allyl benzylcarbamate | 104669-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: allyl benzylcarbamate
• 英文别名: prop-2-enyl N-benzylcarbamate
• CAS: 104669-74-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• mdl: MFCD24389343
• 分子量: 191.23
• InChiKey: GDULEBRGIGJISY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.2±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl benzylcarbamate 在 2-氯吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 magnesium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 N-苄基丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  N-Alloc-、N-Boc- 和 N-Cbz 保护胺在温和条件下的实用一锅酰胺化

  摘要：

  已经描述了由N - Alloc-、N - Boc- 和N -Cbz-保护的胺轻松一锅合成酰胺。该反应涉及使用在 2-氯吡啶和三氟甲磺酰酐存在下原位生成的异氰酸酯中间体与格氏试剂反应生成相应的酰胺。使用该反应方案，多种N - Alloc-、N - Boc- 和N -Cbz-保护的脂肪胺和芳基胺以高产率有效地转化为酰胺。该方法对酰胺的合成非常有效，并为简便的酰胺化提供了一种有前途的方法。

  DOI：

  10.1039/d1ra02242c
• 作为产物：
  描述：

  allyl benzylidenecarbamate 在 iron(II,III) oxide 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以90%的产率得到allyl benzylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  未经修饰的纳米粉末磁铁矿催化四组分氮杂樱井反应

  摘要：

  一种用于旧材料的新催化剂：磁铁矿是出色的路易斯酸催化剂，可用于四组分氮杂-樱井反应。该过程最多可重复15次，而不会降低效率，催化剂的回收与使用简单磁体一样容易。该催化剂是选择性的，可以区分醛和酮的官能度，首先催化与较高亲电醛的反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800089

文献信息

• Palladium-catalyzed reaction of tributyltin hydride. Selective and very mild deprotection of allyl and allyloxycarbonyl derivatives of amino-acids.
  作者：F Guibe、O Dangles、G Balavoine

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84530-x

  日期：——

  Allyl(All) and Allyloxycarbonyl(Alloc) amino-acid derivatives are deprotected through palladium-catalyzed hydrostannolysis by Bu3SnH in a highly selective manner. Benzyl and benzyloxycarbonyl groups are stable under these conditions. Moreover the allyl and Alloc groups seem orthogonal to the t-butyl and t-butoxycarbonyl protecting groups.

  烯丙基（All）和烯丙氧基羰基（Alloc）氨基酸衍生物通过Bu 3 SnH以高选择性的方式通过钯催化的氢化锡烷基水解进行脱保护。苄基和苄氧羰基在这些条件下是稳定的。此外，烯丙基和Alloc基团似乎与叔丁基和叔丁氧羰基保护基团正交。
• Study of the stability of carbocations by chlorosulfonyl isocyanate reaction with ethers
  作者：Ji Duck Kim、Gyoonhee Han、Lak Shin Jeong、Hyun-Ju Park、Ok Pyo Zee、Young Hoon Jung

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00413-1

  日期：2002.5

  benzyl carbocations was investigated using the novel technique for comparing the stability of carbocations in solution developed by using a simple CSI reaction with various ethers. The p-methoxycinnamyl carbocation was the most stable in our reaction system and the next stable carbocation was the p-methoxybenzyl carbocation. The stability of the other carbocations decreased with methacryl, t-butyl, cinnamyl

  使用新颖的技术研究了各种烷基，烯丙基和苄基碳阳离子的稳定性顺序，用于比较通过使用简单的CSI反应与各种醚开发的溶液中碳阳离子的稳定性。该p -methoxycinnamyl碳正离子是我们的反应体系中最稳定，下一个稳定的碳正离子是p甲氧基苄基碳正离子。其他碳正离子的稳定性按甲基丙烯酸，叔丁基，肉桂基，丙烯酸，苄基，2°和烯丙基碳正离子的顺序降低。
• Formation of Ketenimines via the Palladium-Catalyzed Decarboxylative π-Allylic Rearrangement of <i>N</i>-Alloc Ynamides
  作者：Juliana R. Alexander、Matthew J. Cook

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02780

  日期：2017.11.3

  A new approach for the formation of ketenimines via a decarboxylative allylic rearrangement pathway that does not require strong stabilizing or protecting groups has been developed. The products can be readily hydrolyzed into their corresponding secondary amides or reacted with sulfur ylides to perform an additional [2,3]-Wittig process. Mechanistic studies suggest an outer-sphere process in which

  已经开发了通过脱羧基的烯丙基重排途径形成酮亚胺的新方法，该方法不需要强的稳定基团或保护基团。产物可以容易地水解成它们相应的仲酰胺或与硫酰化物反应以进行另外的[2，3] -Wittig方法。机理研究表明，其中还原烷基化是限速的外球过程。
• Facile direct synthesis of unsymmetrical ureas from N-Alloc-, N-Cbz-, and N-Boc-protected amines using DABAL-Me3
  作者：Soosung Kang、Hee-Kwon Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2018.06.011

  日期：2018.7

  A practical synthetic method for the direct synthesis of unsymmetrically substituted ureas from N-Alloc-, N-Cbz-, and N-Boc-protected amines is described. In this study, efficient direct conversion of the Alloc-, Cbz-, and Boc-carbamate compounds to ureas was achieved in the presence of DABAL-Me3, an air stable and easily handled reagent. Using this reaction method, both protected aromatic and aliphatic

  描述了一种由N -Alloc-，N -Cbz-和N -Boc保护的胺直接合成不对称取代的脲的实用合成方法。在这项研究中，在DABAL-Me 3（一种空气稳定且易于处理的试剂）的存在下，将Alloc-，Cbz-和Boc-氨基甲酸酯化合物有效地直接转化为尿素。使用这种反应方法，受保护的芳族胺和脂族胺都可以成功地转化为各种三取代和四取代的脲，而无需副产物即可获得高收率。我们的发现为从N -Alloc-，N -Cbz-和N -Boc-氨基甲酸酯直接制备有用的尿素提供了有希望的指导。
• [EN] PYRROLOPYRIDAZINE JAK3 INHIBITORS AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY AND AUTOIMMUNE DISEASES<br/>[FR] INHIBITEURS DE JAK3 DE TYPE PYRROLOPYRIDAZINE ET LEUR UTILISATION POUR TRAITER LES MALADIES INFLAMMATOIRES ET AUTO-IMMUNES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2012125893A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  The present invention provides compounds of formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof. The formula I compounds inhibit tyrosine kinase activity of JAK3, thereby making them useful for the treatment of inflammatory and autoimmune diseases.

  本发明提供了化合物I的公式及其药学上可接受的盐。公式I的化合物抑制JAK3的酪氨酸激酶活性，因此使它们在治疗炎症和自身免疫性疾病方面具有用途。