3-acetyl-6-hydroxy-2H-chromen-2-one | 810676-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-6-hydroxy-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-acetyl-6-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-one；3-acetyl-6-hydroxychromen-2-one
• CAS: 810676-15-4
• 化学式: C₁₁H₈O₄
• 分子量: 204.182
• InChiKey: HXMREWXYWPTCJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220 °C
• 沸点：
  485.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.410±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-6-hydroxy-2H-chromen-2-one 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-amino-4-(6-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)thiophene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  改进的一锅合成条件，用于合成功能化香豆素-噻吩杂化物：合成，DFT研究，光物理和热性质

  摘要：

  我们在MWI和CM条件下使用逐步和一锅法合成了香豆素-噻吩杂种，然后报告了发现和结论：就高产量和获得产品的牢度而言，一锅比逐步好。在化合物的纯度，更好的收率和反应时间方面都比CM好。即使发现两种方案都是有效的，但微波辅助的辐照反应仍被认为是更好，环保，成本效益高，温和，高效，耗时少但纯度高的方法。这两种方案用于通过Gewald反应以逐步和一锅三组分的方式合成目标香豆素-噻吩杂化物。染料3a-j制备的收率好至极好。尽管我们通过逐步操作记录的产率更高（80–96％），但是对于目标分子的合成，与一锅法（82–90％）相比，逐步条件充满了很多变化，例如长反应条件，额外使用溶剂纯化中间体以及较长的反应时间。所有目标衍生物的光物理活性都通过在不同溶剂中使用紫外可见光谱和荧光光谱法进行了研究。进一步研究了伞形分子衍生物3g可能通过去质子化（使用TBAOH）和反质子化（使用TFA）用作pH传感器，并被发现

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.02.034
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯甲醛 、 乙酰乙酸乙酯 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到3-acetyl-6-hydroxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in Vitro Antioxidant Activity Evaluation of 3-Carboxycoumarin Derivatives and QSAR Study of Their DPPH• Radical Scavenging Activity

  摘要：

  采用定量 1,1-二苯基-2-苦基肼（DPPH）自由基清除活性法测定了八种 3-羧基香豆素衍生物的体外抗氧化活性。3-乙酰基-6-羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮（C1）和 6-羟基-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-3-羧酸乙酯（C2）具有最佳的自由基清除活性。我们进行了定量结构-活性关系（QSAR）研究，并将其与 DPPH 清除实验数据进行了关联。我们使用遗传算法选择了结构、几何、拓扑和量子化学描述符，以确定这些参数中哪些是所观察到的 DPPH 自由基清除活性的原因。我们利用亲水因子（Hy）描述符构建了一个反向传播神经网络，为系统描述生成了适当的神经元结构。数学模型的多重确定系数为 0.9196，均方根误差为 0.0851。我们的研究结果表明，3-羧基香豆素环结构上羟基的存在与所观察到的 DPPH 自由基清除活性效应相关。

  DOI：

  10.3390/molecules171214882

文献信息

• Design, synthesis, and structure–activity relationship study of <scp> <i>O</i> ‐prenylated </scp> 3‐acetylcoumarins as potent inhibitors of soybean <scp>15‐lipoxygenase</scp>
  作者：Sara Zerangnasrabad、Atena Jabbari、Elahe Khavari Moghadam、Hamid Sadeghian、Seyed Mohammad Seyedi

  DOI：10.1002/ddr.21787

  日期：2021.9

  geranyloxy and farnesyloxy 3-acetylcoumarins were reported as potent soybean 15-lipoxygenase inhibitors. Among the prepared coumarins, 7-farnesyloxy-3-acetylcoumarin (12b) was found to be the most potent inhibitor by IC50 = 0.68 μM while O-geranyl substituents at positions 5 and 6 of 3-acetylcoumarin (10a and 11a) were not inhibitors. Using docking studies, the binding affinity and the preferred pose of

  在这项工作中，一系列新型香叶氧基和法尼氧基 3-乙酰香豆素的设计、合成和构效关系被报道为有效的大豆 15-脂氧合酶抑制剂。在制备的香豆素中，7-法呢基氧基-3-乙酰香豆素 ( 12b ) 被发现是最有效的抑制剂，IC 50 = 0.68 μM，而 3-乙酰香豆素 ( 10a和11a ) 5 位和 6 位的O-香叶基取代基则不是最有效的抑制剂。抑制剂。通过对接研究，考虑了合成化合物的结合亲和力和优选姿势。结果发现，脂氧合酶抑制活性与异戊烯基长度链直接相关。与其他衍生物相比，有效抑制剂12b的法尼基部分更有效地占据了酶的疏水空腔。此外，利用 7-法呢基氧基-3-乙酰基香豆素中法呢基链的这种姿势，乙酰基可以定向到活性位点中的亲水袋。
• Synthesis and selective human monoamine oxidase inhibition of 3-carbonyl, 3-acyl, and 3-carboxyhydrazido coumarin derivatives
  作者：Daniela Secci、Simone Carradori、Adriana Bolasco、Paola Chimenti、Matilde Yáñez、Francesco Ortuso、Stefano Alcaro

