4-azidobenzyl N-benzyl carbamate | 179806-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-azidobenzyl N-benzyl carbamate
• 英文别名: (4-azidophenyl)methyl N-benzylcarbamate
• CAS: 179806-93-0
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄O₂
• 分子量: 282.302
• InChiKey: SFPPUTIWWLTQGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  52.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-azidobenzyl N-benzyl carbamate 在 3-(diphenylphosphino)benzenesulfonate 作用下， 以 氘代四氢呋喃 、 重水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 苄胺
  参考文献：
  名称：

  Staudinger Reaction in Imaging and Therapy and Kits for Use in Imaging and Therapy

  摘要：

  Staudinger反应可用于激活前药或前成像探针。该发明涉及一种利用Staudinger反应制备和激活前药或前成像探针的方法，以及包括至少一种含有叠氮基团和/或膦基团的前药和/或前成像探针的医学成像和/或治疗套件。

  公开号：

  US20080274057A1
• 作为产物：
  描述：

  4-azidobenzyl alcohol 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 4-azidobenzyl N-benzyl carbamate
  参考文献：
  名称：

  The 4-azidobenzyloxycarbonyl function; application as a novel protecting group and potential prodrug modification for amines

  摘要：

  4-azidobenzylcarbamates [4-N3-C6H4-CH2-O-CO-N(H)-C6H4-X; X = H, Me, MeO, Br, Cl, NO2]系列的制备是通过 4-azidobenzyl alcohol 与相应的芳基异氰酸酯反应，或通过适当的胺从 4-azidobenzyl-4-nitrophenylcarbonate 中置换出 4-硝基苯酚，从而获得高产率和高纯度。研究表明，4-叠氮苄基氨基甲酸酯在二硫苏糖醇存在下会发生快速还原，生成的 4-氨基苄基氨基甲酸酯会立即发生级联降解，释放出目标胺。这种转化过程中使用的温和条件可能会被证明有助于在合成过程中保护胺，或作为原药生物活化的一种可能模式。

  DOI：

  10.1039/p19960001205

文献信息

• THE STAUDINGER REACTION IN IMAGING AND THERAPY AND KITS FOR USE IN IMAGING AND THERAPY
  申请人：Koninklijke Philips Electronics N.V.

  公开号：EP1986700A2

  公开（公告）日：2008-11-05
• [EN] THE STAUDINGER REACTION IN IMAGING AND THERAPY AND KITS FOR USE IN IMAGING AND THERAPY<br/>[FR] REACTION DE STAUDINGER UTILISEE EN IMAGERIE ET EN THERAPIE ET KITS A UTILISER EN IMAGERIE ET EN THERAPIE
  申请人：KONINKL PHILIPS ELECTRONICS NV

  公开号：WO2007039864A2

  公开（公告）日：2007-04-12

  [EN] The Staudinger reaction can be used for activation of prodrugs or pro-imaging probes. The invention relates to a method of preparing and activating prodrugs or pro-imaging probes by using the Staudinger reaction and to kits for medical imaging and/or therapy comprising at least one prodrug and/or pro-imaging probe comprising at least one azide and/or phosphine group.
  [FR] Selon l'invention, la réaction de Staudinger peut être utilisée pour l'activation de promédicaments ou de sondes de pro-imagerie. L'invention concerne un procédé de préparation et d'activation de promédicaments ou de sondes de pro-imagerie au moyen de la réaction de Staudinger ainsi que des kits d'imagerie médicale et/ou de thérapie comprenant au moins un promédicament et/ou une sonde de pro-imagerie contenant au moins un groupe azide et/ou un groupe phosphine.