[11C]dibenzylurea | 229175-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [11C]dibenzylurea
• 英文别名: [carbonyl-¹¹C]N,N'-dibenzylurea；N,N'-[11C]dibenzylurea；[carbonyl-11C]dibenzylurea；1,3-dibenzyl(11C)urea
• CAS: 229175-16-0
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• 分子量: 239.294
• InChiKey: KATOLVAXCGIBLO-HUYCHCPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [11C]二氧化碳 、 苄胺 在 2-叔丁基亚氨基-2-二乙基氨基-1,3-二甲基全氢-1,3,2-二氮杂磷 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二甲基亚砜 、 甲醇 为溶剂， 以10%的产率得到[11C]dibenzylurea
  参考文献：
  名称：

  “环内”[11 C]CO2 固定：原型和概念验证

  摘要：

  碳11标记的二氧化碳是合成正电子发射断层扫描放射性示踪剂的最常见原料，可直接用于11 C-羰基化。在此，我们报告了一种设备的开发，该设备利用“环内”技术通过[11C]CO2固定来促进11C-羰基放射性示踪剂的稳健且可重复的合成。我们的“环内”[11 C]CO2 固定方法简单、高效，并且在环境压力和温度下顺利进行。我们选择了模型 11 C-羰基标记的氨基甲酸酯以及对称和不对称的脲，基于它们在放射性示踪剂设计中的广泛用途以及我们用于概念验证的临床研究兴趣。该方法的实用性通过单胺氧化酶 B、[11 C]SL25.1188 和 2 种新型脂肪酸酰胺水解酶抑制剂的可逆放射性药物的合成得到证明。这些放射性示踪剂经过分离和配制（>3.5 GBq；100 mCi），具有放射化学纯度（>99%）和摩尔放射性（≥80 GBq/μmol；≥2162 mCi/μmol）。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3528

文献信息

• Copper(i) scorpionate complexes and their application in palladium-mediated [11C]carbonylation reactions
  作者：Steven Kealey、Philip W. Miller、Nicholas J. Long、Christophe Plisson、Laurent Martarello、Antony D. Gee

  DOI：10.1039/b906166e

  日期：——

  Solutions of copper(I) tris(pyrazolyl)borate complexes have been used to greatly improve the solubility of [(11)C]carbon monoxide, enabling it to be used in low-pressure, 'one-pot' palladium-mediated carbonylation reactions to form (11)C-radiolabelled amides and ureas for use in positron emission tomography.

  三（吡唑基）硼酸铜（I）络合物的溶液已用于大大提高[（11）C]一氧化碳的溶解度，使其可用于低压，“一锅”钯介导的羰基化反应形成用于正电子发射断层扫描的（11）C放射线状酰胺和尿素。
• Synthesis and Application of Isocyanates Radiolabeled with Carbon-11
  作者：Alan A. Wilson、Armando Garcia、Sylvain Houle、Oleg Sadovski、Neil Vasdev

  DOI：10.1002/chem.201002345

  日期：2011.1.3

  efficiently prepared by dehydration of [11C]carbamate salts, which in turn are easily formed from cyclotron‐produced [11C]CO2 and amines in the presence of a CO2 fixation agent. The [11C]isocyanates are useful radiosynthons for the synthesis of a variety of [carbonyl‐11C]‐labeled asymmetrical ureas and carbamate esters. The method is well suited to incorporate any isotope of carbon, and is especially

  碳11标记的异氰酸酯可通过[ 11 C]氨基甲酸酯盐的脱水而有效地制备，而这些反过来又很容易由回旋加速器产生的[ 11 C] CO 2和胺在CO 2固定剂存在下形成。[ 11 C]异氰酸酯可用于合成各种[羰基11 C]标记的不对称脲和氨基甲酸酯的放射性合成子。该方法非常适合掺入碳的任何同位素，并且特别适用于体内成像的正电子发射断层扫描（PET）放射性示踪剂。通过使用该方法制备[羰基-11]可以证明这一点。C] -6-羟基-[1,1'-联苯] -3-基环己基氨基甲酸酯，这是一种用于脂肪酸酰胺水解酶PET显像的新型放射性示踪剂。
• In-loop flow [¹¹ C]CO₂ fixation and radiosynthesis of <i>N</i> ,<i>N</i> ′-[¹¹ C]dibenzylurea
  作者：Joseph Downey、Salvatore Bongarzone、Stefan Hader、Antony D. Gee

