1-carbamoylmethyl-2,3,3-trimethyl-3H-indolium chloride | 90907-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-carbamoylmethyl-2,3,3-trimethyl-3H-indolium chloride
• 英文别名: 2-(2,3,3-Trimethylindol-1-ium-1-yl)ethanimidate;hydrochloride
• CAS: 90907-07-6
• 化学式: C₁₃H₁₇N₂O*Cl
• 分子量: 252.744
• InChiKey: IFMMPMFPHSGCKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.43
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-carbamoylmethyl-2,3,3-trimethyl-3H-indolium chloride 在 一水合肼 作用下， 反应 0.5h， 以80%的产率得到1-amino-1,2,3,9a-tetrahydro-9,9,9a-trimethylimidazolo[1,2-a]indol-2(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  1-氨基-1,2,3,9a-四氢咪唑并[1,2 - a ]吲哚-2（9 H）-ones的合成及环转化

  摘要：

  在二水合肼存在下加热1-氨基甲酰基甲基-2,3,3-三甲基-3 H-吲哚鎓氯化物在区域选择性地产生五元杂环1-氨基-1,2,3,9a-四氢-9,9,9a -三甲基咪唑并[1,2 - a ]吲哚-2（9 H）-one。结构的分配基于广泛的1 H，13 C和15 N NMR光谱研究。没有观察到1-氨基-1,2,3,9a-四氢咪唑并[1,2- a ]吲哚-2（9 H）-1的环链互变异构体对开链酰肼或相应的六元1的互变异构。，2,10,10a-四氢[1,2,4]三嗪[4,3 - a ]吲哚-3（4 H）-一。1-氨基-1,2,3,9a-四氢咪唑并[1,2- a ]吲哚-2（9 H）-one的进一步转化是通过用芳香醛，酰氯和异氰酸酯处理而获得的，可使用40种新型novel ，N，N′-二酰基肼，N-酰基-N′-氨基甲酰基肼和1,3,4-恶二唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.054
• 作为产物：
  描述：

  2,3,3-三甲基-3H-吲哚 、 氯乙酰胺 以 邻二甲苯 为溶剂， 生成 1-carbamoylmethyl-2,3,3-trimethyl-3H-indolium chloride
  参考文献：
  名称：

  通过1-氨基甲酰基甲基-2,3,3-三甲基-3 H-吲哚鎓盐与吡啶-2、3和4-和喹啉-4-羧醛的缩合反应一锅合成多环杂环化合物

  摘要：

  通过1-氨基甲酰基甲基-2,3,3-三甲基-3 H-吲哚鎓氯化物与吡啶-和喹啉甲醛的缩合反应，一锅合成新的多环杂环化合物。将上述3 H-吲哚盐以1当量加热。在哌啶为催化剂的条件下，在乙醇中对吡啶-2、3和4-或喹啉-4-甲醛进行反应，可得到9a- [2-（吡啶基）乙烯基]-或9a- [2-（喹啉基）乙烯基]- 9,9a-二氢-1 H-咪唑并[1,2- a ]吲哚-2（3 H）-衍生产品为主要产品。然而，对于乙酸中的类似反应，反应结果显着不同。在这种情况下，将氯化物加热至2当量。吡啶-2-甲醛的合成得到9a- [3-（吡啶-2-基）吲哚并嗪-2-基] -9,9a-二氢-1 H-咪唑并[1,2 - a ]吲哚-2（3 ）的衍生物H）-一为主要产品，而使用2当量。吡啶-3和4-或喹啉-4-羧醛的合成导致形成2-杂芳基-1-杂芳基甲基-9 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚-3-羧酰胺。讨论了环化反应的可能途径。结构分配基于1

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.05.036

文献信息

• Synthesis and reactions of 1-hydroxy-9,9a-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]indol-2-(3H)-ones
  作者：Vytas Martynaitis、Rasa Steponavičiūtė、Sonata Krikštolaitytė、Joana Solovjova、Sven Mangelinckx、Norbert De Kimpe、Wolfgang Holzer、Algirdas Šačkus

