N-benzyl-N-(2-cyclohexenyl)amine | 141330-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-(2-cyclohexenyl)amine
• 英文别名: N-benzyl-2-cyclohexenylamine；N-benzylcyclohex-2-en-1-amine；N-benzyl-(2-cyclohexen-1-yl)amine；Benzenemethanamine, N-2-cyclohexen-1-yl-
• CAS: 141330-12-3
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: JOJRSPBFDPRDTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.0±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-(2-cyclohexenyl)amine 在 2,3,4,5,6-五氟碘苯 、 1,3-dicyano-5-fluoro-2,4,6-tris(diphenylamino)benzene 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到苯甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  光催化脱氢合成N-芳基胺

  摘要：

  通过可见光光氧化还原催化的催化脱氢（CD）为芳香族化合物的合成提供了一条有效的途径。然而，由于在光催化条件下难以控制胺的反应性，通过可见光诱导的环糊精来获得广泛使用的合成部分的N-芳基胺仍然是一个重大挑战。在这里，可见光诱导光催化合成N-芳基胺是通过烯丙胺的CD实现的。使用C 6 F 5 I作为氢原子受体的不寻常策略使得带有各种官能团和活化C-H键的胺能够温和且受控的CD，从而抑制反应性N-芳基胺产物的副反应。彻底的机理研究表明，单电子和氢原子转移以明确的顺序参与，以在控制反应性方面提供协同效应。值得注意的是，反电子转移过程可防止所需产物在氧化条件下进一步反应。

  DOI：

  10.1039/d0sc04890a
• 作为产物：
  描述：

  5-[N-benzyl-N-(2-iodo-3-methyl-2-butenyl)amino]-2-pentanone ethylene acetal 在 四(三苯基膦)钯 盐酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 N-benzyl-N-(2-cyclohexenyl)amine
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的氨基束缚的乙烯基卤化物和酮烯酸酯的环化反应制得的氮杂环。

  摘要：

  研究了Pd（0）催化的氨基束缚乙烯基卤化物和酮烯醇盐分子间偶联作为合成氮杂环的方法的范围和局限性。该反应构成获得桥连，稠合和单环含氮化合物的合成程序。

  DOI：

  10.1021/jo034299q

文献信息

• Reversal of polarity by catalytic SET oxidation: synthesis of azabicyclo[<i>m</i>.<i>n</i>.0]alkanes <i>via</i> chemoselective reduction of amidines
  作者：Kirana Devarahosahalli Veeranna、Kanak Kanti Das、Sundarababu Baskaran

  DOI：10.1039/d1ob00416f

  日期：——

  A one-pot catalytic method has been developed for the stereoselective synthesis of cyclopropane-fused cyclic amidines using CuBr2/K2S2O8 as an efficient single electron transfer (SET) oxidative system. The generality of this mild method is demonstrated with a wide variety of substrates to furnish pharmaceutically important amidines containing aza-bicyclic and novel aza-tricyclic frameworks in very

  使用CuBr 2 /K 2 S 2 O 8作为有效的单电子转移（SET）氧化体系，开发了一种用于立体选择性合成环丙烷稠合环脒的单锅催化方法。这种温和方法的普遍性通过多种底物得到证明，以非常好的收率提供含有氮杂-双环和新型氮杂-三环骨架的药学上重要的脒。将环脒化学选择性还原为 2-/3-氮杂双环[ m . n .0]烷烃和八氢吲哚已使用 NaBH 4 /I 2开发试剂系统。化学选择性还原脒官能团的合成范围已在基于亚氨基糖的 (±)-表喹酰胺类似物的立体选择性合成中得到例证。
• C–N Bond Formation from Allylic Alcohols via Cooperative Nickel and Titanium Catalysis
  作者：S. Hadi Nazari、Norma Tiempos-Flores、Kelton G. Forson、Jefferson E. Bourdeau、David J. Michaelis

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01474

  日期：2018.9.7

  Amination of allylic alcohols is facilitated via cooperative catalysis. Catalytic Ti(O-i-Pr)4 is shown to dramatically increase the rate of nickel-catalyzed allylic amination, and mechanistic experiments confirm activation of the allylic alcohol by titanium. Aminations of primary and secondary allylic alcohols are demonstrated with a variety of amine nucleophiles. Diene-containing substrates also cyclize

