tetradec-3-yn-2-ol | 126065-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tetradec-3-yn-2-ol
• 英文别名: 3-tetradecyn-2-ol
• CAS: 126065-89-2
• 化学式: C₁₄H₂₆O
• 分子量: 210.36
• InChiKey: QDLGCVOFPFXYHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  32.5°C (estimate)
• 沸点：
  319.9°C (rough estimate)
• 密度：
  0.8070 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetradec-3-yn-2-ol 在 manganese(IV) oxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-methyl-2-(1-dodecynyl)-4(1H)-quinolone
  参考文献：
  名称：

  新系列N-烷基-2-炔基/(E)-烯基-4-(1H)-喹诺酮类化合物的合成及抗菌评价

  摘要：

  为了进一步了解 2 位脂肪族基团的抗分枝杆菌活性的结构要求，一些 N-烷基-4-(1H)-喹诺酮类在 2 位具有不同链长和三键位置的炔基被制备和测试。对快速生长的分枝杆菌菌株、疫苗菌株牛分枝杆菌 BCG 和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌菌株 EMRSA-15 和 -16 的体外抗菌活性。还评估了化合物对结核分枝杆菌的 ATP 依赖性 MurE 连接酶的抑制作用。对偶发分枝杆菌和耻垢分枝杆菌的最低 MIC 值为 0.5 mg/L (1.2–1.5 µM)。这些化合物在 100 µM 浓度下对人肺成纤维细胞系 MRC-5 没有或只有微弱的毒性。喹诺酮衍生物对流行的 MRSA 菌株（EMRSA-15 和 -16）表现出显着的活性，MIC 值为 2–128 mg/L（5.3–364.7 µM），对牛分枝杆菌 BCG 的 MIC 值为 25 mg/L (66.0–77.4 µM)。此外，这些化合物抑制结核分枝杆菌的

  DOI：

  10.3390/molecules17078217
• 作为产物：
  描述：

  1-十二炔 、 乙醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到tetradec-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  新系列N-烷基-2-炔基/(E)-烯基-4-(1H)-喹诺酮类化合物的合成及抗菌评价

  摘要：

  为了进一步了解 2 位脂肪族基团的抗分枝杆菌活性的结构要求，一些 N-烷基-4-(1H)-喹诺酮类在 2 位具有不同链长和三键位置的炔基被制备和测试。对快速生长的分枝杆菌菌株、疫苗菌株牛分枝杆菌 BCG 和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌菌株 EMRSA-15 和 -16 的体外抗菌活性。还评估了化合物对结核分枝杆菌的 ATP 依赖性 MurE 连接酶的抑制作用。对偶发分枝杆菌和耻垢分枝杆菌的最低 MIC 值为 0.5 mg/L (1.2–1.5 µM)。这些化合物在 100 µM 浓度下对人肺成纤维细胞系 MRC-5 没有或只有微弱的毒性。喹诺酮衍生物对流行的 MRSA 菌株（EMRSA-15 和 -16）表现出显着的活性，MIC 值为 2–128 mg/L（5.3–364.7 µM），对牛分枝杆菌 BCG 的 MIC 值为 25 mg/L (66.0–77.4 µM)。此外，这些化合物抑制结核分枝杆菌的

  DOI：

  10.3390/molecules17078217

文献信息

• Direct and Stereospecific Synthesis of Allenes via Reduction of Propargylic Alcohols with Cp₂Zr(H)Cl
  作者：Xiaotao Pu、Joseph M. Ready

  DOI：10.1021/ja8035527

  日期：2008.8.1

  Allenes can be synthesized via the direct SN2' addition of hydride to propargylic alcohols. Previous examples of this approach, however, have involved harsh reaction conditions and have suffered from incomplete transfer of central chirality to axial chirality. Here we show that Cp2Zr(H)Cl can react with the zinc or magnesium alkoxides of propargylic alcohols to generate allenes in good yield and in

  可以通过氢化物与炔丙醇的直接 SN2' 加成来合成艾伦烯。然而，这种方法的先前例子涉及苛刻的反应条件，并且存在中心手性向轴手性不完全转移的问题。在这里，我们表明 Cp2Zr(H)Cl 可以与炔丙醇的锌或镁醇盐反应，以良好的收率和高光学纯度生成丙二烯。通过这种方法可以得到二烷基-、烷基-芳基-和二芳基-丙二烯。此外，该反应可以提供甲硅烷基取代的丙二烯、三取代的丙二烯和末端丙二烯。
• Iron-Catalyzed Carbometalation of Propargylic and Homopropargylic Alcohols
  作者：Donghui Zhang、Joseph M. Ready

  DOI：10.1021/ja0647708

  日期：2006.11.1

  regioselectivity of addition. Here we demonstrate that Fe(III) salts are effective precatalysts for the carbometalation of alkynes. Primary and secondary propargylic and homopropargylic alcohols react with alkyl and aryl Grignard reagents to provide Z-allylic and -homoallylic alcohols as single stereo and regioisomers. Alkylation and arylation occur distal to the alcohol. Common oxygen protecting groups and tertiary

  炔烃的亲核加成是合成烯烃的一种有吸引力的方法。该策略的障碍包括炔烃对许多有机金属试剂的低反应性以及与控制加成区域选择性相关的困难。在这里，我们证明 Fe(III) 盐是炔烃碳金属化的有效预催化剂。伯和仲炔丙醇和高炔丙醇与烷基和芳基格氏试剂反应以提供作为单一立体异构体和区域异构体的 Z-烯丙醇和-高烯丙醇。烷基化和芳基化发生在醇的远端。允许使用常见的氧保护基团和叔氮。中间体乙烯基镁或铁物质可以被各种亲电子试剂捕获，包括醛、烯丙基溴和 N-溴代琥珀酰亚胺。二炔底物经过不寻常的加成/环化反应生成环状二烯。包括对机制的简要讨论。
• Genet, J. P.; Pons, D.; Juge, S., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 9-10, p. 1721 - 1726
  作者：Genet, J. P.、Pons, D.、Juge, S.

  DOI：——

  日期：——
• GENET, J. P.;PONS, D.;JUGE, S., SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N-10, C. 1721-1726
  作者：GENET, J. P.、PONS, D.、JUGE, S.

  DOI：——

  日期：——
• US5238832A
  申请人：——

  公开号：US5238832A

  公开（公告）日：1993-08-24