allyl benzylidenecarbamate | 220117-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: allyl benzylidenecarbamate
• 英文别名: prop-2-enyl N-benzylidenecarbamate
• CAS: 220117-30-6
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: JWZYXTMEOFQNTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl benzylidenecarbamate 在 iron(II,III) oxide 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以90%的产率得到allyl benzylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  未经修饰的纳米粉末磁铁矿催化四组分氮杂樱井反应

  摘要：

  一种用于旧材料的新催化剂：磁铁矿是出色的路易斯酸催化剂，可用于四组分氮杂-樱井反应。该过程最多可重复15次，而不会降低效率，催化剂的回收与使用简单磁体一样容易。该催化剂是选择性的，可以区分醛和酮的官能度，首先催化与较高亲电醛的反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800089
• 作为产物：
  描述：

  prop-2-enyl N-trimethylsilylcarbamate 、 苯甲醛 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 allyl benzylidenecarbamate
  参考文献：
  名称：

  未经修饰的纳米粉末磁铁矿催化四组分氮杂樱井反应

  摘要：

  一种用于旧材料的新催化剂：磁铁矿是出色的路易斯酸催化剂，可用于四组分氮杂-樱井反应。该过程最多可重复15次，而不会降低效率，催化剂的回收与使用简单磁体一样容易。该催化剂是选择性的，可以区分醛和酮的官能度，首先催化与较高亲电醛的反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800089

文献信息

• A general organic catalyst for asymmetric addition of stabilized nucleophiles to acyl imines
  作者：Christiane M. Bode、Amal Ting、Scott E. Schaus

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.071

  日期：2006.12

  Cinchona alkaloid-derived thiourea catalysts promote nucleophilic additions to acyl imines for the asymmetric synthesis of secondary amine adducts. The hydroquinine-derived thiourea catalyst efficiently promotes the aza-Henry reaction of nitroalkane with acyl imines, affording β-nitroamines in good yields with enantioselectivities of 90–98% ee and diastereoselectivities up to 97%. The scope of the

  金鸡纳生物碱衍生的硫脲催化剂可促进酰基亚胺的亲核加成反应，从而实现仲胺加合物的不对称合成。对苯二酚衍生的硫脲催化剂可有效促进硝基烷与酰基亚胺的aza-Henry反应，提供高收率的β-硝胺，对映选择性为90-98％ee，非对映选择性高达97％。反应范围还包括丙二酸二甲酯作为亲核试剂，以高对映体纯度获得β-氨基酯。在优化的反应条件下，基于各种芳族和α，β-不饱和酰基亚胺生成高对映体纯度的仲胺加合物。