(3-(methoxymethoxy)-3-methylbutyl)benzene | 223930-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-(methoxymethoxy)-3-methylbutyl)benzene
• 英文别名: Benzene, [3-(methoxymethoxy)-3-methylbutyl]-；[3-(methoxymethoxy)-3-methylbutyl]benzene
• CAS: 223930-74-3
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: QWTPFRPRHTWELT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.957±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-(methoxymethoxy)-3-methylbutyl)benzene 在 2,2'-联吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 以99%的产率得到2-甲基-4-苯基-2-丁醇
  参考文献：
  名称：

  The reaction of acetal-type protective groups in combination with TMSOTf and 2,2′-bipyridyl; mild and chemoselective deprotection and direct conversion to other protective groups

  摘要：

  A mild and chemoselective deprotection method of various acetal-type protective groups, such as MOM, MEM, BOM, and SEM ethers, has been developed. The combination of TMSOTf and 2,2'-bipyridyl was very effective for the deprotection, and the reaction proceeded via the formation of pyridinium intermediates, which were hydrolyzed to the corresponding alcohols in good to high yields. The features of this method are mild (almost neutral) reaction conditions and the tolerability of acid-sensitive functional groups. This method is also applicable for the direct conversion of MOM ether to BOM or SEM ether using the appropriate alcohols instead of H2O. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.02.048
• 作为产物：
  描述：

  苄基丙酮 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3-(methoxymethoxy)-3-methylbutyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  协同催化叔醚三氟甲基硫醇化

  摘要：

  已经开发出第一个无过渡金属，特定位点的叔烷基醚的三氟甲基硫代三氟甲基硫醇化反应，实现了在氧化还原-中性条件下具有挑战性的叔C（sp 3）-SCF 3偶联。有机光催化剂4CzIPN和基于BINOL的硫代硫醇的协同作用可以在极性匹配的氢原子转移（HAT）事件引发的复杂分子中选择性地裂解叔sp 3 C（sp 3）-O醚键。几个竞争性苄基和次甲基C（sp 3的合并烷基醚中的）-H键对区域选择性影响很小。还已经实现了对CO键的选择性二氟甲基硫醇化。这不仅代表了三氟甲基硫醇化的重要一步，而且是不对称叔烷基醚的位点选择性C-O键功能化的一种有前途的手段。

  DOI：

  10.1002/anie.201805927

文献信息

• A Mild and Versatile Method for the Synthesis of Alkyl Ethers from Methoxymethyl Ethers and Application to the Preparation of Sterically Crowded Ethers
  作者：Yutaka Minamitsuji、Atsuhisa Kawaguchi、Ozora Kubo、Yoshifumi Ueyama、Tomohiro Maegawa、Hiromichi Fujioka

  DOI：10.1002/adsc.201200290

  日期：2012.7.9

  A mild and divergent route for the synthesis of alkyl ethers from methoxymethyl (MOM) and methoxyethyl (ME) ether derivatives via pyridinium‐type salt intermediates has been developed. The addition of organocuprates to the salts afforded the corresponding alkyl ethers, including highly crowded ones, in high yields even in the presence of acid‐ or base‐sensitive functional groups.

  通过吡啶鎓盐类中间体，从甲氧基甲基（MOM）和甲氧基乙基（ME）醚衍生物合成烷基醚的温和而多样化的路线已被开发出来。向盐中添加有机铜盐即使在对酸或碱敏感的官能团存在的情况下，也能以高收率获得相应的烷基醚，包括高度拥挤的烷基醚。
• Simple, Rapid Procedure for the Synthesis of Chloromethyl Methyl Ether and Other Chloro Alkyl Ethers¹
  作者：Martin A. Berliner、Katherine Belecki

  DOI：10.1021/jo051344g

  日期：2005.11.1

  Zinc(II) salts catalyze the reaction between acetals and acid halides to provide haloalkyl ethers in near-quantitative yield. Reactions from millimole to mole scale are typically complete in 1−4 h with 0.01 mol % catalyst. The solutions of haloalkyl ethers thus obtained can be utilized directly in reactions in which the presence of the ester byproduct does not interfere. Excess haloalkyl ether is destroyed

  锌（II）盐催化缩醛与酰卤之间的反应，以接近定量的产率提供卤代烷基醚。通常，使用0.01 mol％的催化剂，从毫摩尔到摩尔级的反应会在1-4小时内完成。由此获得的卤代烷基醚的溶液可以直接用于酯副产物的存在不干扰的反应中。后处理会破坏过量的卤代烷基醚，从而最大程度地减少此类致癌化合物的暴露。
• Remarkable effect of 2,2′-bipyridyl: mild and highly chemoselective deprotection of methoxymethyl (MOM) ethers in combination with TMSOTf (TESOTf)–2,2′-bipyridyl
  作者：Hiromichi Fujioka、Ozora Kubo、Kento Senami、Yutaka Minamitsuji、Tomohiro Maegawa

  DOI：10.1039/b907910f

  日期：——

  The remarkable effect of 2,2′-bipyridyl led to the successful development of the mild and highly chemoselective deprotection method of methoxymethyl (MOM) ethers using the combination of TMSOTf (or TESOTf) and 2,2′-bipyridyl; this method can be applied to the direct conversion of the MOM group to other ethereal protective groups (e.g.benzyloxymethyl) with the corresponding alcohols.

  2,2'-联吡啶的显著效果促成了甲氧基甲基（MOM）醚的温和且高度化学选择性的去保护方法的成功开发，该方法结合了TMSOTf（或TESOTf）和2,2'-联吡啶；该方法可以直接将MOM基团转化为其他醚类保护基团（例如苄氧基甲基）及相应的醇。
• 一种氯甲基甲基醚及其甲氧甲基保护的化合物 的合成方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN104710286B

  公开（公告）日：2016-07-06

  本发明提供了一种氯甲基甲基醚及其甲氧甲基保护的化合物的合成方法。氯甲基甲基醚(MOMCl)是一种在有机合成中常用的保护试剂。常用的合成方法操作繁琐，反应时间长。本发明使用三氟甲基磺酸或高氯酸为催化剂，由酰氯和二甲氧基甲烷反应合成氯甲基甲基醚。原位产生的氯甲基甲基醚，可以直接与溶于有机溶剂的羟基化合物和有机碱反应，生成羟基被MOM保护的产物。该方法的特点是反应速度快，反应操作简单。因此可适用于连续流反应器进行生产和使用。
• Predictable site-selective radical fluorination of tertiary ethers
  作者：Junyang Ma、Wentao Xu、Jin Xie

  DOI：10.1007/s11426-019-9636-8

  日期：2020.2

  site-selective radical fluorination of readily available tertiary alkyl ethers, enabled by synergistic photocatalysis and organocatalysis. This catalytic combination allows for exclusive fluorination of tertiary C-O bonds under mild conditions even in the presence of competing reaction sites. The excellent functional group tolerance affords valuable access to sterically hindered alkyl fluorides through

  在本交流中，我们公开了通过协同光催化和有机催化实现的，易于获得的叔烷基醚的无金属和位点选择性自由基氟化的第一个例子。这种催化组合允许在温和条件下，即使在存在竞争性反应位点的情况下，也可以对叔CO键进行独家氟化。出色的官能团耐受性可通过复杂分子的后期修饰提供有价值的位阻烷基氟化物。叔烷基醚在自由基氟化中的成功使用增强了可以衍生自天然丰富醇的脂肪族氟化物的结构多样性。