6-amino-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-methyl-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile | 879470-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 6-amino-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-methyl-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• 英文别名: 6-Amino-4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-methyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile；6-amino-4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-methyl-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• CAS: 879470-17-4
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄O₃
• 分子量: 296.285
• InChiKey: WUWJNENIKBUUEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  583.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 乙酰乙酸乙酯 、 丙二腈 在 一水合肼 、 三羟甲基氨基甲烷 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到6-amino-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-methyl-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  三羟甲基氨基甲烷（THAM）：一种对环境有益的医学上重要的四氢苯并[ b ]吡喃和吡喃环化杂环的有机合成新有机催化剂†

  摘要：

  已经开发了一种简单，有效且对环境无害的方案，用于使用市售，廉价，无毒且可生物降解的三羟甲基甲基甲烷（THAM）一锅，多组分合成重要的药用四氢苯并[ b ]吡喃和吡喃环杂环）作为新型有机催化剂。环境反应条件，宽范围，避免常规分离以及纯化技术以及催化剂连续五次运行的可重复使用性提高了该多组分反应规程歧管的实用性。

  DOI：

  10.1039/c4nj02346c

文献信息

• An Organobase (TBD)-Anchored Mesoporous Silica Nanoparticle-Catalyzed Green Synthesis of Dihydropyrano[2,3-c]pyrazoles
  作者：Bikash Karmakar

  DOI：10.1071/ch15812

  日期：——

  An efficient, mild, and environmental friendly method has been developed for the synthesis of dihydropyrano[2,3-c]pyrazole in ethanolic water over 1,5,7-triazabicyclo-[4,4,0]-dec-1-ene (TBD)-anchored mesoporous silica nanoparticle catalyst. The method involves the assembly of ethyl acetoacetate, hydrazine hydrate, different aldehydes, and malononitrile. It affords the corresponding product in high yield with short reaction times, while employing a very low loading of catalyst. The catalyst was reused several times without significant loss in activity.

  在 1,5,7- 三氮杂双环-[4,4,0]-癸-1-烯（TBD）锚定介孔二氧化硅纳米粒子催化剂上，开发了一种在乙醇水中合成二氢吡喃并[2,3-c]吡唑的高效、温和且环保的方法。该方法涉及乙酰乙酸乙酯、水合肼、不同的醛和丙二腈的组装。该方法能以较短的反应时间获得高产率的相应产品，同时催化剂的负载量极低。催化剂可重复使用多次，而活性不会明显降低。
• Multicomponent synthesis of dihydropyrano[2,3-c]pyrazoles catalyzed by lipase from Aspergillus niger
  作者：Pranjal P. Bora、Manisha Bihani、Ghanashyam Bez

  DOI：10.1016/j.molcatb.2013.03.015

  日期：2013.8

  Lipase from Aspergillus niger (ANL) was found to be an extremely effective catalyst for four-component synthesis of dihydropyrano[2,3-c]pyrazoles from a stoichiometric mixture of ethyl acetoacetate, hydrazine hydrate, aldehyde/ketone, and malononitrile in ethanol. The lipase ANL showed a broad range of enzymatic promiscuity toward various aromatic and aliphatic aldehydes as well as ketones. Use of environmentally benign biocatalyst, reusability of the catalyst, room temperature reaction conditions, no hazardous solvent, and excellent yields are some of the important features of this protocol. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.