5-bromo-6-(1,3-dithian-2-yl)-1,3-benzodioxole | 94671-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-bromo-6-(1,3-dithian-2-yl)-1,3-benzodioxole
• CAS: 94671-00-8
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₂S₂
• 分子量: 319.243
• InChiKey: ADJWQNNVELNXKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.620±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-6-(1,3-dithian-2-yl)-1,3-benzodioxole 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 justicidin E
  参考文献：
  名称：

  通过环加成反应制取1-苯基萘的新途径：某些萘木脂素内酯的简单选择性合成

  摘要：

  在热条件下，将2-（2-二噻吩基）苯甲醇（ac）与马来酸酐进行简便的环加成反应，一步即可得到1-苯基-萘（ac）。萘（ac）已转化为萘木脂素内酯（ac）和（ac）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98577-0
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 在 溴 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-bromo-6-(1,3-dithian-2-yl)-1,3-benzodioxole
  参考文献：
  名称：

  使用迈克尔发起的闭环方案简捷合成taiwanin E。

  摘要：

  描述了快速进入鬼臼木的过程，其中以简单的区域选择性总黄酮E（2）为例进行了简要描述。该合成具有迈克尔引发的开环序列，可从酮二硫杂环戊烷（10）和呋喃酮（4）访问关键的木脂体中间体（11）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79781-4

文献信息

• 1,5-Diketones from 3,4-dihydropyranones: An application in the synthesis of (±)-α-herbertenol
  作者：David C. Harrowven、Joanne C. Hannam

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00495-0

  日期：1999.7

  An approach to 1,5-diketones involving the addition of organolithium reagents to 3,4-dihydropyranones is described. Good yields are obtained when reactions are quenched with trimethylsilyl chloride prior to hydrolytic work up and the organolithium reagent contains a Lewis basic group adjacent to the carbon to lithium bond. The method has been applied in a short synthesis of the fungicidal sesquiterpene

  描述了一种涉及将有机锂试剂添加到3，4-二氢吡喃酮中的1，5-二酮的方法。当在水解后处理之前用三甲基甲硅烷基氯淬灭反应，并且有机锂试剂包含与碳至锂键相邻的路易斯碱性基团时，可获得良好的产率。该方法已用于杀真菌倍半萜烯（±）-α-香叶烯醇的短合成中。
• A selective removal of the secondary hydroxy group from <i>ortho</i>-dithioacetal-substituted diarylmethanols
  作者：Anna Czarnecka、Emilia Kowalska、Agnieszka Bodzioch、Joanna Skalik、Marek Koprowski、Krzysztof Owsianik、Piotr Bałczewski

  DOI：10.3762/bjoc.14.105

  日期：——

  ortho-1,3-dithianylaryl(aryl)methanols which enables a selective removal of the secondary hydroxy group in presence of the 1,3-dithianyl moiety under reductive conditions. This reaction proceeds well with ZnI2/Na(CN)BH3 in dichloroethane or benzene for both unsubstituted and substituted aryls (by electron-rich groups). This is leading to formyl-protected diarylmethanes with potential application in the

  我们提出了邻-1,3-二噻吩基芳基（芳基）甲醇的成功脱氧反应，该反应能够在还原条件下在存在1,3-二噻吩基部分的情况下选择性除去仲羟基。对于未取代的和取代的芳基（通过富电子基团）的二氯乙烷或苯中的ZnI2 / Na（CN）BH3，该反应进展顺利。这导致了甲酰基保护的二芳基甲烷在新药物和光电子材料合成中的潜在应用。这种合成方法可以以26％至95％的产率获得各种功能化的邻-1,3-二硫基芳基（芳基）甲烷，推荐用于含硫原子的底物，而过渡金属引发的反应会失败。
• Potassium carbonate–silica: a highly effective stationary phase for the chromatographic removal of organotin impurities
  作者：David C. Harrowven、Dennis P. Curran、Sarah L. Kostiuk、Ian L. Wallis-Guy、Sally Whiting、Kerri J. Stenning、Bencan Tang、Emma Packard、Lana Nanson

  DOI：10.1039/c0cc01328e

  日期：——

  Organotin impurities in product mixtures can be reduced from stoichiometric levels to ∼15 parts per million by column chromatography using 10% w/w anhydrous potassium carbonate–silica as a stationary phase.

  产品混合物中的有机锡杂质可以通过使用10% w/w无水碳酸钾-硅胶作为固定相的柱色谱法，从化学计量水平减少到大约15部分每百万。
• Mono‐Aryl/Alkylthio‐Substituted (Hetero)acenes of Exceptional Thermal and Photochemical Stability by the Thio‐Friedel–Crafts/Bradsher Cyclization Reaction
  作者：Piotr Bałczewski、Emilia Kowalska、Ewa Różycka‐Sokołowska、Joanna Skalik、Krzysztof Owsianik、Marek Koprowski、Bernard Marciniak、Dariusz Guziejewski、Witold Ciesielski

  DOI：10.1002/chem.201903027

  日期：2019.11.7

  365 nm in both air and argon. The anthracenes were obtained by the novel thio-Friedel-Crafts/Bradsher cyclization reaction of hitherto unknown [o-(1,3-dithian-2-yl)aryl](aryl)methyl thioethers. The developed approach provides a general access to mono-aryl/alkylthio-substituted (hetero)acene frameworks containing at least three fused (hetero)aromatic rings. The characteristic feature of this approach

  已经发现，在本研究中制备的高度取代的单芳基/烷硫基-（杂）并烷比已知的二芳基/烷硫基取代的并烷具有更高的热稳定性（Tdecomp。= 331-354°C）。 25℃。它们在254和365 nm（氩气和空气中）的光稳定性也比母体蒽和其他报道的蒽高。发现在254 nm处最耐光的芳基/烷硫基蒽在溶液中的稳定性是未取代的蒽的60-70（在空气中）和130（在氩气中）是其稳定性的，并且比已知的EDG / EWG取代的蒽更稳定。 （EDG ＝给电子基团，EWG ＝吸电子基团）具有延伸的芳族核。此外，并苯在空气和氩气中在365 nm处显示出更高的光稳定性。通过迄今未知的[o-（1,3-二噻吩-2-基）芳基]（芳基）甲基硫醚的新型硫代-Friedel-Crafts / Bradsher环化反应获得蒽。所开发的方法提供了通常访问包含至少三个稠合（杂）芳族环的单芳基/烷硫基取代的（杂）并苯骨架的方法。导致高度
• Michael initiated ring closure reactions in natural product synthesis: a concise entry to the podophyllins.
  作者：David C. Harrowven

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91221-9

  日期：1993.1

  A rapid entry towards the Podophyllum lignans is described exemplified by a concise regioselective total synthesis of taiwanin E 5 and chinensinaphthol 6. The approach features a Michael Initiated Ring Closure (MIRC type II) sequence to access the key lignan intermediates 11a & b from the ketodithianes 10a & b and 2-(5H)-furanone.

  描述了一种快速进入鬼臼木的方法，其主要作用是通过简单的区域选择性全合成taiwanin E 5和chinensinaphthol 6进行。该方法的特征在于迈克尔引发的环封闭（II型MIRC）序列，以从酮二噻吩10a和10b以及2-（5H）-呋喃酮中访问关键的木脂体中间体11a和b。