α-methyl-β-(p-methoxy-phenyl)-ethyl propionate | 148149-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-methyl-β-(p-methoxy-phenyl)-ethyl propionate
• 英文别名: methyl 3-(4'-methoxyphenyl)-2-methylpropanoate；methyl 2-methyl-3-(4-methoxyphenyl)propanoate；methyl 3-(4-methoxyphenyl)-2-methylpropanoate；Methyl-2-methyl-3-p-methoxyphenylpropionat；3-(4-Methoxy-phenyl)-2-methyl-propionic acid, methyl ester
• CAS: 148149-45-5；29417-78-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: WHARKKWCIIVVCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-methyl-β-(p-methoxy-phenyl)-ethyl propionate 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 重水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以83%的产率得到methyl 3-(4-methoxyphenyl)-2-methylpropanoate-2-d1
  参考文献：
  名称：

  非对映异构体在 Rh 催化氨基化中的 α 位苄基亚甲基到立体中心的分化

  摘要：

  用 18 种手性开链底物检查了 Rh 催化的 CH 胺化的非对映选择性，这些底物在立体中心 (-CHMeX) 的 α 位带有一个苄基亚甲基，以及四种手性环状四氢萘，其中立体中心位于碳原子 C2。使用三氯乙氧基磺酰基取代的胺（H（2）NTces）作为氮源，二酰氧基碘苯作为氧化剂和双[铑（α，α，α'，α'-四甲基-1，3-苯二丙酸酯)] [Rh(2)(esp)(2)] 作为催化剂。对于无环底物，如果取代基 X 是 Br、PO(OEt)(2)、SO(2)Ph 或 OOCCF(3)（八个例子），则发现高顺式非对映选择性（dr > 95/5）。发现 X = NO(2)、OAc、COOMe 和 CN（八个示例）具有中等至良好的顺式选择性（dr = 80/20 至 91/9）。只有两种底物具有低的非对映选择性。动力学同位素效应 (KIE) 实验表明，用 -CDMeCOOMe 替换 -CHMeCOOMe

  DOI：

  10.1021/ja3066682
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 碘 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 α-methyl-β-(p-methoxy-phenyl)-ethyl propionate
  参考文献：
  名称：

  Smonou, Ioulia; Orfanopoulos, Michael, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 9, p. 1387 - 1397

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Parameters Influencing Reactivity and Regioselectivity in the Methoxycarbonylation of Arylalkenes
  作者：Barend Bezuidenhoudt、Maretha du Plessis、Charlene Marais

  DOI：10.1055/s-0035-1560912

  日期：——

  hydroformylation and hydroesterification reactions. However, little is known in this regard about the influence of the steric and electronic environment around the double bond of the substrate. A variety of arylalkenes were therefore subjected to methoxycarbonylation to investigate the steric and electronic effects of substituents on the aromatic ring of the substrate on the regioselectivity and reactivity in the

  摘要 先前的研究表明，配体的空间体积，电子性质和咬合角对加氢甲酰化和加氢酯化反应的催化剂活性和区域选择性都有影响。然而，在这方面，关于衬底的双键周围的空间和电子环境的影响知之甚少。因此，对各种芳基烯烃进行甲氧基羰基化反应，以研究底物芳环上取代基的空间和电子效应，这些底物与Pd（II）/ Al（OTf）3 /的甲氧基羰基化反应的区域选择性和反应性。Ph 3 P催化剂体系。 先前的研究表明，配体的空间体积，电子性质和咬合角对加氢甲酰化和加氢酯化反应的催化剂活性和区域选择性都有影响。然而，在这方面，关于衬底的双键周围的空间和电子环境的影响知之甚少。因此，对各种芳基烯烃进行甲氧基羰基化反应，以研究底物芳环上取代基的空间和电子效应，这些底物与Pd（II）/ Al（OTf）3 /的甲氧基羰基化反应的区域选择性和反应性。Ph 3 P催化剂体系。
• Copper-Catalyzed Boron-Selective C(sp²)–C(sp³) Oxidative Cross-Coupling of Arylboronic Acids and Alkyltrifluoroborates Involving a Single-Electron Transmetalation Process
  作者：Siyi Ding、Liang Xu、Pengfei Li

