(S)-3-((3aR,5R,6S,6aR)-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)propane-1,2-diol | 871347-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-((3aR,5R,6S,6aR)-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)propane-1,2-diol
• 英文别名: (2S)-3-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]propane-1,2-diol
• CAS: 871347-98-7
• 化学式: C₁₇H₂₄O₆
• 分子量: 324.374
• InChiKey: HEWMYHHOHKYSQS-ZVDSWSACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-((3aR,5R,6S,6aR)-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)propane-1,2-diol 、 (2R)-3-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]propane-1,2-diol 、 苯甲酰氯 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [(2R)-3-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-benzoyloxypropyl] benzoate 、 [(2S)-3-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-benzoyloxypropyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF HALICHONDRIN B
  [FR] INTERMEDIAIRES POUR LA PREPARATION D'HALICHONDRINE B

  摘要：

  本发明提供大环化合物，其合成以及中间体。这些化合物及其组合物对于治疗或预防增殖性疾病（F-4式）是有用的。

  公开号：

  WO2005118565A1
• 作为产物：
  描述：

  1-((3aR,5R,6S,6aR)-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-3-hydroxypropan-2-one 在 葡萄糖 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.5h， 以549 mg的产率得到(S)-3-((3aR,5R,6S,6aR)-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARATION OF ERIBULIN AND INTERMEDIATES THEREOF

  摘要：

  本申请涉及制备式II的四氢呋喃化合物、式V的4-亚甲基四氢呋喃化合物和式IX的四氢吡喃化合物的工艺，它们是制备半乳糖霉素B类似物如依立必利或其药学上可接受的盐的中间体。

  公开号：

  US20190276470A1

文献信息

• Process for preparation of eribulin and intermediates thereof
  申请人：DR. REDDY'S LABORATORIES LIMITED

  公开号：US10836776B2

  公开（公告）日：2020-11-17

  The present application relate to process for preparation of tetrahydrofuran compound of formula II, 4-Methylene tetrahydrofuran compound of formula V and tetrahydropyran compound of formula IX which are useful as intermediates for the preparation of halichondrin B analogues such as Eribulin or its pharmaceutically acceptable salts.

  本申请涉及制备式 II 的四氢呋喃化合物、式 V 的 4-亚甲基四氢呋喃化合物和式 IX 的四氢吡喃化合物的工艺，这些化合物可用作制备卤化菊酯 B 类似物（如 Eribulin 或其药学上可接受的盐）的中间体。
• Process Development of Halaven®: Synthesis of the C14-C35 Fragment via Iterative Nozaki-Hiyama-Kishi Reaction-Williamson Ether Cyclization
  作者：Charles Chase、Brian Austad、Farid Benayoud、Trevor Calkins、Silvio Campagna、Hyeong-wook Choi、William Christ、Robert Costanzo、James Cutter、Atsushi Endo、Francis Fang、Yongbo Hu、Bryan Lewis、Michael Lewis、Shawn McKenna、Thomas Noland、John Orr、Marc Pesant、Matthew Schnaderbeck、Gordon Wilkie、Taichi Abe、Naoki Asai、Yumi Asai、Akio Kayano、Yuichi Kimoto、Yuki Komatsu、Manabu Kubota、Hirofumi Kuroda、Masanori Mizuno、Taiju Nakamura、Takao Omae、Naoki Ozeki、Taeko Suzuki、Teiji Takigawa、Tomohiro Watanabe、Kazuhiro Yoshizawa

  DOI：10.1055/s-0032-1317920

  日期：——

  Multikilogram manufacturing process of the Halaven (R) C14-C35 fragment is described. The synthesis features convergent assembly of subunits by iterative asymmetric Ni/Cr-mediated coupling executed in fixed equipment.
• [EN] INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF HALICHONDRIN B<br/>[FR] INTERMEDIAIRES POUR LA PREPARATION D'HALICHONDRINE B
  申请人：EISAI CO LTD

  公开号：WO2005118565A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  The present invention provides macrocyclic compounds, synthesis of the same and intermediates thereto. Such compounds, and compositions thereof, are useful for treating or preventing proliferative disorders Formula (F-4).

  本发明提供大环化合物，其合成以及中间体。这些化合物及其组合物对于治疗或预防增殖性疾病（F-4式）是有用的。
• PROCESS FOR PREPARATION OF ERIBULIN AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：DR. REDDY'S LABORATORIES LIMITED

  公开号：US20190276470A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  The present application relate to process for preparation of tetrahydrofuran compound of formula II, 4-Methylene tetrahydrofuran compound of formula V and tetrahydropyran compound of formula IX which are useful as intermediates for the preparation of halichondrin B analogues such as Eribulin or its pharmaceutically acceptable salts.

  本申请涉及制备式II的四氢呋喃化合物、式V的4-亚甲基四氢呋喃化合物和式IX的四氢吡喃化合物的工艺，它们是制备半乳糖霉素B类似物如依立必利或其药学上可接受的盐的中间体。