tri(2-thienyl)silane | 17950-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: tri(2-thienyl)silane
• 英文别名: Tri(thiophen-2-yl)silane；trithiophen-2-ylsilane
• CAS: 17950-97-9
• 化学式: C₁₂H₁₀S₃Si
• 分子量: 278.495
• InChiKey: DKCLHLTUPKZTCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.6±35.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tri(2-thienyl)silane 在 盐酸 、 四氯化碳 、 正丁基锂 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 1-phenyl-3-[tri(thien-2-yl)silyl]prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过硅上取代基的1,2-转移进行的γ-硅烷化乙酸烯丙酯的钯催化反应

  摘要：

  在CsF存在下，钯催化的γ-甲硅烷基化的乙酸烯丙酯与水的反应会导致硅上取代基发生前所未有的1,2-移位，从而原位生成烯丙基硅烷。当使用具有氟化取代基的贫电子膦配体时，钯的催化活性增加。对该反应的进一步研究表明，基团从硅的迁移能力的近似顺序为：PhC≡C，烯丙基> Bn> Ph，乙烯基>烷基（Me，Et）。利用密度泛函理论研究了反应机理。最后，还研究了Hosomi-Sakurai型醛与原位生成的α，γ-二取代烯丙基硅烷的烯丙基化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131493
• 作为产物：
  描述：

  2-溴噻吩 在 magnesium 、 dichloro(N,N,N’,N‘-tetramethylethylenediamine)zinc 、 三氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.75h， 以100%的产率得到tri(2-thienyl)silane
  参考文献：
  名称：

  通过硅上取代基的1,2-转移进行的γ-硅烷化乙酸烯丙酯的钯催化反应

  摘要：

  在CsF存在下，钯催化的γ-甲硅烷基化的乙酸烯丙酯与水的反应会导致硅上取代基发生前所未有的1,2-移位，从而原位生成烯丙基硅烷。当使用具有氟化取代基的贫电子膦配体时，钯的催化活性增加。对该反应的进一步研究表明，基团从硅的迁移能力的近似顺序为：PhC≡C，烯丙基> Bn> Ph，乙烯基>烷基（Me，Et）。利用密度泛函理论研究了反应机理。最后，还研究了Hosomi-Sakurai型醛与原位生成的α，γ-二取代烯丙基硅烷的烯丙基化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131493

文献信息

• Palladium(0)-Catalyzed Silylation of Aryl Halides with Triorganosilanes: Synthesis of Aryl(2-furyl)silanes
  作者：Miki Murata、Hiroya Ohara、Ryo Oiwa、Shinji Watanabe、Yuzuru Masuda

  DOI：10.1055/s-2006-942368

  日期：2006.6

  Triorganosilanes, which possess two aryl groups on the silicon atom, undergo palladium-catalyzed silylation of aryl iodides. Aryl(2-furyl)silanes thus obtained are potentially useful starting materials for carbon-carbon bond-forming reactions in the presence of transition-metal catalysts and tetrabutylammonium fluoride.

  在硅原子上具有两个芳基的三有机硅烷经历钯催化的芳基碘硅烷化。如此获得的芳基(2-呋喃基)硅烷是在过渡金属催化剂和四丁基氟化铵存在下碳-碳键形成反应的潜在有用原料。
• Reactions of heteroarylhydrosilanes with dichlorocarbene under phase-transfer conditions
  作者：E. Lukevics、R. Sturkovich、Yu. Goldberg、A. Gaukhman

  DOI：10.1016/0022-328x(88)80230-4

  日期：1988.5

  substituents at the silicon atom. Using the competition reactions, the relative rate constants for the reaction of dichlorocarbene insertion into the SiH bond of thienyl- and furyl-silanes (I and IV) were measured. The reactivity of these silanes was found to be greater than had been expected taking as a basis the Taft σ* constants for the substituent at the silicon atom. This is apparently due to the existence

  二甲基（2-噻吩基）-，甲基[二（2-噻吩基）]-，三（2-噻吩基）-和二甲基（2-呋喃基）硅烷（分别为I-IV）与由三氯乙酸钠生成的二氯卡宾的反应在固液相转移条件下，可以提供相应的二氯甲基硅烷，收率为38-66％。噻吩基硅烷的反应性随硅原子上电子接受的噻吩基取代基的数量而降低。使用竞争反应，测量了二氯卡宾插入噻吩基和呋喃基硅烷（I和IV）的SiH键中的相对速率常数。发现这些硅烷的反应性大于以硅原子处的取代基的Taftσ *常数为基础的预期。这显然是由于存在p π - d π杂环π-系统和之间的相互作用d硅的-orbitals。
• Visible-Light-Induced Aerobic Oxidation of Tertiary Silanes to Silanols using Molecular Oxygen as an Oxidant
  作者：Pei He、Fengmei Zhang、Shiyun Tang、Qing-Wen Gui、Xiaoxi Si、Wei Jiang、Qinpeng Shen、Zhenjie Li、Zhiyang Zhu

  DOI：10.1055/a-1944-9718

  日期：2023.3

  The photocatalyzed synthesis of silanols from tertiary si­lanes has been carried out using eosin Y under air. This is a metal-free method that uses a low catalyst loading, atmospheric oxygen as the oxidant, and visible-light conditions (blue light).

  使用曙红 Y 在空气中进行了由叔硅烷光催化合成硅烷醇。这是一种无金属方法，使用低催化剂负载、大气中的氧气作为氧化剂和可见光条件（蓝光）。
• Lukevits, E.; Dzintara, M.; Pudova, O. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1983, vol. 53, # 9, p. 1854 - 1857
  作者：Lukevits, E.、Dzintara, M.、Pudova, O. A.

  DOI：——

  日期：——
• Lukevits, E.; Pudova, O. A.; Dzinmara, M., Journal of general chemistry of the USSR, 1984, vol. 54, # 2, p. 303 - 305
  作者：Lukevits, E.、Pudova, O. A.、Dzinmara, M.

  DOI：——

  日期：——