(S)-2-pentyl (R)-3-hydroxyhexanoate | 1141764-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-pentyl (R)-3-hydroxyhexanoate
• 英文别名: (S)-2'-pentyl (R)-3-hydroxyhexanoate；[(2S)-pentan-2-yl] (3R)-3-hydroxyhexanoate
• CAS: 1141764-12-6
• 化学式: C₁₁H₂₂O₃
• 分子量: 202.294
• InChiKey: JCTKVCHYTUZRTQ-VHSXEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.1±13.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.954±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-pentyl (R)-3-hydroxyhexanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (R)-(-)-hexane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  （S）-2-戊基（R）-3-羟基己酸酯，香蕉挥发物及其常见果蝇果蝇的嗅觉识别

  摘要：

  结合了气相色谱-电电图，质谱和1 H NMR光谱分析了成熟香蕉发出的挥发性有机化合物，这些香蕉引起了普通果蝇果蝇的触角反应。这些分析表明，成熟香蕉的顶部空间包含许多EAD活性成分，包括新的酯（S）-2-戊基（R）-3-羟基己酸酯，其结构分配已通过化学合成得到证实。

  DOI：

  10.1021/np800597k
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代己酸甲酯 在 glucose dehydrogenase 、 ketoreductase Kred-A₁C 、 glucose 、 水 、 potassium carbonate 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 (S)-2-pentyl (R)-3-hydroxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  香蕉挥发物 (S)-2-戊基 (R)-3-羟基己酸酯的酶促全合成

  摘要：

  以 3-氧代己酸甲酯和 2-戊酮为原料，以 79% 的产率和高光学纯度（>99% ee，>99% de）合成了香蕉挥发性 (S)-2-戊基 (R)-3-羟基己酸酯。该合成方法包括三个步骤，关键反应是酶促还原和酶促酯交换。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100368

文献信息

• (<i>S</i>)-2-Pentyl (<i>R</i>)-3-Hydroxyhexanoate, a Banana Volatile and Its Olfactory Recognition by the Common Fruit Fly, <i>Drosophila melanogaster</i>
  作者：Jeffrey Mowat、Regine Gries、Grigori Khaskin、Gerhard Gries、Robert Britton

  DOI：10.1021/np800597k

  日期：2009.4.24

  The volatile organic compounds emitted from ripening bananas that elicit an antennal response from the common fruit fly, Drosophila melanogaster, were analyzed by a combination of gas chromatographic−electroantennographic detection, mass spectrometry, and 1H NMR spectroscopy. These analyses revealed that the headspace of ripening bananas contains a number of EAD-active components including the new

  结合了气相色谱-电电图，质谱和1 H NMR光谱分析了成熟香蕉发出的挥发性有机化合物，这些香蕉引起了普通果蝇果蝇的触角反应。这些分析表明，成熟香蕉的顶部空间包含许多EAD活性成分，包括新的酯（S）-2-戊基（R）-3-羟基己酸酯，其结构分配已通过化学合成得到证实。
• Enzymatic Total Synthesis of Banana Volatile (S)-2-Pentyl (R)-3-Hydroxyhexanoate
  作者：Maria Kallergi、Dimitris Kalaitzakis、Ioulia Smonou

  DOI：10.1002/ejoc.201100368

  日期：2011.7

  The banana volatile (S)-2-pentyl (R)-3-hydroxyhexanoate has been synthesized in 79 % yield and high optical purity (>99 % ee, >99 % de) starting from methyl 3-oxohexanoate and 2-pentanone. The synthetic method consists of three steps and the key reactions are enzymatic reduction and enzymatic transesterification.

  以 3-氧代己酸甲酯和 2-戊酮为原料，以 79% 的产率和高光学纯度（>99% ee，>99% de）合成了香蕉挥发性 (S)-2-戊基 (R)-3-羟基己酸酯。该合成方法包括三个步骤，关键反应是酶促还原和酶促酯交换。