  通过协同催化促进烯丙基醇的胺化。催化性Ti（O - Pr）4可以显着提高镍催化的烯丙基胺化的速率，并且机械实验证实钛可以活化烯丙基醇。用各种胺亲核试剂证明伯和仲烯丙基醇的胺化。含二烯的底物在胺化之前还会环化在烯丙基镍中间体上，生成碳环胺产物。此串联过程仅在我们的协同催化系统下才能实现。
• A lutidine-promoted photoredox catalytic atom-transfer radical cyclization reaction for the synthesis of 4-bromo-3,3-dialkyl-octahydro-indol-2-ones
  作者：Quan-Sheng Zhao、Guo-Qiang Xu、Ji-Tao Xu、Zhu-Yin Wang、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1039/c9cc09876c

  日期：——

  Reported herein is a visible-light-catalyzed photoredox atom-transfer radical cyclization (ATRC) halo-alkylation of 1,6-dienes with α-halo-ketones as the ATRC reagent. This process exhibits high atom economy, high step economy, and high redox economy, which can directly construct a 4-bromo-3,3-dialkyl-octahydro-indol-2-one core under mild conditions in one pot, and lutidine is found to be the key promoter

  本文报道了以α-卤代酮为ATRC试剂的1，6-二烯的可见光催化的光氧化还原原子转移自由基环化（ATRC）卤代烷基化。该方法具有高原子经济性，高阶梯经济性和高氧化还原经济性，可以在温和的条件下在一个锅中直接构建4-溴-3,3-二烷基-八氢-吲哚-2-酮核，并发现了二甲基吡啶成为该ATRC流程的主要推动者。
• [EN] HEPATITIS B ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIVIRAUX DE L'HÉPATITE B
  申请人：NOVIRA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2013096744A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The present invention includes a method of inhibiting, suppressing or preventing HBV infection in an individual in need thereof, comprising administering to the individual a therapeutically effective amount of at least one compound of the invention.

  本发明包括一种抑制、压制或预防需要的人体内HBV感染的方法，包括向个体投给治疗有效量的至少一种本发明的化合物。
• Preparation of β- and γ-lactams from carbamoyl radicals derived from oxime oxalate amides
  作者：Eoin M. Scanlan、Alexandra M. Z. Slawin、John C. Walton

  DOI：10.1039/b315223e

  日期：——

  synthetic route to oxime oxalate amides was developed and applied to the preparation of molecules incorporating N-benzyl-N-alkenyl amides linked with acetone oxime or benzaldoxime units. In addition, 2-substituted-thiazolidine-4-carboxylic acid methyl ester amides of oxalyl benzaldoxime were also prepared. It was shown by EPR spectroscopy that the oxalyl benzaldoxime amides dissociated to produce benziminyl

  已开发了合成肟草酸酯酰胺的一般合成路线，并将其用于制备结合了与丙酮肟或苯甲醛肟单元连接的N-苄基-N-烯基酰胺的分子。另外，还制备了草酰苯并肟的2-取代的噻唑烷-4-羧酸甲基酯酰胺。EPR光谱表明，当用4-甲氧基苯乙酮作为光敏剂光解时，草酰苯甲醛肟酰胺解离产生苯并亚甲基和氨基甲酰基（氨基酰基）自由基。衍生自N-链-3-烯基肟草酸酯酰胺的氨基甲酸酯基团进行闭环反应，得到吡咯烷基-2-酮。类似的N-链-2-烯基前体提供了氮杂环丁烷-2-酮。环己烯基和肉桂酸肟草酸酯酰胺的反应分别得到双环β-内酰胺和3-苄基取代的β-内酰胺。有趣的是，两种产物都被分离为羟基化合物。如EPR光谱法所示，含有异丁烯基侧链的噻唑烷衍生的肟草酸酯酰胺也与相应的噻唑烷基-氨基甲酰基基团的产生解离。GC-MS证据表明，该自由基环化后可提供一些相应的青霉素衍生物