3-(5-bromopentoxy)-2,4-dimethyl-2H-thiophen-5-one | 851592-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢噻吩类
• 英文名称: 3-(5-bromopentoxy)-2,4-dimethyl-2H-thiophen-5-one
• CAS: 851592-30-8
• 化学式: C₁₁H₁₇BrO₂S
• 分子量: 293.225
• InChiKey: GOOZHOAFRCBNNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-bromopentoxy)-2,4-dimethyl-2H-thiophen-5-one 、 4-(piperazin-1-yl)-7-(trifluoromethyl)quinoline 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以80 %的产率得到3,5-dimethyl-4-[(5-4-[7-(trifluoromethyl)-4-quinolyl]piperazinopentyl)oxy]-5H-thiophen-2-one
  参考文献：
  名称：

  融合硫内酯和喹啉支架：新的潜在抗结核结合物

  摘要：

  结核病感染构成了严峻的挑战，特别是由于耐药分枝杆菌菌株的出现，凸显了开发新药的必要性。我们报告了二十四种新化合物，这些化合物是通过将硫内酯和喹啉支架聚合而设计和合成的，作为潜在的抗结核实体。细菌测定表明，其中一种缀合物 4f 是一种高效分子，最低抑菌浓度 (MIC) 值为 0.5 μg/mL，与一线药物相当。值得注意的是，缀合物 4f 对利福平和多重耐药分枝杆菌菌株表现出相似的效力，同时对正常细胞表现出很小的毒性。体内研究证明了该缀合物进一步开发的巨大潜力。最后，对四个不同靶点进行了分子对接研究，以阐明可能的作用机制。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.137255
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-氧代戊酸甲酯 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-(5-bromopentoxy)-2,4-dimethyl-2H-thiophen-5-one
  参考文献：
  名称：

  Antitubercular agents. Part 2: New thiolactomycin analogues active against Mycobacterium tuberculosis

  摘要：

  Structurally modified analogues of naturally occurring antibiotic thiolactomycin, substituted at 4-position of the thiolactone ring have been prepared and evaluated for their antitubercular activity. Some of the compounds have exhibited potential activity against Mycobacterium tuberculosis. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.01.084

文献信息

• [EN] QUINOLYLPIPERAZINO SUBSTITUTED THIOLACTONE COMPOUNDS AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE THIOLACTONE À SUBSTITUTION QUINOLYLPIPÉRAZINO, ET PROCÉDÉ D'ÉLABORATION CORRESPONDANT
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2011138666A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  The present invention provides compounds of general formulae A, useful as potential anti-tubercular agents against Mycobacterium tuberculosis H37Rv, and drug-resistant Mycobacterium tuberculosis and a process for the preparation thereof. Formula (A).

  本发明提供通式A的化合物，可用作潜在的抗结核药物，用于对抗结核分枝杆菌H37Rv和耐药结核分枝杆菌，并提供其制备方法。通式A如下：
• Antitubercular agents. Part 2: New thiolactomycin analogues active against Mycobacterium tuberculosis
  作者：Ahmed Kamal、Ahmad Ali Shaik、Rakesh Sinha、J.S. Yadav、Sudarshan K. Arora

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.01.084

  日期：2005.4

  Structurally modified analogues of naturally occurring antibiotic thiolactomycin, substituted at 4-position of the thiolactone ring have been prepared and evaluated for their antitubercular activity. Some of the compounds have exhibited potential activity against Mycobacterium tuberculosis. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Converging thiolactone and quinoline scaffolds: New potential antitubercular conjugates
  作者：Shaik Azeeza、M. Shaheer Malik、Abdulrahman A. Alsimaree、Inshad Ali Khan、Sheikh Tasduq Abdullah、Qazi Mohammad Sajid Jamal、Abdullah Y.A. Alzahrani、Ziad Moussa、Basim H. Asghar、Saleh A. Ahmed、Ahmed Kamal

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.137255

  日期：2024.3

  challenge, particularly because of the emergence of drug resistant mycobacterial strains, highlighting the need of development of new drugs. We report twenty-four new compounds that are designed and synthesized by converging thiolactone and quinoline scaffolds as potential antitubercular entities. Bacterial assay demonstrated one of the conjugates, 4f to be a highly potent molecule with minimum inhibitory

  结核病感染构成了严峻的挑战，特别是由于耐药分枝杆菌菌株的出现，凸显了开发新药的必要性。我们报告了二十四种新化合物，这些化合物是通过将硫内酯和喹啉支架聚合而设计和合成的，作为潜在的抗结核实体。细菌测定表明，其中一种缀合物 4f 是一种高效分子，最低抑菌浓度 (MIC) 值为 0.5 μg/mL，与一线药物相当。值得注意的是，缀合物 4f 对利福平和多重耐药分枝杆菌菌株表现出相似的效力，同时对正常细胞表现出很小的毒性。体内研究证明了该缀合物进一步开发的巨大潜力。最后，对四个不同靶点进行了分子对接研究，以阐明可能的作用机制。