(2S,4S)-2-[4-(2-hydroxyethyl)thiazol-2-ylmethyl]-4-mercapto-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine | 496048-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-2-[4-(2-hydroxyethyl)thiazol-2-ylmethyl]-4-mercapto-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine
• 英文别名: (4-nitrophenyl)methyl (2S,4S)-2-[[4-(2-hydroxyethyl)-1,3-thiazol-2-yl]methyl]-4-sulfanylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 496048-93-2
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O₅S₂
• 分子量: 423.514
• InChiKey: XOKVPPOLGIWWBH-HOTGVXAUSA-N

物化性质

• 沸点：
  629.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-2-[4-(2-hydroxyethyl)thiazol-2-ylmethyl]-4-mercapto-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  1β-甲基-2-（5-取代的噻唑并吡咯烷-3-基硫基）卡巴培南衍生物的合成及抑菌活性。

  摘要：

  描述了具有取代的噻唑并吡咯烷部分的一系列新的1β-甲基卡巴南的合成。测试了它们对包括MRSA和革兰氏阴性细菌在内的革兰氏阳性细菌的体外抗菌活性，并研究了取代基对噻唑环的影响。具有4′-酰胺取代的噻唑部分的特定化合物（28c）显示出最有效的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(02)01397-1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-4-benzoyloxy-2-carbamoylmethyl-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine 在 劳森试剂 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (2S,4S)-2-[4-(2-hydroxyethyl)thiazol-2-ylmethyl]-4-mercapto-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  1β-甲基-2-（5-取代的噻唑并吡咯烷-3-基硫基）卡巴培南衍生物的合成及抑菌活性。

  摘要：

  描述了具有取代的噻唑并吡咯烷部分的一系列新的1β-甲基卡巴南的合成。测试了它们对包括MRSA和革兰氏阴性细菌在内的革兰氏阳性细菌的体外抗菌活性，并研究了取代基对噻唑环的影响。具有4′-酰胺取代的噻唑部分的特定化合物（28c）显示出最有效的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(02)01397-1