ethyl 2-cyano-2-cyclooctanylideneacetate | 33018-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-cyano-2-cyclooctanylideneacetate
• 英文别名: ethyl 2-cyano-2-cyclooctylideneacetate；α-Cyclooctyliden-cyanessigsaeure-ethylester；Cyclooctyliden-α-cyanessigsaeure-aethylester；Ethyl cyclooctyliden-α-cyanoacetat；cyano-cyclooctyliden-acetic acid ethyl ester；Cyan-cyclooctyliden-essigsaeure-aethylester；Ethyl 2-cyano-2-cyclooctylideneacetate
• CAS: 33018-58-5
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: HCISRRDAMGYISI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  135 °C(Press: 1.2 Torr)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-2-cyclooctanylideneacetate 在 吗啉 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  作为A 1腺苷受体变构调节剂的2-氨基-4,5,6,7,8,9-六氢环辛基[ b ]噻吩的合成及生物学评价

  摘要：

  制备了一系列2-氨基-4,5,6,7,8,9-六氢环辛基[ b ]噻吩，并将其评估为A 1腺苷受体（AR）的潜在变构调节剂。探索了3位的结构-活性关系，以及改变了环烷基环的大小。在A 1 -AR介导的ERK1 / 2磷酸化测定中，在3位具有酰胺和酰肼基的2-氨基噻吩是完全无活性的，但是大多数3-苯甲酰基取代的化合物对正构激动剂介导的反应表现出变构作用，[R-PIA。尽管通过从3-苯甲酰基系列中的环戊基环变为环己基环而发现激动和变构活性都增加，但是当进一步增加环的大小时，观察到了减少。3-苯甲酰基基团的苯环上的取代基的变化也影响了这些化合物的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.04.080
• 作为产物：
  描述：

  环辛酮 、 氰乙酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 2-cyano-2-cyclooctanylideneacetate
  参考文献：
  名称：

  针对登革热和寨卡病毒 NS2B/NS3 蛋白酶的 α-氰基丙烯酸酯和 α-氰基丙烯酰胺的片段设计

  摘要：

  属于黄病毒科的病毒在全球造成数百万例感染病例，主要是登革热 (DENV) 和寨卡 (ZIKV) 病毒。两种蚊媒黄病毒都通过受感染的伊蚊叮咬传播主要流行于热带和亚热带国家的病媒。DENV 和 ZIKV 由结构和非结构 (NS) 蛋白组成，最初表达为单一前体多蛋白。NS2B/NS3 是一种丝氨酸蛋白酶复合物，在病毒复制周期中起关键作用，因为多蛋白加工也是由这种酶完成的。作为开发新型 NS2B/NS3 抑制剂的一种方法，开发了一种基于虚拟片段的药物设计方案来选择新抑制剂的小片段。基于此，我们开发了一系列针对 ZIKV 和 DENV NS2B/NS3 蛋白酶的 α-氰基丙烯酸酯和 α-氰基丙烯酰胺。其中，LQM467、471、472、474 _ _ _ _ _发现对两种蛋白酶都有活性，K i值范围为 7.8 至 20 μM。动力学模拟显示所有酶抑制剂复合物在 200 ns 内具有良好的稳定性。此外，MM/BPSA

  DOI：

  10.1039/d2nj01983c

文献信息

• Exploitation of Conformational Dynamics in Imparting Selective Inhibition for Related Matrix Metalloproteinases
  作者：Kiran V. Mahasenan、Maria Bastian、Ming Gao、Emma Frost、Derong Ding、Katerina Zorina-Lichtenwalter、John Jacobs、Mark A. Suckow、Valerie A. Schroeder、William R. Wolter、Mayland Chang、Shahriar Mobashery

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00130

  日期：2017.6.8

  Matrix metalloproteinases (MMPs) have numerous physiological functions and share a highly similar catalytic domain. Differential dynamical information on the closely related human MMP-8, -13, and -14 was integrated onto the benzoxazinone molecular template. An in silico library of 28,099 benzoxazinones was generated and evaluated in the context of the molecular-dynamics information. This led to experimental