  DOI：10.1021/acscatal.5b02524

  日期：2016.2.5

  A rapid and highly selective oxidative cross-coupling reaction between readily available and shelf-stable arylboronic acids and primary or secondary potassium alkyltrifluoroborates was devised and developed, which works under mild conditions using copper(II) acetate as the catalyst and silver oxide as the oxidant. Initial experimental results indicate that a single-electron transmetalation process

  设计并开发了一种易于使用且易于储存的芳基硼酸与烷基三氟硼酸钾仲烷基钾或仲烷基硼酸钾之间的快速且高度选择性的氧化交叉偶联反应，该反应在温和的条件下以乙酸铜（II）为催化剂，氧化银为氧化剂而起作用。初步的实验结果表明，涉及单电子重金属化过程。这种方法有效地绕过了与烷基硼酸酯的传统交叉偶联反应相关的问题，从而为构建C（sp 2）–C（sp 3）键提供了一种补充方法。
• Chemo- and diastereoselective Bi(OTf)3-catalyzed benzylation of silyl nucleophiles
  作者：Philipp Rubenbauer、Thorsten Bach

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.092

  日期：2008.2

  The direct alkylation of silyl enol ethers with para-methoxybenzylic alcohols or their corresponding acetates was efficiently catalyzed by Bi(OTf)3 in CH3NO2 as the solvent. The reaction provided the α-benzylated carbonyl compounds in high yields after short reaction times using 1–2.5 mol % of the catalyst. Benzylic acetates other than para-methoxybenzylic acetates also underwent the reaction. High

  Bi（OTf）3在作为溶剂的CH 3 NO 2中有效地催化了甲硅烷基烯醇醚与对甲氧基苄醇或其相应的乙酸酯的直接烷基化。使用1–2.5 mol％的催化剂，反应在较短的反应时间后即可以高收率得到α-苄基羰基化合物。除对甲氧基苄基乙酸酯以外的乙酸苄酯也进行了反应。用衍生自手性α-支化对-甲氧基苄醇的乙酸酯观察到高的非对映选择性。另外，据报道用Et 3 SiH作为还原剂进行催化还原。
• C−Boron Enolates Enable Palladium Catalyzed Carboboration of Internal 1,3‐Enynes
  作者：Ziyong Wang、Jason Wu、Walid Lamine、Bo Li、Jean‐Marc Sotiropoulos、Anna Chrostowska、Karinne Miqueu、Shih‐Yuan Liu

  DOI：10.1002/anie.202108534

  日期：2021.9.20

  generated by a kinetically controlled halogen exchange between chlorocatecholborane and silylketene acetals, is described. These C−boron enolates are demonstrated to activate 1,3-enyne substrates in the presence of a Pd0/Senphos ligand complex, resulting in the first examples of a carboboration reaction of an alkyne with enolate-equivalent nucleophiles. Highly substituted dienyl boron building blocks are

  描述了由氯儿茶酚硼烷和甲硅烷基烯酮缩醛之间的动力学控制的卤素交换产生的新的碳结合硼烯醇化物家族。这些 C-硼烯醇化物被证明在 Pd 0 /Senphos 配体配合物存在的情况下激活 1,3-烯炔底物，从而产生了炔烃与烯醇化物等效的亲核试剂发生碳硼化反应的第一个例子。通过所描述的催化顺式碳硼化反应，以优异的位点、区域和非对映选择性产生高度取代的二烯基硼结构单元。
• Air-tolerant, ligand-free nickel-catalyzed, manganese-assisted reductive Heck reaction of alkyl/aryl halides with electron-deficient olefins
  作者：Minling Xü、Lijia Qian、Gang Zou

  DOI：10.1016/j.mcat.2023.113291

  日期：2023.8

  An air-tolerant reductive Heck reaction of alkyl/aryl halides with α, β-unsaturated esters, nitriles and amides catalyzed by simple nickel bromide has been developed by using manganese as reductant in refluxing acetonitrile. Water plays a double-face role in the catalytic process, hydrolysis of the enolate and/or C-tautomer intermediates to afford the conjugate adducts while suppressing the catalysis

  以锰为还原剂，在回流乙腈中，发展了简单溴化镍催化的烷基/芳基卤化物与α 、β-不饱和酯、腈和酰胺的耐空气还原Heck反应。水在催化过程中起着双重作用，水解烯醇和/或 C-互变异构体中间体以提供共轭加合物，同时在高浓度下抑制催化作用。40 多个实例证明了镍催化锰介导过程的范围和局限性，显示出大的空间效应和良好的官能团相容性，但还原敏感的除外。