2-(benzylamino)-2-(thiophen-2-yl)acetonitrile | 452899-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzylamino)-2-(thiophen-2-yl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(thiophen-2-yl)-2-(benzylamino)acetonitrile；2-(N-benzylamino)-2-(2-thienyl)acetonitrile；2-(N-benzylamino)-2-thiophenylacetonitrile；2-(Benzylamino)-2-thiophen-2-ylacetonitrile
• CAS: 452899-51-3
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂S
• 分子量: 228.318
• InChiKey: FFOXZSSIQUOPCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-糠醛 、 2-(benzylamino)-2-(thiophen-2-yl)acetonitrile 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 borane tetrahydrofuran 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.72h， 生成 2-(benzylamino)-1-(3-furyl)-2-(2-thienyl)ethanol 、 2-(benzylamino)-1-(3-furyl)-2-(2-thienyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  从去质子化的 α-氨基腈一锅法合成三取代的 1,2-氨基醇

  摘要：

  描述了通过去质子化的 N-单取代的 α-氨基腈与醛的 1,2-加成以及随后用硼烷-THF 对中间体进行一锅还原来快速合成 N,1,2-三取代的邻氨基醇。这个过程导致反配置产品的主要形成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701205
• 作为产物：
  描述：

  N-(thiophen-2-ylmethylene)benzylamine 、 三甲基氰硅烷 在 magnesium iodide etherate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.17h， 以84%的产率得到2-(benzylamino)-2-(thiophen-2-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  MgI 2醚化物催化的 Strecker 反应：从醛亚胺和三甲基甲硅烷基氰化物中简便有效地合成 α-氨基腈

  摘要：

  通过在 MgI2 醚合物催化下用三甲基氰化硅烷处理醛亚胺，实现了一种温和有效的合成 α-氨基腈的方法。

  DOI：

  10.3184/174751913x13817705381783

文献信息

• Efficient Three-Component Strecker Reaction of Aldehydes/Ketones via NHC-Amidate Palladium(II) Complex Catalysis
  作者：Jamie Jarusiewicz、Yvonne Choe、Kyung Soo Yoo、Chan Pil Park、Kyung Woon Jung

  DOI：10.1021/jo900163w

  日期：2009.4.3

  A simple and efficient one-pot, three-component method has been developed for the synthesis of α-aminonitriles. This Strecker reaction is applicable for aldehydes and ketones with aliphatic or aromatic amines and trimethylsilyl cyanide in the presence of a palladium Lewis acid catalyst in dichloromethane solvent at room temperature.

  开发了一种简单高效的一锅三组分合成α-氨基腈的方法。这种 Strecker 反应适用于醛和酮与脂肪族或芳香族胺和三甲基氰化硅烷，在钯路易斯酸催化剂的存在下，在二氯甲烷溶剂中，室温。
• K₅CoW₁₂O₄₀ · 3H₂O: Heterogeneous Catalyst for the Strecker‐Type Aminative Cyanation of Aldehydes and Ketones
  作者：Ezzat Rafiee、Alireza Azad

  DOI：10.1080/00397910701198914

  日期：2007.4.1

  Abstract One‐step synthesis of α‐aminonitriles was successfully carried out by a three‐component condensation of aldehydes or ketones, amines, and potassium cyanide in the presence of a catalytic amount of K5CoW12O40·3H2O as an efficient, reusable, and nontoxic catalyst.

  摘要 在催化量的 K5CoW12O40·3H2O 作为一种高效、可重复使用且无毒的催化剂存在下，通过醛或酮、胺和氰化钾的三组分缩合成功地一步合成 α-氨基腈。
• Highly efficient three-component Strecker-type reaction catalyzed by MgI 2 etherate under solvent-free conditions
  作者：Pengcheng Li、Yongdong Zhang、Zhili Chen、Xingxian Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.087

  日期：2017.5

  A concise, straightforward and efficient method has been developed for the synthesis of α-aminonitriles by an one-pot three-component condensation of aldehydes or ketones, amines and trimethylsilyl cyanide catalyzed by MgI2 etherate under solvent-free conditions. This protocol has some advantages such as mild reaction condition, simple work-up, short reaction time and high product yields.

  已经开发出一种简洁，直接，有效的方法，用于在无溶剂条件下通过MgI 2醚化物催化的一锅三组分缩合醛或酮，胺和三甲基甲硅烷基氰化物来合成α-氨基腈。该方案具有一些优点，例如反应条件温和，后处理简单，反应时间短和产物产率高。
• Indium trichloride catalyzed one-step synthesis of α-amino nitriles by a three-component condensation of carbonyl compounds, amines and potassium cyanide
  作者：Brindaban C Ranu、Suvendu S Dey、Alakananda Hajra

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00132-1

  日期：2002.3

  A simple and general method has been developed for the synthesis of α-aminonitriles by a one-pot three-component condensation of aldehydes or ketones, amines and potassium cyanide in THF in presence of a catalytic amount of indium trichloride.

  已经开发了一种简单且通用的方法，该方法是在催化量的三氯化铟存在下，在THF中通过一锅三组分缩合醛或酮，胺和氰化钾来合成α-氨基腈。
• Magnetic Fe3O4–BF3: highly efficient Lewis acid catalyst for the synthesis of α-aminonitriles
  作者：Mohsen Shekouhy、Ali Moaddeli、Ali Khalafi-Nezhad

  DOI：10.1007/s11164-015-2246-4

  日期：2016.4

  magnetically separable Lewis acid catalyst and successfully used for the one-pot synthesis of α -aminonitriles. A broad range of substrates including the aromatic and heteroaromatic aldehydes, cyclic ketones (cyclopentanone, cyclohexanone and cycloheptanone), aryl–alkyl ketones, diaryl ketones and tetralones, isatin derivatives and acenaphthenequinone were condensed with amines (aliphatic and aromatic) and trimethylsilyl

  制备了Fe 3 O 4磁性纳米颗粒负载的BF 3作为新型的可磁分离的路易斯酸催化剂，并成功用于一锅法合成 α- 氨基腈。广泛的底物包括芳族和杂芳族醛，环酮（环戊酮，环己酮和环庚酮），芳基-烷基酮，二芳基酮和四氢萘酮，靛红衍生物和苯醌与胺（脂族和芳族）和三甲基甲硅烷基氰化物缩合。所有反应均在短时间内完成，并以良好至极好的收率获得了产物。该催化剂可以循环使用几次，而不会降低效率。最后， α 含腺嘌呤的-氨基腈已成功合成。