  基质金属蛋白酶（MMP）具有多种生理功能，并具有高度相似的催化结构域。有关紧密相关的人类MMP-8，-13和-14的差异动力学信息被整合到苯并嗪酮分子模板中。在分子动力学信息的背景下，生成了一个包含28,099个苯并恶嗪酮的计算机电子文库，并对其进行了评估。这导致对19种合成化合物进行实验评估并鉴定选择性抑制剂，这些抑制剂在描述MMP的生理功能方面具有潜在的实用性。此外，该方法作为一个例子，说明如何利用紧密相关的活性位点的动力学来实现小分子的选择性抑制，并应在具有相似活性位点的其他酶家族中找到应用。
• Vanadium-Catalyzed Condensation of Ethyl Cyanoacetate with Ketones
  作者：R. I. Khusnutdinov、N. А. Shchadneva、Yu. Yu. Mayakova

  DOI：10.1134/s1070363218030052

  日期：2018.3

  Vanadium compounds and complexes activated by pyridine or morpholine catalyze condensation of ethyl cyanoacetate with ketones and aldehydes leading to alkylidenecyanoacetates in 75–100% yield.

  吡啶或吗啉活化的钒化合物和络合物催化氰基乙酸乙酯与酮和醛的缩合，生成亚烷基氰基乙酸酯，产率为75-100％。
• Reduction of activated conjugated alkenes by the InCl3–NaBH4 reagent system
  作者：Brindaban C Ranu、Sampak Samanta

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.022

  日期：2003.9

  catalytic amount of indium (III) chloride and sodium borohydride in acetonitrile reduces selectively the carbon–carbon double bonds in conjugated alkenes such as α,α-dicyano olefins, α,β-unsaturated nitriles, cyanoesters, cyanophosphonate and dicarboxylic esters. However, reduction of chalcones is little different. They are reduced to a mixture of saturated ketones and alcohols if the reaction mixture is quenched

  乙腈中催化量的氯化铟（III）和硼氢化钠的组合可选择性降低共轭烯烃（如α，α-二氰基烯烃，α，β-不饱和腈，氰基酯，氰基膦酸酯和二羧酸酯）中的碳-碳双键。但是，减少查耳酮几乎没有什么不同。如果将反应混合物用H 2 O淬灭，则它们会还原为饱和酮和醇的混合物，而用MeOH淬灭只会产生饱和醇。
• Use of indium hydride (Cl2InH) for chemoselective reduction of the carboncarbon double bond in conjugated alkenes
  作者：Brindaban C. Ranu、Sampak Samanta

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01668-4

  日期：2002.10

  Indium hydride (Cl2InH) generated in situ from a combination of a catalytic amount of indium(III) chloride and sodium borohydride selectively reduces the carboncarbon double bond in conjugated alkenes such as α,α-dicyano olefins, α,β-unsaturated nitriles, cyano esters, cyanophosphonate, diesters and ketones.

  催化量的氯化铟（III）和硼氢化钠的组合就地生成的氢化铟（Cl 2 InH）有选择地还原共轭烯烃（如α，α-二氰基烯烃，α，β-不饱和腈，氰基酯，氰基膦酸酯，二酯和酮。
• New Reaction of Fullerene C60 with Cyanoacrylates and Ethylmagnesium Bromide in the Presence of Titanium(IV) Isopropoxide
  作者：Airat Tuktarov、Zulfiya Shakirova、Artur Khuzin、Usein Dzhemilev

  DOI：10.1055/s-0035-1560498

  日期：——

  Abstract The reaction of fullerene C60 with cyanoacrylates and ethylmagnesium bromide in the presence of stoichiometric amounts of titanium(IV) isopropoxide was studied for the first time. Under the developed conditions, cyanoacrylates, unlike carboxylic acid esters and nitriles, were found to react with C60 to form aminofullerocyclopropanes, which are otherwise difficult to access. The reaction of fullerene

  摘要 首次研究了富勒烯C 60与氰基丙烯酸酯和乙基溴化镁在化学计量的异丙醇钛（IV）存在下的反应。在发达的条件下，发现氰基丙烯酸酯与羧酸酯和腈不同，可与C 60反应形成氨基全环丙烷，否则很难接近。 首次研究了富勒烯C 60与氰基丙烯酸酯和乙基溴化镁在化学计量的异丙醇钛（IV）存在下的反应。在发达的条件下，发现氰基丙烯酸酯与羧酸酯和腈不同，可与C 60反应形成氨基全环丙烷，否则很难接近。