methyl 3-ethylhexanoate | 42330-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-ethylhexanoate
• 英文别名: (S)-(-)-methyl 3-ethylhexanoate；(-)--3-Ethyl-capronsaeure-methylester；methyl (3S)-3-ethylhexanoate
• CAS: 42330-45-0
• 化学式: C₉H₁₈O₂
• 分子量: 158.241
• InChiKey: XWOBLXFYSMSMRW-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  176.5±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.874±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-己烯酸甲酯 、 乙基溴化镁 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 C₄₄H₅₂FeP₂ 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 以88%的产率得到methyl 3-ethylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  手性尿素型胺：实用合成，配体发展和不对称催化。

  摘要：

  乌吉胺已成为具有中心/平面手性的手性配体设计的一种优先的手性骨架，这种配体在各种不对称催化中已显示出巨大的成功。但是，目前获得对映纯Ugi胺非常繁琐，并且在很大程度上取决于光学分辨率，这在一定程度上阻碍了其实际应用。在本文中，我们介绍了通过Ir催化的级联烯丙基化/ 2-氮杂-Cope重排，然后进行氨基交换和Pd / C催化的一锅加氢/还原反应，轻松地不对称合成带有长碳链的富含对映体的Ugi型胺胺化。该方案很容易扩大规模，并且已在20 g规模的（S来自市售试剂的（-Ugi-type）尿素，> ee> 99％，总收率> 70％，分四个步骤进行一次硅胶短柱纯化。（S，R p）-PPFA型和（S，R p）-Josiphos型配体，很容易从获得的Ugi型胺制备，在几种Cu（I）催化下表现出更高或相当的不对称诱导和催化功效不对称反应，表明易于获得的Ugi型胺在配体/催化剂设计中的应用潜力很大。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c04077

文献信息

• Cu(I) Tol-BINAP-Catalyzed Enantioselective Michael Reactions of Grignard Reagents and Unsaturated Esters
  作者：Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/ja0666046

  日期：2007.1.1

  A highly efficient regio- and enantioselective catalytic asymmetric addition of Grignard regeants to α,β-unsaturated esters promoted by the CuI-Tol-BINAP system is described.

  描述了由 CuI-Tol-BINAP 系统促进的格氏试剂向 α,β-不饱和酯的高效区域和对映选择性催化不对称加成。
• Copper‐Catalyzed Enantioselective Conjugate Addition of Grignard Reagents to α,β‐Unsaturated Esters
  作者：Fernando López、Syuzanna R. Harutyunyan、Auke Meetsma、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/anie.200500317

  日期：2005.4.29
• Direct formylation of a methyl group in the oxo reaction. Formation of (R)-3-ethylhexanal in the hydroformylation of (S)(+)-3-methyl-1-hexene
  作者：Franco Piacenti、S. Pucci、M. Bianchi、Raffaello Lazzaroni、Piero Pino

  DOI：10.1021/ja01026a053

  日期：1968.11