(2R,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(S)-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]-(4-fluoroanilino)methyl]-5-(4-fluorophenyl)pentan-1-ol | 866918-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(S)-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]-(4-fluoroanilino)methyl]-5-(4-fluorophenyl)pentan-1-ol
• CAS: 866918-08-3
• 化学式: C₃₆H₅₃F₂NO₃Si₂
• 分子量: 641.99
• InChiKey: BDYVUZBOCLHIRV-VEYDHLCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.65
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(S)-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]-(4-fluoroanilino)methyl]-5-(4-fluorophenyl)pentan-1-ol 在 四溴化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到tert-butyl-[4-[(2S,3S)-3-[(3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(4-fluorophenyl)propyl]-1-(4-fluorophenyl)azetidin-2-yl]phenoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  肠道胆固醇吸收抑制剂的合成及体外评价。

  摘要：

  我们已经利用我们最近开发的体外测定法来解决使用依泽替米贝设计小分子胆固醇吸收抑制剂的两个关键问题，依泽替米贝是唯一尚未批准的抑制小肠胆固醇吸收的药物，作为出发点：（1 ）糖基化的作用，以及（2）依泽替米贝的β-内酰胺支架对于抑制活性的重要性。合成了多种依泽替米贝的不可水解酚类糖苷，并使用刷状缘膜囊泡测定法证明是胆固醇吸收的活性抑制剂。类似的氮杂环丁烷提供了体外使用各种抑制剂的途径，这表明依泽替米贝的β-内酰胺仅用作适当地定位所需取代基的环骨架。

  DOI：

  10.1021/jm050422p
• 作为产物：
  描述：

  依泽替米贝 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (2R,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(S)-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]-(4-fluoroanilino)methyl]-5-(4-fluorophenyl)pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  肠道胆固醇吸收抑制剂的合成及体外评价。

  摘要：

  我们已经利用我们最近开发的体外测定法来解决使用依泽替米贝设计小分子胆固醇吸收抑制剂的两个关键问题，依泽替米贝是唯一尚未批准的抑制小肠胆固醇吸收的药物，作为出发点：（1 ）糖基化的作用，以及（2）依泽替米贝的β-内酰胺支架对于抑制活性的重要性。合成了多种依泽替米贝的不可水解酚类糖苷，并使用刷状缘膜囊泡测定法证明是胆固醇吸收的活性抑制剂。类似的氮杂环丁烷提供了体外使用各种抑制剂的途径，这表明依泽替米贝的β-内酰胺仅用作适当地定位所需取代基的环骨架。

  DOI：

  10.1021/jm050422p