cis-(+/-)-5-(Azidomethyl)tetrahydro-3-furanthiol | 161855-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: cis-(+/-)-5-(Azidomethyl)tetrahydro-3-furanthiol
• 英文别名: cis-5-(Azidomethyl)tetrahydro-3-furanthiol；(3S,5S)-5-(azidomethyl)oxolane-3-thiol
• CAS: 161855-63-6
• 化学式: C₅H₉N₃OS
• 分子量: 159.212
• InChiKey: QSWBSVSCHMKNCN-WHFBIAKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  24.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-(+/-)-5-(Azidomethyl)tetrahydro-3-furanthiol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (4R,5S,6S)-3-[(3S,5S)-5-(aminomethyl)oxolan-3-yl]sulfanyl-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure-activity relationships of novel THF 1β-methylcarbapenems

  摘要：

  A series of twelve highly active aminomethyl-THF 1 beta-methylcarbapenems 3a-1 were synthesized. Of these, carbapenems 3a-f demonstrated a spectrum of antimicrobial activity comparable to those of imipenem and meropenem with the exception of only moderate anti-pseudomonal activity. Most importantly, they demonstrated moderate intrinsic oral activity against an E. coli infection in mice. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00282-5
• 作为产物：
  描述：

  Ethanethioic acid cis-(+/-)-S-[5-(Azidomethyl)tetrahydro-3-furanyl]ester 在 cis-(+/-)-5-(Azidomethyl)tetrahydro-3-furanthiol 作用下， 以 四氢呋喃 、 sodium methoxide methanol 为溶剂， 以to give 0.159 g of the desired product的产率得到cis-(+/-)-5-(Azidomethyl)tetrahydro-3-furanthiol
  参考文献：
  名称：

  2-thiosubstituted carbapenems

  摘要：

  通式为：##STR1##的碳青霉烯类抗生素化合物，其中基团##STR2##是4、5或6元单、双或三取代的含氧或硫的环；其中Z是氧、硫、亚砜和砜，其药物组成物可用于治疗细菌感染，制备该化合物的过程以及在该过程中有用的新中间体。

  公开号：

  US05750735A1
• 作为试剂：
  描述：

  Ethanethioic acid cis-(+/-)-S-[5-(Azidomethyl)tetrahydro-3-furanyl]ester 在 cis-(+/-)-5-(Azidomethyl)tetrahydro-3-furanthiol 作用下， 以 四氢呋喃 、 sodium methoxide methanol 为溶剂， 以to give 0.159 g of the desired product的产率得到cis-(+/-)-5-(Azidomethyl)tetrahydro-3-furanthiol
  参考文献：
  名称：

  Method for producing tetrahydrofuranyl compounds

  摘要：

  披露了以下式子的四氢呋喃基化合物：##STR1##。

  公开号：

  US05623081A1

文献信息

• Method of inhibiting a .beta.-lactamase enzyme by administering novel
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05744465A1

  公开（公告）日：1998-04-28

  Carbapenem antibiotic compounds of the general formula: ##STR1## wherein the moiety ##STR2## is a 4, 5 or 6 membered mono, di- or tri- substituted oxygen or sulfur containing ring; wherein Z is oxygen, sulfur, sulfoxide and sulfone, pharmaceutical compositions thereof useful for the treatment of bacterial infections, method of inhibiting a Beta-lactamase enzyme by administering said compounds, processes for preparing the compounds and new intermediates useful in the process are disclosed.

  本发明涉及一般式为##STR1##的碳青霉烯类抗生素化合物，其中基团##STR2##是4、5或6成员的单、二或三取代氧或硫含环；其中Z是氧、硫、亚砜和磺酰基，所述药物组成物对治疗细菌感染有用，通过给予所述化合物抑制β-内酰胺酶酶的方法，揭示了制备该化合物的过程以及在该过程中有用的新中间体。