3-benzyloxy-1-hexene | 860455-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzyloxy-1-hexene
• 英文别名: 3-benzyloxyhex-1-ene；Hex-1-en-3-yloxymethylbenzene；hex-1-en-3-yloxymethylbenzene
• CAS: 860455-43-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: BRYUECOXACNRJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxy-1-hexene 、 3-溴吡啶 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) Tedicyp 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以92%的产率得到(E)-1-(3-pyridyl)-3-benzyloxyhex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Heck Reaction of Protected Alk-1-en-3-ol, -4-ols, -5-ol or -6-ol with Aryl Bromides Catalysed by a Palladium Complex Derived from a Tetraphosphine

  摘要：

  顺式、顺式、顺式-1,2,3,4-四(二苯基膦甲基)环戊烷四膦与 [Pd(C3H5)Cl]2 结合使用，是一种非常高效的催化剂，可用于受保护的烷-1-烯-3-醇、-4-醇、-5-醇或-6-醇与芳基溴化物的赫克反应。通过 3-苄氧基己-1-烯或 4-苄氧基戊-1-烯，可以获得 (E)-1- 芳基-3-苄氧基己-1-烯或 (E)-1- 芳基-4-苄氧基戊-1-烯衍生物的区域和立体选择性。受保护的乙烯基伯醇 4-苄氧基丁-1-烯、4-四氢吡喃氧基丁-1-烯、5-四氢吡喃氧基戊-1-烯和 6-四氢吡喃氧基己-1-烯的主要异构体一般是(E)-1-芳基-4-苄氧基丁-1-烯或(E)-1-芳基四氢吡喃氧基烷-1-烯。然而，在使用这些底物时，观察到了双键的迁移，在大多数情况下得到的是异构体的混合物。反应的选择性取决于电子和立体因素。与电子丰富的芳基溴化物相比，电子贫乏的芳基溴化物对 1-芳基烷-1-烯醇衍生物的选择性更高。在存在立体拥挤的芳基溴化物的情况下，由于双键迁移而产生的产物量更大。例如，从 2,4,6-三异丙基溴苯和 6-四氢吡喃氧基己-1-烯中，脱保护后的主要产物是 6-（2,4,6-三异丙基苯基）己醛。在大多数反应中，贫电子和富电子芳基溴的反应速率相似。一些反应只需 0.1% 的催化剂即可完成。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926428
• 作为产物：
  描述：

  (E)-tert-butyl hex-2-en-1-yl carbonate 、 苯甲醇 在 四(三苯基膦)钯 diethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以38%的产率得到3-benzyloxy-1-hexene
  参考文献：
  名称：

  通过Ir（I）/ Zn（II）双金属催化进行烯丙基醚化。

  摘要：

  [反应：见正文]通过使用化学计量的醇锌或二组分双金属催化体系的铱催化，实现了脂肪族醇与碳酸烯丙酯的有效烯丙基醚化反应，其中Ir（I）催化剂作用于碳酸烯丙酯以生成亲电子试剂，而脂族醇通过Zn（II）配位分别激活，以发挥亲核作用。该反应具有完全的区域特异性，并且可以耐受各种官能团。

  DOI：

  10.1021/ol0508328