N-benzyl-1-naphthamide | 27466-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-benzyl-1-naphthamide
• 英文别名: N-benzylnaphthalene-1-carboxamide
• CAS: 27466-85-9
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• mdl: MFCD00029353
• 分子量: 261.323
• InChiKey: BLJPNWILUJTDPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.3±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.055
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-1-naphthamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-萘甲醇
  参考文献：
  名称：

  Enhancing Reductive Cleavage of Aromatic Carboxamides

  摘要：

  [GRAPHICS]A set of aromatic and especially heteroaromatic N-benzyl carboxamides, derived from naphthalene, pyridine, pyrazine, and quinoline, and the corresponding tert-butyl acylcarbamates have been synthesized and studied by cyclic voltammetry with respect to facilitated reduction. The latter undergo regiospecific cleavage of their C(O)-N bonds under very mild reductive conditions with formation of Boc-protected (benzyl)amine in most cases in nearly quantitative yields, Examples of preparative cleavage by controlled potential electrolysis, activated aluminum, and NaBH4 are given.

  DOI：

  10.1021/ol010072a
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醇 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 癸烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N-benzyl-1-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  醇和胺的碘化物催化酰胺合成†

  摘要：

  开发了一种通过级联策略制备酰胺的有效方法。使用n Bu 4 NI或NaI作为催化剂，氢过氧化叔丁基作为氧化剂，各种醇与N-羟基琥珀酰亚胺或N-羟基邻苯二甲酰亚胺反应，以中等至良好的产率提供相应的活性酯。在一锅中将所得的活性酯平稳地转化为酰胺。

  DOI：

  10.1039/c3ra43799j

文献信息

• An efficient mechanochemical synthesis of amides and dipeptides using 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine and PPh₃
  作者：Chuthamat Duangkamol、Subin Jaita、Sirilak Wangngae、Wong Phakhodee、Mookda Pattarawarapan

  DOI：10.1039/c5ra10127a

  日期：——

  mechanochemical synthesis of amides from carboxylic acids has been developed through an in situ acid activation with 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine and a catalytic amount of PPh3. Under room temperature solvent-drop grinding of the reactants in the presence of an inorganic base, a variety of carboxylic acids including aromatic acids, aliphatic acids, and N-protected α-amino acids undergo amidation to afford

  通过用2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪和催化量的PPh 3进行原位酸活化，已经开发了从羧酸快速，简便而有效的机械化学合成酰胺的方法。在室温下，在无机碱的存在下，对反应物进行溶剂滴磨，使包括芳族酸，脂族酸和N-保护的α-氨基酸在内的各种羧酸酰胺化，以中等至极好的收率得到酰胺。该方法还与Fmoc，Cbz和Boc保护基兼容，可产生受保护的旋光二肽而没有可检测的消旋作用。
• Mo(CO)₆-Mediated Carbamoylation of Aryl Halides
  作者：Wei Ren、Motoki Yamane

  DOI：10.1021/jo101611g

  日期：2010.12.17

  A simple method for the synthesis of amides has been developed by molybdenum-mediated carbamoylation of aryl halides. Whereas the conventional palladium-catalyzed three-component coupling reaction requires a large excess of gaseous carbon monoxide, the incorporation of carbon monoxide in this Mo-mediated carbamoylation reaction is so efficient that it requires only a slight excess amount of carbon monoxide

  通过钼介导的芳基卤化物的氨基甲酰化，已经开发出一种简单的酰胺合成方法。常规的钯催化三组分偶联反应需要大量过量的气态一氧化碳，而在Mo介导的氨基甲酰化反应中一氧化碳的掺入非常有效，以至于仅需少量过量的一氧化碳即可。其钼配合物Mo（CO）6。通过使用氨水，该反应不仅可用于合成各种仲酰胺和叔酰胺，而且还可用于伯酰胺的合成。
• Nickel-Catalyzed Phosphine Free Direct N-Alkylation of Amides with Alcohols
  作者：Jagadish Das、Debasis Banerjee

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03215

  日期：2018.3.16

  Herein, we developed an operational simple, practical, and selective Ni-catalyzed synthesis of secondary amides. Application of renewable alcohols, earth-abundant and nonprecious nickel catalyst facilitates the transformations, releasing water as byproduct. The catalytic system is tolerant to a variety of functional groups including nitrile, allylic ether, and alkene and could be extended to the synthesis

  本文中，我们开发了一种操作简单，实用，选择性的Ni催化仲酰胺合成方法。使用可再生醇，富含地球的和非贵重的镍催化剂可促进转化，并释放水作为副产物。该催化系统对包括腈，烯丙基醚和烯烃在内的各种官能团具有耐受性，并且可以扩展到双酰胺，止吐药Tigan和多巴胺D2受体拮抗剂依托必利的合成。初步的机理研究表明，苄基CH键参与了速率测定步骤。
• Polymer supported Pd catalyzed carbonylation of aryl bromides for the synthesis of aryl esters and amides
  作者：Sk Manirul Islam、Kajari Ghosh、Anupam Singha Roy、Rostam Ali Molla

  DOI：10.1039/c4ra05365f

  日期：——

  various spectroscopic techniques. Its catalytic activity was evaluated for the alkoxycarbonylation and aminocarbonylation reactions. These carbonylation reactions were carried out for various substituted aryl bromides using alcohols and amines. Both the reactions were optimized by varying the bases, temperature and solvents. These experiments were carried out under high CO pressure. The catalyst was very

  合成了聚合物锚定的钯（II）催化剂，并使用各种光谱技术对其进行了表征。对于烷氧基羰基化和氨基羰基化反应，评估其催化活性。这些羰基化反应是使用醇和胺对各种取代的芳基溴进行的。通过改变碱，温度和溶剂来优化两个反应。这些实验是在高CO压力下进行的。该催化剂非常稳定，可以方便地回收并重复使用六次，而活性和选择性却没有明显下降。
• Carbamoylation of Aryl Halides by Molybdenum or Tungsten Carbonyl Amine Complexes
  作者：Wei Ren、Motoki Yamane

  DOI：10.1021/jo1002592

  日期：2010.5.7

  When aryl halide is treated with molybdenum carbonyl amine complex in the presence of base, carbamoylation proceeds to give amide in good yield. The proposed mechanism involves oxidative addition of aryl halide to molybdenum(0) complex, migratory insertion to carbon monoxide giving acyl(amino)molybdenum(II) or aryl(carbamoyl)molybdenum(II) intermediate, and reductive elimination of the amide. This

  当在碱的存在下用羰基钼胺络合物处理芳基卤化物时，进行氨基甲酰化反应，得到酰胺，收率很高。拟议的机制包括将芳基卤化物氧化加成到钼（0）络合物上，迁移插入一氧化碳，得到酰基（氨基）钼（II）或芳基（氨基甲酰基）钼（II）中间体，并还原消除酰胺。该方法是简单的，并且为使用气态一氧化碳的常规钯催化的酰胺形成提供了替代方法。