1-bromo-2-iodo-2-butene | 1341128-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 1-bromo-2-iodo-2-butene
• 英文别名: 2-iodocrotylbromide；1-Bromo-2-iodobut-2-ene
• CAS: 1341128-38-8
• 化学式: C₄H₆BrI
• 分子量: 260.9
• InChiKey: BWGFXGKYRIWCCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  189.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲醇缩甲醛 、 1-bromo-2-iodo-2-butene 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 以86%的产率得到3-iodo-2-methylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  SnCl2/KI-Mediated Allylation Reactions of Formaldehyde in Water

  摘要：

  报道了一种在水溶液中通过SnCl2/KI介导的与多种烯丙基溴的甲醛烯丙基化反应的高效程序。在该条件下，各种同烯丙基醇和2-卤代同烯丙基醇以良好至优异的产率生成。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260757
• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-2-buten-1-ol 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-bromo-2-iodo-2-butene
  参考文献：
  名称：

  (±)-vinoxine 的全合成：通过 Tf2O 介导的 Bischler-Napieralski 反应和立体选择性自由基环化构建桥联吡啶并 [1,2-a] 吲哚骨架

  摘要：

  (±)-vinoxine的全合成是通过Tf 2 O介导的Bischler-Napieralski反应组装多取代的四氢吡啶并[1,2- a ]吲哚骨架来实现的。基于C3位置的一种立体化学，通过自由基环化立体选择性地构建了特征性的二氮杂双环[3.3.1]壬烷骨架。已建立的方法为合成含有多取代吡啶并[1,2- a ]吲哚骨架的天然产物和药物提供了新的选择。

  DOI：

  10.1039/d2ob00274d

文献信息

• Bioinspired Divergent Oxidative Cyclizations of Geissoschizine: Total Synthesis of (–)‐17‐nor‐Excelsinidine, (+)‐16‐ <i>epi</i> ‐Pleiocarpamine, (+)‐16‐Hydroxymethyl‐Pleiocarpamine and (+)‐Taberdivarine H
  作者：Maxime Jarret、Aurélien Tap、Victor Turpin、Natacha Denizot、Cyrille Kouklovsky、Erwan Poupon、Laurent Evanno、Guillaume Vincent

  DOI：10.1002/ejoc.202000962

  日期：2020.10.31

  To synthesize excelsinidines and mavacurans alkaloids, bio‐inspired oxidative cyclizations of (+)‐geissochizine and analogues mediated by KHMDS/I2 were studied. Applied to geissoschizine, the N4–C16 bond formation led to excelsinidines core. Quaternization of the aliphatic nitrogen was necessary to access the mavacurans core (N1–C16 bond). Alternatively, 17‐nor‐excelsinidine was synthetized via an

  为了合成excelsinidines和mavacurans生物碱，研究了由KHMDS / I 2介导的（+）-geissochizine及其类似物的生物启发性氧化环化作用。应用于Geissoschizine时，N4-C16键的形成导致了Excelsinidines的核心。脂族氮的季铵化是进入马六甲聚糖核心（N1-C16键）所必需的。或者，通过α-氯内酰胺的分子内亲核取代合成17-或excelsinidine。
• Bioinspired Oxidative Cyclization of the Geissoschizine Skeleton for Enantioselective Total Synthesis of Mavacuran Alkaloids
  作者：Maxime Jarret、Victor Turpin、Aurélien Tap、Jean‐François Gallard、Cyrille Kouklovsky、Erwan Poupon、Guillaume Vincent、Laurent Evanno

  DOI：10.1002/anie.201905227

  日期：2019.7.15

  Reported is the enantioselective total syntheses of mavacuran alkaloids, (+)‐taberdivarine H, (+)‐16‐hydroxymethyl‐pleiocarpamine, and (+)‐16‐epi‐pleiocarpamine, and their postulated biosynthetic precursor 16‐formyl‐pleiocarpamine. This family of monoterpene indole alkaloids is a target of choice since some of its members are subunits of intricate bisindole alkaloids such as bipleiophylline. Inspired

