ethyl (E)-4-[(phenylsulfonyl)imino]-2-butenoate | 130146-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-4-[(phenylsulfonyl)imino]-2-butenoate
• 英文别名: ethyl (E,4E)-4-(benzenesulfonylimino)but-2-enoate
• CAS: 130146-83-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄S
• 分子量: 267.306
• InChiKey: GANPNVFVVVNEHJ-DEKJKZHBSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-4-[(phenylsulfonyl)imino]-2-butenoate 在 palladium dihydroxide 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰基-1-氮杂-1,3-丁二烯与光学活性烯醇醚的非对映选择性 Diels-Alder 反应：1-氮杂二烯 Diels-Alder 反应的不对称变体

  摘要：

  据报道，对 N-sulfonyl-1-aza-1,3-butadienes 的室温不对称 Diels-Alder 反应的首次详细研究报告了一系列 19 种带有手性助剂的烯醇醚，其中许多提供了高度的非对映选择性（内和面部非对映选择）反应，主要是精心组织的 [4+2] 环加成过渡态的结果。研究中合理地出现了三种新的、易于获取且以前未探索过的辅助剂，它们提供了显着的选择性（其中两种具有 49:1 的内：外和 48:1 的面部选择性），有望在超出这些细节的系统中发挥作用。

  DOI：

  10.1021/ja0571646
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰胺 、 ethyl 4-oxo-2-butenoate 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到ethyl (E)-4-[(phenylsulfonyl)imino]-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  Boger, Dale L.; Corbett, Wendy L.; Curran, Timothy T., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 5, p. 1713 - 1729

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hetero Diels–Alder Cycloaddition of Indene for the Formal Synthesis of Onychnine
  作者：Bor‐Cherng Hong、Mahanandeesha Siddappa Hallur、Ju‐Hsiou Liao

  DOI：10.1080/00397910600588520

  日期：2006.6.1

  Abstract A highly regio‐ and stereoselective hetero Diels–Alder cycloaddition of indene with N‐sulfonyl‐1‐aza‐1,3‐butadiene was achieved. Subsequent transformation of the 5H‐indeno [l,2‐b]pyridine via elimination and reduction provides a new route to azafluorenone (e.g., 1‐methyl‐4‐azafluorene) for the synthesis of onychnine.

  摘要 实现了茚与 N-磺酰基-1-氮杂-1,3-丁二烯的高度区域和立体选择性杂Diels-Alder 环加成反应。5H-茚并[l,2-b]吡啶通过消除和还原的后续转化为氮杂芴酮（例如，1-甲基-4-氮杂芴）的合成提供了一条新途径。
• Azadiene Diels−Alder Cycloaddition of Fulvenes:  A Facile Approach to the [1]Pyrindine System
  作者：Bor-Cherng Hong、Jian-Lin Wu、Arun Kumar Gupta、Mahanandeesha Siddappa Hallur、Ju-Hsiou Liao

  DOI：10.1021/ol048762c

  日期：2004.9.1

  Regioselective and stereoselective inverse-electron-demand Diels-Alder reaction of N-sulfonyl-1-aza-1,3-butadiene with fulvenes are described. The methodology provides an efficient and novel route to tetrahydro-[1]pyrindine systems.