2-azido-3-fluoropropan-1-ol | 78542-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-azido-3-fluoropropan-1-ol
• CAS: 78542-48-0
• 化学式: C₃H₆FN₃O
• 分子量: 119.099
• InChiKey: GDPAFQRBCUSHJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-propargyl-2-nitroimidazole 、 2-azido-3-fluoropropan-1-ol 在 silica gel 作用下， 反应 16.0h， 以Hex to afford 1 as a solid的产率得到3-fluoro-2-(4-((2-nitro-1H-imidazol-1-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Nitro-Imidazole Hypoxia Imaging Agent

  摘要：

  本发明涉及一种新型的放射性标记的生物还原追踪剂I式，用于检测体内缺氧肿瘤或缺血组织。在一种实施方案中，追踪剂由2-硝基咪唑基团、三唑基团、代谢稳定的连接剂以及药代动力学增强取代基和放射性同位素组成。首选的体内成像方式是正电子发射断层扫描。

  公开号：

  US20110002850A1
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-3-fluoropropyl benzoate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到2-azido-3-fluoropropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Nitro-Imidazole Hypoxia Imaging Agents

  摘要：

  本发明涉及一种新型的放射性标记的生物可还原示踪剂，其化学式为I，用于体内检测低氧肿瘤或缺血组织。在一个实施例中，示踪剂由2-硝基咪唑基团、三唑、代谢稳定的连接物质和药代动力学增强取代基组成，并带有一个放射性同位素。首选的体内成像技术是正电子发射断层扫描。

  公开号：

  US20090010846A1

文献信息

• 5-Fluoro- and 5-chlorocyclophosphamide: synthesis, metabolism, and antitumor activity of the cis and trans isomers
  作者：Allan B. Foster、Michael Jarman、Ryszard W. Kinas、Johannes M. S. Van Maanen、Grahame N. Taylor、John L. Gaston、Ann Parkin、Anthony C. Richardson

  DOI：10.1021/jm00144a006

  日期：1981.12

  comparable to that of cyclophosphamide. However, there was no evidence that the yield of phosphoramide mustard produced by the trans analogues were significantly greater than that from cyclophosphamide following microsomal 4-hydroxylation. Hence, the halogen substituents did not accelerate beta-elimination of acrolein from the acyclic aldehydo tautomers. As expected, the poorly metabolized cis-5-fluoride (9)

  为了寻求环磷酰胺（1）的类似物，其通过加速细胞毒性代谢产物磷酰胺芥末的形成而具有改善的抗肿瘤活性，合成了5-氟-和5-氯环磷酰胺的顺式和反式异构体（分别为9、10、11和12）。通过将适当的3-氨基-2-卤代丙烷-1-醇（13或26）与N，N-双（2-氯乙基）磷酰氨基二氯化物（14）缩合来制备。大鼠肝脏微粒体对卤代环磷酰胺的代谢是立体选择性的。顺式异构体（9和11）的代谢较差，而反式异构体（10和12）的代谢效率与环磷酰胺相当。然而，没有证据表明反式类似物产生的磷酰胺芥菜的产率明显高于微粒体4-羟基化后的环磷酰胺的产率。因此，卤素取代基不能促进无环乙醛互变异构体中丙烯醛的β-消除。不出所料，代谢不良的顺式5-氟化物（9）对小鼠的ADJ / PC6肿瘤几乎没有活性。但是，顺式5氯化物（11）的活性与反式异构体（12）相同，并且各自的治疗指数约为1的一半。反式5氟化物（10）的活性低得多，具有ED90值是1的16倍
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR SELECTIVE IMAGING AND/OR ABLATION<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR L'IMAGERIE ET/OU L'ABLATION SÉLECTIVES
  申请人：AUCKLAND UNISERVICES LTD

  公开号：WO2014007650A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  The invention relates generally to compounds and methods for imaging and/or selective ablation of nitroreductase-expressing cells and/or biological agents. More particularly, although not exclusively, the invention provides compounds that are selectively metabolised by bacterial nitroreductases and are substantially insensitive to metabolism under oxic or hypoxic conditions by human nitroreductase enzymes.

  本发明涉及一般化合物和方法，用于成像和/或选择性消融硝基还原酶表达细胞和/或生物制剂。更具体地，尽管不是唯一的，本发明提供了一些选择性被细菌硝基还原酶代谢并且在氧化或缺氧条件下对人体硝基还原酶酶不敏感的化合物。
• Nitro-imidazole hypoxia imaging agents
  申请人：Siemens Medical Solutions USA, Inc.

  公开号：US07807394B2

  公开（公告）日：2010-10-05

  The present invention relates to novel radioactively labeled bioreducible tracers of Formula I useful for detecting hypoxic tumors or ischemic tissue in vivo. In one embodiment, the tracers consist of a 2-nitroimidazole moiety, a triazole, metabolically stable linker with pharmacokinetics enhancing substituents, and a radioisotope. The preferred in vivo imaging modality is positron emission tomography.

  本发明涉及一种新型放射性标记的生物还原示踪剂I式，用于体内检测缺氧肿瘤或缺血组织。在一种实施方式中，示踪剂由2-硝基咪唑基团、三唑、代谢稳定的连接剂、药代动力学增强取代基和放射性同位素组成。首选的体内成像方式是正电子发射断层扫描。
• Compounds And Methods For Selective Imaging And/Or Ablation
  申请人：Auckland Uniservices Limited

  公开号：US20150010474A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  The invention relates generally to compounds and methods for imaging and/or selective ablation of nitroreductase-expressing cells and/or biological agents. More particularly, although not exclusively, the invention provides compounds that are selectively metabolised by bacterial nitroreductases and are substantially insensitive to metabolism under oxic or hypoxic conditions by human nitroreductase enzymes.

  本发明涉及化合物和方法，用于成像和/或选择性消融硝基还原酶表达的细胞和/或生物制剂。更具体地说，虽然不仅限于此，本发明提供的化合物被细菌硝基还原酶选择性代谢，且在人类硝基还原酶酶下氧化或缺氧条件下代谢相对不敏感。
• Nitro-Imidazole Hypoxia Imaging Agent
  申请人：Collier Thomas Lee

  公开号：US20110002850A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  The present invention relates to novel radioactively labeled bioreducible tracers of Formula I useful for detecting hypoxic tumors or ischemic tissue in vivo. In one embodiment, the tracers consist of a 2-nitroimidazole moiety, a triazole, metabolically stable linker with pharmacokinetics enhancing substituents, and a radioisotope. The preferred in vivo imaging modality is positron emission tomography.

  本发明涉及一种新型的放射性标记的生物还原追踪剂I式，用于检测体内缺氧肿瘤或缺血组织。在一种实施方案中，追踪剂由2-硝基咪唑基团、三唑基团、代谢稳定的连接剂以及药代动力学增强取代基和放射性同位素组成。首选的体内成像方式是正电子发射断层扫描。