N-benzyl-(phenylsulfanyl)acetamide | 71433-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N-benzyl-(phenylsulfanyl)acetamide
• 英文别名: N-benzyl(phenylsulfanyl)acetamide；N-benzyl-2-(phenylthio)acetamide；N-benzyl-2-phenylthioacetamide；N-benzyl-2-phenylsulfanylacetamide
• CAS: 71433-01-7
• 化学式: C₁₅H₁₅NOS
• mdl: MFCD02576952
• 分子量: 257.356
• InChiKey: ILXYTNOIJYJRNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-(phenylsulfanyl)acetamide 在 sodium periodate 作用下， 生成 N-benzyl-2-(phenylsulfinyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of γ-substituted α,β-unsaturated-δ-lactams. Formal synthesis of (±)-protoemetinol

  摘要：

  gamma-Substituted alpha,beta-unsaturated delta-lactams I was synthesized front alpha-sulfinyl acetamides 3 in three steps. Formal synthesis of (+/-)-protoernetinol oas also reported. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00401-x
• 作为产物：
  描述：

  苯硫基乙酸 、 苄胺 在 氯化锆(IV) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到N-benzyl-(phenylsulfanyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  氯化锆催化未活化羧酸和胺的酰胺直接偶联

  摘要：

  在绿色之中：提出了一种绿色，温和而有效的方案，该方案可通过使用ZrCl 4作为催化剂，从非活化的羧酸和胺直接生成仲酰胺和叔酰胺，并获得良好或优异的收率（参见方案）。酰胺偶联方案被证明适合用于大规模合成，并且温和的反应条件保留了手性起始原料的对映体纯度。

  DOI：

  10.1002/chem.201104055

文献信息

• Synthesis of Acetamide Derivatives using S-MWCNT and S-MC as an Efficient Heterogeneous Catalysts
  作者：K. U Minchitha、H. N Hareesh、N Nagaraju、N Kathyayini

  DOI：10.1166/jnn.2018.14563

  日期：2018.1.1

  carbon (S-MC) catalysts were prepared by wet impregnation method. These materials were characterized by different analytical techniques such as Powder-XRD, BET surface area analysis, SEM-EDS and TEM analysis to evaluate their bulk and surface properties. Surface acidity of the catalyst was measured by TPD-NH3 technique, as well as n-butyl amine titration. The estimated surface acidity of S-MWCNT and

  采用湿法浸渍法制备了硫酸盐改性的多壁碳纳米管（S-MWCNT）和中孔碳（S-MC）催化剂。这些材料通过不同的分析技术进行了表征，例如粉末XRD，BET表面积分析，SEM-EDS和TEM分析，以评估其体积和表面性能。通过TPD-NH3技术以及正丁胺滴定法测量催化剂的表面酸度。发现使用正丁胺滴定法测得的S-MWCNT和S-MC的表面酸度分别为0.82和1.75 mmol / g。在液相反应中，使用芳族酸与取代的芳族胺合成乙酰胺衍生物时，对这些材料的催化活性进行了研究。优化反应条件以获得良好的产物％收率。通常，S-MC催化剂表现出良好的催化活性，并且比S-MWCNT具有更高的％乙酰胺产率。这归因于S-MC的较高的表面酸度，但是发现该催化剂不可回收。S-MWCNT表现出中等的产率百分比和对产物形成的100％的选择性。将S-MWCNT催化剂循环使用最多5次，相应乙酰胺衍生物的收率保持一致。通过MP，
• Direct amidation of non‐activated carboxylic acid and amine derivatives catalyzed by TiCp ₂ Cl ₂
  作者：Hui Wang、Wei Dong、Zhipeng Hou、Lidan Cheng、Xiufen Li、Longjiang Huang

  DOI：10.1002/aoc.5568

  日期：2020.5

  carboxylic acid and amine derivatives catalyzed by TiCp2Cl2. Arylacetic acid derivatives reacted with different amines to afford the corresponding amides in good to excellent yield except of aniline. Aryl formic acids failed to react with aniline but smoothly reacted with aliphatic amines and benzylamine in moderate to good yield, fatty acids reacting with benzyl and aliphatic amines give amides in good

