N-benzyl-1H-indole-4-carboxamide | 1153849-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-1H-indole-4-carboxamide
• CAS: 1153849-22-9
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: UHWDMRGXAKOUEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  553.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚-4-羧酸 、 苄胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 以89%的产率得到N-benzyl-1H-indole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  5-氨基萘衍生物作为选择性非核苷核受体结合 SET 结构域蛋白 2 (NSD2) 抑制剂，用于治疗多发性骨髓瘤

  摘要：

  大约 20% 的多发性骨髓瘤 (MM) 是由染色体易位 t (4;14) 引起的，该易位导致核受体结合 SET 结构域蛋白 2 (NSD2) 组蛋白甲基转移酶的过度表达。NSD2 催化组蛋白 H3 (H3K36me2) 上赖氨酸 36 的甲基化，并与转录活性区域相关。使用高通量筛选 (HTS) 和生物学分析，设计并合成了一系列 5-氨基萘衍生物作为新型 NSD2 抑制剂。在所有制备的化合物中，9c显示出良好的 NSD2 抑制活性 (IC 50 = 2.7 μM) 和对含 SET 域和不含 SET 域的甲基转移酶的选择性。初步研究表明化合物9c的抑制机制通过显着抑制 H3K36me2 的甲基化。化合物9c通过诱导细胞周期停滞和细胞凋亡而特异性抑制人 B 细胞前体白血病细胞系 RS4:11 和人骨髓瘤细胞系 KMS11 的增殖，而细胞毒性很小。据报道，化合物9c的抗癌作用部分是通过完全抑制NSD2靶向基因的转录激活来实现的。当以

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113592

文献信息

• NOVEL RHO KINASE INHIBITORS AND METHODS OF USE
  申请人：H. LEE MOFFITT CANCER CENTER AND RESEARCH INSTITUTE, INC.

  公开号：US20140179689A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The subject invention concerns materials and methods for treating diseases and disorders associated with expression of Rho associated kinases (ROCKs). Examples of diseases and disorders contemplated within the scope of the invention include, but are not limited to, oncological disorders, cardiovascular diseases, CNS disorders, and inflammatory disorders. In one embodiment, a method of the invention comprises administering a therapeutically effective amount of one or more compounds of the present invention, or a composition comprising the compounds, to a person or animal in need of treatment. The subject invention also concerns compounds that inhibit ROCKs, and compositions that comprise the inhibitor compounds of the invention. Compounds contemplated within the scope of the invention include, but are not limited to, those compounds shown in Table 5.

  本发明涉及用于治疗与Rho相关激酶（ROCKs）表达相关的疾病和疾病的材料和方法。本发明范围内考虑的疾病和疾病的示例包括但不限于肿瘤学疾病，心血管疾病，中枢神经系统疾病和炎症性疾病。在一种实施方式中，本发明的方法包括向需要治疗的人或动物施用本发明的一种或多种化合物的治疗有效量，或含有该化合物的组合物。本发明还涉及抑制ROCKs的化合物和包含该抑制剂化合物的组合物。本发明范围内考虑的化合物包括但不限于表5中显示的那些化合物。
• US9616064B2
  申请人：——

  公开号：US9616064B2

  公开（公告）日：2017-04-11
• [EN] NOVEL RHO KINASE INHIBITORS AND METHODS OF USE<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE LA RHO-KINASE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：H LEE MOFFITT CANCER CT & RES

  公开号：WO2012135697A2

  公开（公告）日：2012-10-04

  The subject invention concerns materials and methods for treating diseases and disorders associated with expression of Rho associated kinases (ROCKs). Examples of diseases and disorders contemplated within the scope of the invention include, but are not limited to, oncological disorders, cardiovascular diseases, CNS disorders, and inflammatory disorders. In one embodiment, a method of the invention comprises administering a therapeutically effective amount of one or more compounds of the present invention, or a composition comprising the compounds, to a person or animal in need of treatment. The subject invention also concerns compounds that inhibit ROCKs, and compositions that comprise the inhibitor compounds of the invention. Compounds contemplated within the scope of the invention include, but are not limited to, those compounds shown in Table (5).
• 5-Aminonaphthalene derivatives as selective nonnucleoside nuclear receptor binding SET domain-protein 2 (NSD2) inhibitors for the treatment of multiple myeloma
  作者：Shuni Wang、Hong Yang、Mingbo Su、Fulin Lian、Zhanqing Cong、Rongrui Wei、Yubo Zhou、Xingjun Li、Xingling Zheng、Chunpu Li、Xuhong Fu、Xu Han、Qiongyu Shi、Cong Li、Naixia Zhang、Meiyu Geng、Hong Liu、Jia Li、Xun Huang、Jiang Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113592

  日期：2021.10

  leads to the overexpression of the nuclear receptor binding SET domain-protein 2 (NSD2) histone methyltransferase. NSD2 catalyzes the methylation of lysine 36 on histone H3 (H3K36me2) and is associated with transcriptionally active regions. Using high-throughput screening (HTS) with biological analyses, a series of 5-aminonaphthalene derivatives were designed and synthesized as novel NSD2 inhibitors

  大约 20% 的多发性骨髓瘤 (MM) 是由染色体易位 t (4;14) 引起的，该易位导致核受体结合 SET 结构域蛋白 2 (NSD2) 组蛋白甲基转移酶的过度表达。NSD2 催化组蛋白 H3 (H3K36me2) 上赖氨酸 36 的甲基化，并与转录活性区域相关。使用高通量筛选 (HTS) 和生物学分析，设计并合成了一系列 5-氨基萘衍生物作为新型 NSD2 抑制剂。在所有制备的化合物中，9c显示出良好的 NSD2 抑制活性 (IC 50 = 2.7 μM) 和对含 SET 域和不含 SET 域的甲基转移酶的选择性。初步研究表明化合物9c的抑制机制通过显着抑制 H3K36me2 的甲基化。化合物9c通过诱导细胞周期停滞和细胞凋亡而特异性抑制人 B 细胞前体白血病细胞系 RS4:11 和人骨髓瘤细胞系 KMS11 的增殖，而细胞毒性很小。据报道，化合物9c的抗癌作用部分是通过完全抑制NSD2靶向基因的转录激活来实现的。当以