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.07.017

  日期：2011.10

  Several 3-carbonyl (1–26), 3-acyl (27–52), and 3-carboxyhydrazido (53–58) coumarins have been synthesized in high yields (72–99%) and tested in vitro for their human monoamine oxidase A and B (hMAO-A and hMAO-B) inhibitory activity. Different substituents on the coumarin nucleus were evaluated for their effect on biological activity and isoform selectivity. Substitution at position C7 of the 3-ethyl

  几个-3-羰基（1 - 26），3-酰基（27 - 52），和3- carboxyhydrazido（53 - 58）香豆素已经以高收率（72-99％）合成并测试在体外对它们的人类单胺氧化酶A和B（hMAO-A和hMAO-B）的抑制活性。评价了香豆素核上的不同取代基对生物活性和同工型选择性的影响。对于使用IC 50获得高效且选择性的hMAO-B抑制剂而言，在3-乙酯香豆素环的C7位取代或在C3引入肼基取代基很重要。值在纳摩尔范围内。一些衍生物也进行了稳定性测试，在体外没有化​​学裂解。
• Efficient microwave-assisted synthesis of 3-benzothiazolo and 3-benzothiazolino coumarin derivatives catalyzed by heteropoly acids
  作者：M. Khoobi、A. Ramazani、A. R. Foroumadi、H. Hamadi、Z. Hojjati、A. Shafiee

  DOI：10.1007/bf03246560

  日期：2011.12

  Heteropoly acids are reported as efficient catalysts for the microwave-assisted synthesis of 3-benzothiazolo and 3-benzothiazolino coumarin from o-aminothiophenol derivatives with 3-acetly and 3-cyanochromen-2-one in good to excellent isolated yields (73–95%). This study suggests new techniques for the synthesis of chromene derivatives using an inexpensive and easily available catalyst, a simple procedure

  据报道，杂多酸是由邻氨基苯硫酚衍生物与3-乙酰基和3-氰基色素-2-酮微波辅助合成3-苯并噻唑啉和3-苯并噻唑啉代香豆素的有效催化剂，分离产率良好至优异（73-95％ ）。这项研究提出了使用廉价且易于获得的催化剂，方法简单，反应时间短以及产物收率良好至优异的方法来合成色烯衍生物的新技术。
• Pyrazole–coumarin and pyrazole–quinoline chalcones as potential antitubercular agents
  作者：Gautam Kumar、Vagolu Siva Krishna、Dharmarajan Sriram、Sanjay M. Jachak

  DOI：10.1002/ardp.202000077

  日期：2020.8

  novel pyrazole-coumarin chalcones and pyrazole-quinoline chalcones were synthesized using multiple-step reactions. All the synthesized compounds were well characterized using different spectroscopic techniques including 1 H and 13 C nuclear magnetic resonance, high-resolution mass spectroscopy, and electrospray ionization-mass spectrometry. The compounds were evaluated for their antitubercular activity

  吡唑、香豆素和喹啉是医学上重要的部分。在这项研究中，使用多步反应合成了两个系列的新型吡唑-香豆素查耳酮和吡唑-喹啉查耳酮。所有合成的化合物都使用不同的光谱技术进行了很好的表征，包括 1 H 和 13 C 核磁共振、高分辨率质谱和电喷雾电离质谱。使用微孔板 Alamar Blue 测定评估化合物对结核分枝杆菌 H37Rv 菌株的抗结核活性，并确定化合物的最小抑制浓度 (MIC)。在 32 种测试化合物中，化合物 3e、3u 和 7h 的 MIC 值为 3.125 µg/ml，并且发现它们是无毒的。化合物与酶 DprE1 的分子对接研究揭示了可能的作用机制。查耳酮衍生物表现出介于 -7.047 和 -9.353 kcal/mol 之间的结合亲和力值。使用薛定谔软件的 QikProp 模块预测 ADME 参数，这些化合物表现出良好的药理和口服吸收特性。
• Polyoxygenated cinnamoylcoumarins as conformationally constrained analogs of cytotoxic diarylpentanoids: Synthesis and biological activity
  作者：Fatemeh Molaverdi、Mehdi Khoobi、Saeed Emami、Masoumeh Alipour、Omidreza Firuzi、Alireza Foroumadi、Gholamreza Dehghan、Ramin Miri、Fatemeh Shaki、Farnaz Jafarpour、Abbas Shafiee

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.07.014

  日期：2013.10

  remarkable cytotoxic activity. Particularly, 7-hydroxycoumarin analog 6h showed good antiproliferative activity against all tested cell lines (IC50 values ≤ 5.5 μM). The preliminary study with selected compounds 6e and 6f showed that reactivity towards mitochondrial thiol compounds cab be considered as cytotoxic mechanism of designed compounds. Furthermore, the antioxidant activity evaluation of synthesized

  合成了一系列多加氧肉桂酸香豆素，作为细胞毒性二芳基戊烷的构象约束类似物。使用MTT（3-（4,5-二甲基噻唑- （2-yl）-2,5-diphenyltetrazolium bromide）分析。其中，所有6或7位羟基化的化合物6a – h均显示出显着的细胞毒性活性。特别是7-羟基香豆素类似物6h对所有测试的细胞系均表现出良好的抗增殖活性（IC 50值≤5.5μM）。所选化合物6e和6f的初步研究证明对线粒体硫醇化合物的反应性被认为是设计化合物的细胞毒性机制。此外，对合成化合物的抗氧化活性的评估表明，羟基化的化合物在较高浓度下具有抗氧化能力。