  本文描述了由TiCp 2 Cl 2催化的非活化羧酸和胺衍生物的温和有效直接酰胺化反应。丁二酸衍生物与不同的胺反应以除苯胺以外的良好至优异的产率提供相应的酰胺。芳基甲酸不能与苯胺反应，但是可以与脂肪胺和苄胺平滑反应，收率中等至良好；脂肪酸与苄基和脂肪胺反应可以得到酰胺，收率很好。手性氨基酸衍生物无需外消旋就可以中等产率转化为酰胺。TiCp 2 Cl 2催化直接酰胺化的可能机理进行了讨论。该催化方法非常适用于低位阻芳基丙烯酸，除苯胺以外的具有不同低位阻胺的脂肪酸的酰胺化，以及芳基甲酸与苄基和脂族胺的酰胺化。
• Fluorination of sulfanyl amides using difluoroiodoarene reagents
  作者：William B. Motherwell、Michael F. Greaney、Jeremy J. Edmunds、Jonathan W. Steed

  DOI：10.1039/b209078c

  日期：2002.12.19

  A range of sulfur-containing amides have been fluorinated with the hypervalent iodine difluoride reagents 1, and two principal reaction pathways identified. Cephalosporin esters 2 having a heteroatom in the α-position to sulfur undergo fluorination in DCM with cleavage of the carbon–sulfur bond to form novel fluorinated β-lactams 4. Sulfides with electron-withdrawing groups in the α-position undergo α-fluorination in a process analogous to the classical Pummerer reaction. This Fluoro-Pummerer reaction has been exemplified for a range of simple α-phenylsulfanylacetamides 14–19. When β-hydrogens are present in the substrate a different route is followed, with deprotonation by basic fluoride taking place to yield vinyl sulfides 41–43. When an excess of the fluorinating reagent is used these vinyl sulfides can undergo further reaction in a novel tandem Pummerer-Additive-Pummerer process to yield α,β-difluoro sulfides 45–47.

  使用高价二氟化碘试剂 1 对一系列含硫酰胺进行了氟化处理，并确定了两种主要的反应途径。头孢菌素酯 2 在硫的α位上有一个杂原子，在二氯甲烷中发生氟化反应，碳-硫键断裂，形成新型氟化β-内酰胺 4。在 α 位上带有抽电子基团的硫化物在类似于经典普默尔反应的过程中发生 α-氟化反应。这种氟-普默尔反应已在一系列简单的 α-苯硫基乙酰胺 14-19 中得到验证。当底物中含有 β 氢时，则采用不同的途径，通过碱性氟化物进行去质子化反应，生成乙烯基硫化物 41-43。当使用过量的氟化试剂时，这些乙烯基硫化物可在新型串联式普默尔-添加剂-普默尔工艺中发生进一步反应，生成 α,β-二氟硫化物 45-47。
• INHIBITORS OF 15-HYDROXYPROSTAGLANDIN DEHYDROGENASE FOR STIMULATING PIGMENTATION OF THE SKIN OR SKIN APPENDAGES
  申请人：MICHELET JEAN-FRANCOIS

  公开号：US20110014250A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  Inhibitors of 15-hydroxyprostaglandin dehydrogenase (15-PGDH), for example tetrazole, styrylpyrazole, phenylfuran, phenylthiophene, phenylpyrrazole, pyrazolecarboxamide, 2-thioacetamide and azo compounds, are useful for promoting or stimulating pigmentation of the skin and/or skin appendages and/or for preventing and/or for limiting depigmentation and/or whitening of the skin and/or skin appendages, notably for preventing and/or limiting canities.

  15-羟基前列腺素脱氢酶（15-PGDH）的抑制剂，例如四唑、苯乙烯吡唑、苯并呋喃、苯并硫吩、苯并吡唑、吡唑羧酰胺、2-硫代乙酰胺和偶氮化合物，可用于促进或刺激皮肤和/或皮肤附属物的色素沉着，或预防和/或限制皮肤和/或皮肤附属物的脱色和/或变白，特别是预防和/或限制白发。
• Dephosphonylation of β-Carbonyl Phosphonates
  作者：Shi Yong Lee、Chi-Wan Lee、Dong Young Oh

  DOI：10.1021/jo990221r

  日期：1999.9.1

  A new methodology has been developed for the P-C bond cleavage of beta-carbonyl phosphonates. The alpha,alpha-disubstituted beta-keto phosphonates and the alpha-carbamoyl phosphonates have been shown to undergo dephosphonylation by reaction of their lithium enolate with LiAlH4, followed by quenching with aqueous H2SO4, affording regioselectively alpha,alpha-disubstituted ketone and alpha-substituted and alpha,alpha-disubstituted secondary amides.