(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-(pyridin-3-yl)-methanol | 55042-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (5-methoxy-1H-indol-3-yl)-(pyridin-3-yl)-methanol
• 英文别名: 1H-Indole-methanol, 5-methoxy-alpha-3-pyridinyl-；(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-pyridin-3-ylmethanol
• CAS: 55042-51-8
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: GJHYWZUGUACJGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.5°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1301 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium cyanide 、 (5-methoxy-1H-indol-3-yl)-(pyridin-3-yl)-methanol 在 四丁基碘化铵 、 三乙胺 、 1-对甲基苯磺酰咪唑 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-2-(pyridin-3-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  paprotrain系列中的新型MKLP-2抑制剂：设计，合成和生物学评估

  摘要：

  驱动蛋白超家族成员参与细胞内转运和细胞分裂过程中的关键功能。他们参与细胞分裂使某些驱动蛋白成为癌症化疗药物开发的潜在靶标。在临床试验中，两种最先进的驱动蛋白靶标是带有抑制剂的Eg5和CENP-E。也正在研究其他有丝分裂驱动蛋白作为潜在药物靶标的潜力。最近确定的一种新的潜在的潜在癌症治疗靶标是有丝分裂驱动蛋白样蛋白2（MKLP-2），它是驱动蛋白6家族的成员，在胞质分裂过程中起着至关重要的作用。先前的研究表明，由于胞质分裂的失败，对MKLP-2的抑制会导致双核细胞。我们之前已经确定了化合物1（paprotrain）作为MKLP-2的第一种选择性抑制剂。在这里，我们描述1的新类似物的合成和生物学评估。我们的结构-活性关系（SAR）研究揭示了paprotrain家族中抑制MKLP-2所必需的关键化学元素。我们已经成功鉴定出一种MKLP-2抑制剂9a比paprotrain更有效。此外，对一组驱动蛋

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.12.042
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 5-甲氧基吲哚 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-(pyridin-3-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  paprotrain系列中的新型MKLP-2抑制剂：设计，合成和生物学评估

  摘要：

  驱动蛋白超家族成员参与细胞内转运和细胞分裂过程中的关键功能。他们参与细胞分裂使某些驱动蛋白成为癌症化疗药物开发的潜在靶标。在临床试验中，两种最先进的驱动蛋白靶标是带有抑制剂的Eg5和CENP-E。也正在研究其他有丝分裂驱动蛋白作为潜在药物靶标的潜力。最近确定的一种新的潜在的潜在癌症治疗靶标是有丝分裂驱动蛋白样蛋白2（MKLP-2），它是驱动蛋白6家族的成员，在胞质分裂过程中起着至关重要的作用。先前的研究表明，由于胞质分裂的失败，对MKLP-2的抑制会导致双核细胞。我们之前已经确定了化合物1（paprotrain）作为MKLP-2的第一种选择性抑制剂。在这里，我们描述1的新类似物的合成和生物学评估。我们的结构-活性关系（SAR）研究揭示了paprotrain家族中抑制MKLP-2所必需的关键化学元素。我们已经成功鉴定出一种MKLP-2抑制剂9a比paprotrain更有效。此外，对一组驱动蛋

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.12.042

文献信息

• [EN] KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2014115071A1

  公开（公告）日：2014-07-31

  La présente invention concerne les dérivés d'indole, de benzothiophène ou de benzofurane de formule (I) Composé de formule (Ia) dans laquelle Y1 est choisi parmi un groupe NH, un atome de soufre ou un atome d'oxygène,Y2 est choisi parmi un groupe CH ou un atome d'azote,X1, X2, X3 et X4 représentent un groupe CH, un atome de carbone ou un atome d'azote, R4 représente un groupe -CN, un groupe -CONH2, un groupe -CH2NR5R6, un groupe -CH2NHCOCH3, un groupe (AA) ou un groupe (BB), Z représente un groupe CH ou un atome d'azote et Ar représente un groupe aryle, n représente un entier compris entre 1 et 4,ainsi que leurs sels pharmaceutiquement acceptables,pour leur utilisation dans le traitement de maladies neurodégénératives, de la dépression, de la skizophrénie ou des infections virales. Certains ce ces composés pouvant également être utiles dans le traitement du cancer. Elle concerne également certains composés correspondants nouveaux ainsi que leur procédé de préparation associé.
• New MKLP-2 inhibitors in the paprotrain series: Design, synthesis and biological evaluations
  作者：Christophe Labrière、Sandeep K. Talapatra、Sylviane Thoret、Cécile Bougeret、Frank Kozielski、Catherine Guillou

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.12.042

  日期：2016.2

  inhibitor of MKLP-2. Herein we describe the synthesis and biological evaluation of new analogs of 1. Our structure–activity relationship (SAR) study reveals the key chemical elements in the paprotrain family necessary for MKLP-2 inhibition. We have successfully identified one MKLP-2 inhibitor 9a that is more potent than paprotrain. In addition, in vitro analysis of a panel of kinesins revealed that

  驱动蛋白超家族成员参与细胞内转运和细胞分裂过程中的关键功能。他们参与细胞分裂使某些驱动蛋白成为癌症化疗药物开发的潜在靶标。在临床试验中，两种最先进的驱动蛋白靶标是带有抑制剂的Eg5和CENP-E。也正在研究其他有丝分裂驱动蛋白作为潜在药物靶标的潜力。最近确定的一种新的潜在的潜在癌症治疗靶标是有丝分裂驱动蛋白样蛋白2（MKLP-2），它是驱动蛋白6家族的成员，在胞质分裂过程中起着至关重要的作用。先前的研究表明，由于胞质分裂的失败，对MKLP-2的抑制会导致双核细胞。我们之前已经确定了化合物1（paprotrain）作为MKLP-2的第一种选择性抑制剂。在这里，我们描述1的新类似物的合成和生物学评估。我们的结构-活性关系（SAR）研究揭示了paprotrain家族中抑制MKLP-2所必需的关键化学元素。我们已经成功鉴定出一种MKLP-2抑制剂9a比paprotrain更有效。此外，对一组驱动蛋