3-(trimethylsilyl)allyl alcohol | 59376-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-(trimethylsilyl)allyl alcohol
• 英文别名: trimethylsilylallyl alcohol；γ-(Trimethylsilyl)allylalkohol；3-Hydroxy-1-propenyl-trimethylsilan；(E)-3-(Trimethylsilyl)-2-propenol；3-trimethylsilylprop-2-en-1-ol
• CAS: 59376-64-6；62861-80-7；52685-39-9
• 化学式: C₆H₁₄OSi
• 分子量: 130.262
• InChiKey: BRTBTJVSPJZQIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  167.0±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.843±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 3
• 安全说明：
  S26,S36
• WGK Germany：
  3
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H225,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(trimethylsilyl)allyl alcohol 在 四氢吡咯 、 六甲基磷酰三胺 、 仲丁基锂 、 丙酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 13.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  3-甲硅烷基烯丙氧基硅烷的逆[1,4] Brook重排的研究。观察到异常的3,3-双甲硅烷基烯醇的形成

  摘要：

  描述了3-甲硅烷基烯丙氧基硅烷的逆[1,4] Brook重排的详细研究。基于对照实验和NMR研究，提出了形成3,3-双甲硅烷基烯醇的合理化方法，3,3-双甲硅烷基烯醇是对酸性水解稳定但可以在碱性水解条件下转化为相应醛的特殊化合物。这些研究进一步表明3，3-双甲硅烷基烯醇酸酯可以被烷基卤化物以完全的化学选择性进行O-烷基化。该反应为各种3，3-双甲硅烷基醛和烯醇衍生物提供了实用的入口。为了证明此方法的合成效用，已将3,3-双甲硅烷基醛转化为双甲硅烷基二乙烯基酮，该酮可经历SiO 2促进了Nazarov反应，可平稳地生成环状β-甲硅烷基烯酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.005
• 作为产物：
  描述：

  三甲硅基丙炔醇 在 红铝 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-(trimethylsilyl)allyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  3-甲硅烷基烯丙氧基硅烷的逆[1,4] Brook重排的研究。观察到异常的3,3-双甲硅烷基烯醇的形成

  摘要：

  描述了3-甲硅烷基烯丙氧基硅烷的逆[1,4] Brook重排的详细研究。基于对照实验和NMR研究，提出了形成3,3-双甲硅烷基烯醇的合理化方法，3,3-双甲硅烷基烯醇是对酸性水解稳定但可以在碱性水解条件下转化为相应醛的特殊化合物。这些研究进一步表明3，3-双甲硅烷基烯醇酸酯可以被烷基卤化物以完全的化学选择性进行O-烷基化。该反应为各种3，3-双甲硅烷基醛和烯醇衍生物提供了实用的入口。为了证明此方法的合成效用，已将3,3-双甲硅烷基醛转化为双甲硅烷基二乙烯基酮，该酮可经历SiO 2促进了Nazarov反应，可平稳地生成环状β-甲硅烷基烯酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.005

文献信息

• A new protocol for nickel-catalysed regio- and stereoselective hydrocyanation of allenes
  作者：Shigeru Arai、Hiroto Hori、Yuka Amako、Atsushi Nishida

  DOI：10.1039/c5cc01899d

  日期：——

  Regio- and stereoselective hydrocyanation under nickel catalysis is described.

  描述了在镍催化下的区域和立体选择性氢氰化。
• PREPARATION AND REACTIONS OF 2-SUBSTITUTED 3-TRIMETHYLSILYL-4-EN-1-ONE SYSTEM
  作者：Isao Kuwajima、Toshihiko Tanaka、Kunio Atsumi

  DOI：10.1246/cl.1979.779

  日期：1979.7.5

  Various 3-trimethylsilyl-4-en-1-one types of compounds have been prepared by using 3-trimethylsilylallyl alcohol. Some of them can be efficiently converted into the corresponding cyclization products, 3-cyclopenten-1-ols, or dienone types of compounds.

  通过使用 3-三甲基硅烯丙基醇，制备出了多种 3-三甲基硅基-4-烯-1-酮类化合物。其中一些可以有效地转化为相应的环化产物、3-环戊烯-1-醇或二烯酮类化合物。
• An Environmentally Benign Synthesis of <i>cis</i>-2,6-Disubstituted Tetrahydropyrans via Indium-Mediated Tandem Allylation/Prins Cyclization Reaction
  作者：Minh Pham、Amir Allatabakhsh、Thomas G. Minehan

  DOI：10.1021/jo7016857

  日期：2008.1.1

  cis-2,6-disubstituted tetrahydropyrans in good yields. Evidence suggests that InI, formed upon aldehyde (R1CHO) allylation in aqueous media, acts as a promoter for the silyl-Prins reaction with the second equivalent of added aldehyde (R2CHO). The preparation of cyclohexenyl-fused pyrans via this one-pot, three-component coupling process is presented, as is a short formal synthesis of (±)-centrolobine

  在铟金属的存在下，3-碘-2-[（（三甲基甲硅烷基）甲基]丙烯（1）与顺序添加的醛反应，以良好的产率提供顺式-2,6-二取代的四氢吡喃。有证据表明，在水性介质中醛（R 1 CHO）烯丙基化后形成的InI充当了甲硅烷基-Prins反应的促进剂，与第二当量添加的醛（R 2 CHO）发生了反应。提出了通过这种一锅，三组分偶联方法制备环己烯基稠合的吡喃的方法，这是（±）-中心洛宾的简短形式合成。
• 一种甲基环丙烯探针的合成方法
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN105884689B

  公开（公告）日：2018-08-24

  本发明公开了一种甲基环丙烯的合成方法，属于有机小分子荧光探针技术领域。该方法以三甲硅基丙炔醇为原料，其经过还原和羟基保护反应，再采用偕二溴卡宾环加成反应构建环丙烷中间体，然后经过甲基化、脱保护、脱三甲基硅基，即可得到目标分子甲基环丙烯探针。本发明首次采用偕二溴卡宾环加成反应得到环丙烷中间体来合成甲基环丙烯探针，反应原料易得、成本低廉、产物收率高，具有良好的应用前景。
• Rhodium-Catalyzed Two-Fold, Regioselective and Enantioselective C–H Activation: an Efficient Strategy to Chiral Single-Benzene-Based Fluorophores
  作者：Zhong-Yuan Li、Fang Liu、Heng Li、Xing Guo、Lijuan Jiao、Erhong Hao

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03467

  日期：2024.1.19

  A Rh-catalyzed two-fold, regioselective and enantioselective C–H activation via chiral transient directing group strategy has been demonstrated in moderate to good yields with commendable enantioselectivities. The newly synthesized chiral fluorophores exhibit favorable photophysical properties, including large Stokes shifts, good fluorescence quantum yields, aggregation-induced emission in aqueous

  通过手性瞬时导向基团策略，Rh 催化的双重、区域选择性和对映选择性 C-H 活化已被证明具有中等至良好的产率和值得称赞的对映选择性。新合成的手性荧光团表现出良好的光物理性质，包括大的斯托克斯位移、良好的荧光量子产率、水溶液中的聚集诱导发射、固态下的强发射和圆偏振发光，表明作为手性荧光探针或光电器件的巨大潜在应用材料。