  报道了马卡武兰生物碱，（+）-二萜H，（+）-16-羟甲基-pleiocarpamine和（+）-16- epi -pleiocarpamine及其假定的生物合成前体16-formyl -pleiocarpamine的对映体选择性合成。该单萜吲哚生物碱家族是一个选择的目标，因为它的某些成员是复杂的双吲哚生物碱的亚基，例如双叶茶碱。受生物合成假说的启发，探索了从Geissoschizine框架形成N1-C16键的氧化偶联方法。脂族氮中心的季铵化是实现KHMDS / I 2诱导的氧化偶联的关键，因为它掩盖了脂族氮中心的亲核性并锁定了所需的顺式构象。
• Total Synthesis of Scholarisine K and Alstolactine A
  作者：Dan Wang、Min Hou、Yue Ji、Shuanhu Gao

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00722

  日期：2017.4.7

  The first asymmetric total syntheses of scholarisine K and alstolactine A have been accomplished. Our syntheses feature (1) ring closure metathesis and an intramolecular Heck reaction to construct the 1,3-bridged [3,3,1] bicycle (C–D ring), (2) intramolecular alkylation followed by Fischer indolization to form the basic skeleton of akuammilines, and (3) bioinspired, acid-promoted epoxide opening/lactonization

  学术界K和alstolactine A的第一个不对称总合成已经完成。我们的合成具有以下特点：（1）闭环复分解和分子内Heck反应，以构建1,3-桥[3,3,1]自行车（C–D环），（2）分子内烷基化，然后进行Fischer吲哚化反应以形成碱性阿瓜米林的骨架，和（3）生物启发的，酸促进的环氧化物开环/内酯化作用，以生成醛固醇A的第二个内酯环。这些结果提供了学术素K与醛固醇A之间的生物遗传关系的证据，这应有助于制备其他阿瓜密胺型天然产物及其衍生物进行功能研究。
• An Indoxyl-Based Strategy for the Synthesis of Indolines and Indolenines
  作者：Yuanyuan Yu、Guang Li、Long Jiang、Liansuo Zu

  DOI：10.1002/anie.201505173

  日期：2015.10.19

  the synthesis of indolines and indolenines via unprecedented aza‐pinacol and aza‐semipinacol rearrangements was developed. This method provides direct access to the core structures of several classes of indole alkaloids. The synthetic utility was demonstrated by the divergent synthesis of an array of functionalized polycyclic structures from a common intermediate and the formal total synthesis of the

  通过空前的氮杂频哪醇和氮杂半萜醇重排，开发了基于吲哚酚的合成吲哚和吲哚胺的策略。该方法可直接进入几类吲哚生物碱的核心结构。合成的效用通过共同中间体的一系列功能化多环结构的发散合成和吲哚啉天然产物米非芬辛的正式全部合成得到证明。与吲哚相比，吲哚作为结构单元的逆反应性为含吲哚啉和吲哚啉的杂环和天然产物提供了一种概念上截然不同的断开策略。
• Total Synthesis of Calophyline A
  作者：Guang Li、Xiaoni Xie、Liansuo Zu

  DOI：10.1002/anie.201604770

  日期：2016.8.22

  Reported herein is the total synthesis of calophyline A, an indoline natural product possessing distinct ring connectivity which has not been synthesized previously. The synthetic route features several key transformations, including an aza‐pinacol rearrangement to construct the nitrogen‐containing bridged [3.2.2] bicycle, a Heck cyclization to assemble the fused 6/5/6/5 ring system, and a challenging

  本文报道了钙磷霉素A的全合成，钙磷霉素A是具有独特的环连接性的二氢吲哚天然产物，其先前尚未合成。合成路线具有几个关键的转变，包括氮杂频哪醇重排以构建含氮桥联[3.2.2]自行车，Heck环化以组装稠密的6/5/6/5环系以及具有挑战性的后期合成方法。阶段羟醛反应，生成新戊基季铵立体中心和含氧桥联[3.2.1]自行车。