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.044

  日期：2011.5

  1-Hydroxy-9,9a-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]indol-2(3H)-ones, as a new type of azaheterocyclic hydroxamic acids, have been synthesized regioselectively from 1-carbamoylmethyl- or 1-(methoxycarbonyl)methyl-2,3,3-trimethyl-3H-indolium salts by reaction with hydroxylamine in the presence of a strong base. The alkylation and reduction with sodium borohydride of these novel heterocycles have been investigated

  1-羟基-9,9a-二氢-1 H-咪唑并[1,2 - a ]吲哚-2（3 H）-酮是一种新型的氮杂杂环异羟肟酸，是由1-氨基甲酰基甲基-或区域选择性地合成的。 1-（甲氧基羰基）甲基-2,3,3-三甲基-3 H-吲哚鎓盐在强碱的存在下与羟胺反应。已经研究了这些新型杂环的烷基化和硼氢化钠的还原。当用质子酸处理时，将1-羟基-或1-烷氧基-9,9a-二氢-1 H-咪唑并[1,2 - a ]吲哚-2（3 H）-的咪唑烷开环得到1- [2-（羟氨基）-2-氧乙基] -2,3,3-三甲基-3 H-吲哚盐。结构分配基于广泛的1 H，13 C和15 N NMR光谱研究和单晶X射线分析。
• Microwave-assisted synthesis of new fluorescent indoline-based building blocks by ligand free Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction in aqueous media
  作者：Živilė Žukauskaitė、Vida Buinauskaitė、Joana Solovjova、Lina Malinauskaitė、Aistė Kveselytė、Aurimas Bieliauskas、Greta Ragaitė、Algirdas Šačkus

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.010

  日期：2016.6

  derivatives was developed. The method is based on palladium-catalyzed, ligand-free, cross-coupling of 7-bromo- and 5,7-dibromoimidazo[1,2-a]indolone and 8-bromopyrimido[1,2-a]indolone derivatives with (hetero)aryl boronic acids. In the presence of the Pd(OAc)2 catalyst and the Cs2CO3 base, the microwave-assisted cross-coupling reactions of brominated indoline substrates with (hetero)aryl boronic acids

  为了获得新颖的荧光构建基，开发了一种用于制备含有杂环衍生物的arylindoline单元的有效方法。该方法基于7-溴和5,7-二溴咪唑并[1,2- a ]吲哚酮和8-溴嘧啶基[1,2- a ]吲哚酮衍生物与（）的钯催化，无配体交叉偶联杂）芳基硼酸。在Pd（OAc）2催化剂和Cs 2 CO 3的存在下在此基础上，溴化的吲哚啉底物与（杂）芳基硼酸的微波辅助交叉偶联反应在水性介质中顺利进行。通过用乙腈中的NBS处理相应的稠合杂环，可以方便地以优异的收率获得所需的溴化底物。通过紫外可见光谱和荧光光谱研究了新型制备的杂环衍生物的光学性质。所获得的官能化的芳林多林衍生物具有强烈的斯托克斯频移，并显示出强烈的荧光，并具有高量子产率。
• Study of reaction of 2,3,3-trimethyl-3H-indole with haloacetic acid amides. Synthesis of 1,2,3,9a-tetrahydro-9H-imidazo[1,2-a]indol-2-ones
  作者：Yu. A. Degutis、A. A. Schachkus、A. G. Urbonavichyus

  DOI：10.1007/bf00519145

  日期：1985.7
• Condensation of 1-carbamoylmethyl-2,3,3-trimethyl-3H-indolium chloride with aromatic aldehydes
  作者：A. Sackus、V. Amankaviciene、V. Martynaitis

  DOI：10.1007/bf02297674

  日期：2000.6
• ——
  作者：V. Amankaviciene、S. Krikstolaityte、A. Sackus

  DOI：10.1023/a:1019965202484

  日期：——