(2S,4S)-2-(imidazol-1-yl)methyl-4-mercapto-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine | 127812-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-2-(imidazol-1-yl)methyl-4-mercapto-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine
• 英文别名: (4-nitrophenyl)methyl (2S,4S)-2-(imidazol-1-ylmethyl)-4-sulfanylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 127812-74-2
• 化学式: C₁₆H₁₈N₄O₄S
• 分子量: 362.409
• InChiKey: XTCCWFYGYSNIKO-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-2-(imidazol-1-yl)methyl-4-mercapto-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine 在 palladium hydroxide - carbon 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-{(2S,4S)-4-[(4R,5S,6S)-2-Carboxy-6-((R)-1-hydroxy-ethyl)-4-methyl-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-3-ylsulfanyl]-pyrrolidin-2-ylmethyl}-1-methyl-3H-imidazol-1-ium; chloride
  参考文献：
  名称：

  新型4-吡咯烷基硫基碳青霉烯的合成及其抗菌活性。第三部分：新颖的2-烷基取代基，其包含通过CN键连接的阳离子杂芳族化合物。

  摘要：

  描述了含有各种阳离子杂芳族取代基的一系列新的2-烷基-4-吡咯烷基硫基-β-甲基卡巴南的合成和生物活性。这些研究的结果是，我们发现了体外抗菌活性与烷基间隔部分长度之间的关系，并发现了含有两个亚甲基间隔部分和一个咪唑基团的FR20950（1c），该基团具有均衡的抗菌谱活性，包括铜绿假单胞菌和耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）。此外，FR20950表现出出色的尿液恢复能力，并且与比阿培南相比具有相对于肾脏脱氢肽酶-I（DHP-1）相当的稳定性。通过在咪唑环上引入取代基可以改善DHP-1的稳定性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00085-1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-methanesulfonyloxymethyl-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine 在 盐酸 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2S,4S)-2-(imidazol-1-yl)methyl-4-mercapto-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  新型4-吡咯烷基硫基碳青霉烯的合成及其抗菌活性。第三部分：新颖的2-烷基取代基，其包含通过CN键连接的阳离子杂芳族化合物。

  摘要：

  描述了含有各种阳离子杂芳族取代基的一系列新的2-烷基-4-吡咯烷基硫基-β-甲基卡巴南的合成和生物活性。这些研究的结果是，我们发现了体外抗菌活性与烷基间隔部分长度之间的关系，并发现了含有两个亚甲基间隔部分和一个咪唑基团的FR20950（1c），该基团具有均衡的抗菌谱活性，包括铜绿假单胞菌和耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）。此外，FR20950表现出出色的尿液恢复能力，并且与比阿培南相比具有相对于肾脏脱氢肽酶-I（DHP-1）相当的稳定性。通过在咪唑环上引入取代基可以改善DHP-1的稳定性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00085-1

文献信息

• Intermediates for the preparation of compounds of antimicrobial activity
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05194624A1

  公开（公告）日：1993-03-16

  The invention relates to compounds of the formula: ##STR1## in which R.sup.4 is an unsaturated, 5 or 6-membered heteromonocyclic group, R.sup.5 is hydrogen, lower alkanimidoyl or imino-protective group, R.sup.7 is ar(lower)alkyl or acyl derived from a carboxylic, carbonic, sulfonic or carbamic acid, and A is lower alkylene, or a salt thereof, useful as intermediates in the preparation of antimicrobial agents.

  该发明涉及以下式子的化合物：##STR1## 其中，R.sup.4是不饱和的、5或6成员的杂单环基团，R.sup.5是氢、低级烷基亚胺基或亚胺保护基，R.sup.7是由羧酸、碳酸、磺酸或氨基甲酸衍生的芳基(低)烷基或酰基，A是低级烷基，或其盐，可用作制备抗微生物剂的中间体。
• 3-Pyrrolidinylthio-1-azabicyclo(3,2,0) hept-2-ene-2-carboxylic acid compounds
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0343499B1

  公开（公告）日：1994-07-27
• US4963544A
  申请人：——

  公开号：US4963544A

  公开（公告）日：1990-10-16
• US5194624A
  申请人：——

  公开号：US5194624A

  公开（公告）日：1993-03-16
• Synthesis and antibacterial activity of novel 4-pyrrolidinylthio carbapenems. Part III:
  作者：Hidenori Azami、David Barrett、Keiji Matsuda、Hideo Tsutsumi、Kenichi Washizuka、Minoru Sakurai、Satoru Kuroda、Fumiyuki Shirai、Toshiyuki Chiba、Toshiaki Kamimura、Masayoshi Murata

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00085-1

  日期：1999.8

  The synthesis and biological activity of a novel series of 2-alkyl-4-pyrrolidinylthio-beta-methylcarbapenems containing a variety of cationic heteroaromatic substituents is described. As a result of these studies, we uncovered a relationship between in vitro antibacterial activity and the length of the alkyl spacer part, and discovered FR20950 (1c), containing a two methylene spacer moiety and an imidazolio

  描述了含有各种阳离子杂芳族取代基的一系列新的2-烷基-4-吡咯烷基硫基-β-甲基卡巴南的合成和生物活性。这些研究的结果是，我们发现了体外抗菌活性与烷基间隔部分长度之间的关系，并发现了含有两个亚甲基间隔部分和一个咪唑基团的FR20950（1c），该基团具有均衡的抗菌谱活性，包括铜绿假单胞菌和耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）。此外，FR20950表现出出色的尿液恢复能力，并且与比阿培南相比具有相对于肾脏脱氢肽酶-I（DHP-1）相当的稳定性。通过在咪唑环上引入取代基可以改善DHP-1的稳定性。