  DOI：10.1002/jlcr.3568

  日期：2018.3

  Cyclotron‐produced carbon‐11 is a highly valuable radionuclide for the production of positron emission tomography (PET) radiotracers. It is typically produced as relatively unreactive carbon‐11 carbon dioxide ([11C]CO2), which is most commonly converted into a more reactive precursor for synthesis of PET radiotracers. The development of [11C]CO2 fixation methods has more recently enabled the direct

  回旋加速器产生的碳 11 是一种非常有价值的放射性核素，可用于生产正电子发射断层扫描 (PET) 放射性示踪剂。它通常以相对不活泼的碳 11 二氧化碳 ([11C]CO2) 的形式产生，它最常被转化为更具反应性的前体，用于合成 PET 放射性示踪剂。[11C]CO2 固定方法的发展最近使得能够直接从 [11C]CO2 直接放射性标记各种结构，以及使用用于 11C-甲基化和 11C-羧化反应启发我们应用 [11C]CO2 固定“循环”。在这项工作中，我们开发并研究了一种新的基于乙烯四氟乙烯 (ETFE) 环的 [11C]CO2 固定方法，实现了快速、高效、直接来自回旋加速器的方法，使用混合 DBU/胺溶液在环内捕获 [11C]CO2。将优化的方案集成到 N,N'-[11C] 二苄基脲的概念验证循环流式放射合成中。该反应显示出平均 78% 的捕获效率和 83% 的粗放射化学纯度（由放射 HPLC
• Synthesis and pharmacokinetic study of a 11C-labeled cholesterol 24-hydroxylase inhibitor using ‘in-loop’ [11C]CO2 fixation method
  作者：Zhen Chen、Jiahui Chen、Natalia Mast、Jian Rong、Xiaoyun Deng、Tuo Shao、Hualong Fu、Qingzhen Yu、Jiyun Sun、Yihan Shao、Lee Josephson、Thomas Lee Collier、Irina Pikuleva、Steven H. Liang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127068

  日期：2020.5

  Cholesterol 24-hydroxylase, also known as CYP46A1 (EC 1.14.13.98), is a monooxygenase and a member of the cytochrome P450 family. CYP46A1 is specifically expressed in the brain where it controls cholesterol elimination by producing 24S-hydroxylcholesterol (24-HC) as the major metabolite. Modulation of CYP46A1 activity may affect Aβ deposition and p-tau accumulation by changing 24-HC formation, which

  胆固醇24-羟化酶，也称为CYP46A1（EC 1.14.13.98），是一种单加氧酶，是细胞色素P450家族的成员。CYP46A1在脑中特异性表达，它通过产生24S-羟基胆固醇（24-HC）作为主要代谢产物来控制胆固醇的消除。CYP46A1活性的调节可通过改变24-HC的形成来影响Aβ沉积和p-tau积累，此后可作为治疗阿尔茨海默氏病的潜在途径。在这项工作中，我们展示了用于正电子发射断层扫描的新型胆固醇24-羟化酶抑制剂1的有效合成和初步药代动力学评估。
• Rapid and efficient synthesis of [11C]ureas via the incorporation of [11C]CO2 into aliphatic and aromatic amines
  作者：Abdul Karim Haji Dheere、Nadiya Yusuf、Antony Gee

  DOI：10.1039/c3cc44046j

  日期：——

  A rapid urea radiolabelling methodology has been developed. [11C]CO2 was activated by 1,8-diazabicycloundec-7-ene (DBU) in the presence of aliphatic and aromatic amines and reacted with Mitsunobu reagents to produce asymmetric 11C radiolabelled ureas in high radiochemical yields.

  已开发出一种快速的尿素放射性标记方法。在脂肪族和芳香族胺的存在下，[11C]CO2通过1,8-二氮杂双环十一碳-7-烯（DBU）活化，并与Mitsunobu试剂反应，以高放射化学产率产生非对称的11C放射性标记尿素。