成：螺-多杂环的构建†

  摘要：

  已经开发出一种收敛的正式[4 + 2]环加成反应，用于构建结构吸引人的螺-四氢喹啉，其中建立了一个一锅反应，可就地生成两种试剂，环状炔烃和N-芳基亚胺离子，分别在金催化剂和布朗斯台德酸的存在下从相应的前体中分离出来。

  DOI：

  10.1039/c8ob00735g

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Cyclization/Carbonylation Cascade Reaction of 1,6-Diynes: An Access to β,γ-Unsaturated Ketones
  作者：Ming Bao、Wei Lu、Yanping Cai、Lihua Qiu、Xinfang Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02461

  日期：2017.12.15

  A gold-catalyzed cyclization/carbonylation cascade reaction of 1,6-diynes is reported. The reaction goes through 6-exo-dig and 6-endo-dig cyclizations in sequence, followed by hydration to provide the β,γ-unsaturated ketones with moderate to high yields under mild reaction conditions. This is the first example of intercepting the postulated 1,3-oxazine vinylgold intermediate with another pendant alkyne

  报道了金催化的1，6-二炔的环化/羰基化级联反应。该反应依次经历6 -exo-dig和6 -endo-dig环化，然后水合以在温和的反应条件下以中等至高产率提供β，γ-不饱和酮。这是第一个假定的1,3-恶嗪乙烯基金中间体与另一侧链炔烃截获的第一个例子，这不仅验证了所提出的机理，而且还为酮产物提供了环化的1,2,3,6-四氢吡啶或3,6-来自相应二炔的二氢-2 H-吡喃骨架。
• Synthesis of Polycyclic Isoindoline Derivatives via Tandem Pd-Catalyzed Coupling, Propargyl–Allenyl Isomerization, [4 + 2] Cycloaddition and Aromatization Reaction
  作者：Shugao Zhu、Jian Cao、Luling Wu、Xian Huang

  DOI：10.1021/jo301437k

  日期：2012.11.16

  We report in this paper an interesting sequential reaction involving sequential Sonogashira coupling, propargyl–allenyl isomerization, [4 + 2] cycloaddition and aromatization reaction, which provides a facile method for the synthesis of a variety of polycyclic isoindoline derivatives from easily accessible starting materials.

  我们在本文中报道了一个有趣的顺序反应，涉及顺序Sonogashira偶联，炔丙基-烯丙基异构化，[4 + 2]环加成和芳构化反应，这为从易于获得的起始原料合成各种多环异吲哚啉衍生物提供了一种简便的方法。
• Domino Access to Yne-Functionalized Benzoisoindolines from Triynes
  作者：Yimin Hu、Lidong Li、Qiong Hu、Pingping Zhou、Haifeng Xie、Xiaorong Zhang、Hao Zhang、Hua Wang

  DOI：10.1055/s-0033-1341045

  日期：——

  The first examples of a convenient domino synthesis of fused yne-functionalized benzoisoindoline derivatives by a copper(I) iodide catalyzed cyclization reaction of simple triynes in a single operation are described.
• A convergent formal [4 + 2] cycloaddition of 1,6-diynes and benzyl azides: construction of spiro-polyheterocycles
  作者：Ming Bao、Wei Lu、Han Su、Lihua Qiu、Xinfang Xu

  DOI：10.1039/c8ob00735g

  日期：——

  A convergent formal [4 + 2] cycloaddition reaction for the construction of structurally appealing spiro-tetrahydroquinolines has been developed, in which, a one-pot reaction is established for the in situ generation of two reagents, a cyclic alkyne and an N-aryliminium ion, from the corresponding precursors in the presence of an Au-catalyst and Brønsted acid, respectively.

  已经开发出一种收敛的正式[4 + 2]环加成反应，用于构建结构吸引人的螺-四氢喹啉，其中建立了一个一锅反应，可就地生成两种试剂，环状炔烃和N-芳基亚胺离子，分别在金催化剂和布朗斯台德酸的存在下从相应的前体中分离出来。