5-bromo-2-(2,4-difluorophenyl)pyridine | 453530-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-2-(2,4-difluorophenyl)pyridine
• CAS: 453530-70-6
• 化学式: C₁₁H₆BrF₂N
• 分子量: 270.076
• InChiKey: PGLAAMSCAONZPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  293.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.565±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-(2,4-difluorophenyl)pyridine 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  刺激响应的环金属化铂配合物，具有弯曲的分子几何形状，可用于高效溶液加工的OLED

  摘要：

  摘要智能材料，如刺激响应发光，因其在半导体领域的潜在应用而备受关注。在这种情况下，制备并表征了（dfppy-DC）Pt（acac）和（dfppy-O-DC）Pt（acac）的铂配合物，其中（2-（4'，6'-二氟苯基）吡啶并-N ，C2'）（2,4-戊二酮基-O，O）Pt（II）被用作平面发射核，而9-（4-（苯磺酰基）苯基）-9H-咔唑（DC）被视为弯曲侧翼。两种铂配合物在溶液和固态下均显示出明亮的发射光，并伴随着在机械研磨，有机溶剂蒸汽和压力下迷人的外部刺激响应性发射。发射颜色的变化范围从黄色到近红外区域。使用铂络合物作为掺杂剂，制备了可溶液处理的有机发光二极管（OLED），最大外部量子效率为–18％，这是已报道的基于外部刺激响应发光的可溶液处理的OLED中最高的值。这项研究表明，铂配合物可以通过巧妙的分子设计显示出有希望的刺激响应发射，为开发半导体领域的智能材料提供了一种新颖的方法。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2020.05.005
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴吡啶 、 2,4-二氟苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到5-bromo-2-(2,4-difluorophenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  刺激响应的环金属化铂配合物，具有弯曲的分子几何形状，可用于高效溶液加工的OLED

  摘要：

  摘要智能材料，如刺激响应发光，因其在半导体领域的潜在应用而备受关注。在这种情况下，制备并表征了（dfppy-DC）Pt（acac）和（dfppy-O-DC）Pt（acac）的铂配合物，其中（2-（4'，6'-二氟苯基）吡啶并-N ，C2'）（2,4-戊二酮基-O，O）Pt（II）被用作平面发射核，而9-（4-（苯磺酰基）苯基）-9H-咔唑（DC）被视为弯曲侧翼。两种铂配合物在溶液和固态下均显示出明亮的发射光，并伴随着在机械研磨，有机溶剂蒸汽和压力下迷人的外部刺激响应性发射。发射颜色的变化范围从黄色到近红外区域。使用铂络合物作为掺杂剂，制备了可溶液处理的有机发光二极管（OLED），最大外部量子效率为–18％，这是已报道的基于外部刺激响应发光的可溶液处理的OLED中最高的值。这项研究表明，铂配合物可以通过巧妙的分子设计显示出有希望的刺激响应发射，为开发半导体领域的智能材料提供了一种新颖的方法。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2020.05.005
• 作为试剂：
  描述：

  、 2,5-二溴吡啶 、 2,4-二氟苯硼酸 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 在 醋酸钯 乙酸乙酯 、 5-bromo-2-(2,4-difluorophenyl)pyridine 作用下， 以 水 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 以to yield the desired compound, 5-bromo-2-(2,4-difluorophenyl)pyridine (10 g; 84%)的产率得到5-bromo-2-(2,4-difluorophenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Organic electroluminescent materials and devices

  摘要：

  本发明揭示了含有挂链氧化还原活性金属茂基的磷光金属配合物。这些配合物可用作磷光有机发光二极管的发光体。

  公开号：

  US09450195B2

文献信息

• Steric effect on excimer formation in planar Pt(<scp>ii</scp>) complexes
  作者：Yang-Jin Cho、So-Yoen Kim、Ho-Jin Son、Dae Won Cho、Sang Ook Kang

  DOI：10.1039/c6cp08651a

  日期：——

  In order to understand the steric influence on excimer formation in square planar metal complexes, three different Pt(II) complexes were prepared by modifying the substituents in the main ligand: Pt(II)(dfppy)(acac) (Pt-1, where dfppy is difluorophenylpyridine, acac is acetylacetonate); the bulky triphenyl silyl (Ph3Si–) group was substituted at the pyridine moiety (Pt-2) and at the phenyl moiety (Pt-3)

  为了了解空间对方形平面金属络合物中准分子形成的空间影响，通过修饰主要配体中的取代基制备了三种不同的Pt（II）络合物：Pt（II）（dfppy）（acac）（Pt-1，其中dfppy是二氟苯基吡啶，acac是乙酰丙酮酸盐）；庞大的三苯基甲硅烷基（Ph 3 Si–）基团在Pt-1的主要配体的吡啶部分（Pt-2）和苯基部分（Pt-3）处被取代。铂络合物在约460 nm处显示出天蓝色发射。此外，Pt-1和Pt-3在浓缩溶液和固体样品中显示出约600 nm的准分子发射。单体Pt-1和Pt-3的发射寿命和强度显示出强烈的浓度依赖性。实际上，由于受激准分子的形成，在高浓度溶液中单体的寿命缩短了。考虑到单体发射的自猝灭寿命，通过斯特恩-沃尔默分析确定了本征发射寿命为364 ns（Pt-1）和300 ns（Pt-3）。Pt-2在浓缩溶液或固体样品中未显示任何准分子发射。Pt-1和Pt-3的晶体结构通过X射
• EMISSIVE COMPOUNDS FOR ORGANIC LIGHT-EMITTING DIODES
  申请人：Froehlich Jesse Dan

  公开号：US20130087772A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  Disclosed herein are compounds comprising an optionally substituted (2-phenylpyridinato-N,C2′)(2,4-pentanedionato)Pt(II). Some embodiments provide a light-emitting device, comprising: an anode layer; a cathode layer; and a light-emitting layer positioned between, and electrically connected to, the anode layer and the cathode layer, wherein the light-emitting layer comprises a compound disclosed herein.

  本文披露了包含可选择取代的(2-苯基吡啶基-N,C2′)(2,4-戊二酮基)Pt(II)的化合物。一些实施例提供了一种发光装置，包括：阳极层；阴极层；以及位于阳极层和阴极层之间并与之电连接的发光层，其中该发光层包括本文披露的化合物。
• More efficient spin–orbit coupling: adjusting the ligand field strength to the second metal ion in asymmetric binuclear platinum(<scp>ii</scp>) configurations
  作者：Zhaoran Hao、Kai Zhang、Kuan Chen、Pu Wang、Zhiyun Lu、Weiguo Zhu、Yu Liu

  DOI：10.1039/d0dt00939c

  日期：——

  binuclear platinum(II) complexes (Pt-1 and Pt-3) bearing bridging ligands of 2-(2,4-difluorophenyl)-5-(pyridin-2-yl)pyridine and 2-(2,4-difluorophenyl)-4-(pyridin-2-yl)pyridine as well as their corresponding mononuclear counterparts (Pt-2, Pt-4, and Pt-5) were synthesized and characterized. Different chelating constructions of the second platinum(II) ions and the bridging ligands in Pt-1 and Pt-3 gave

  带有2-（2,4-二氟苯基）-5-（吡啶-2-基）吡啶和2-（2,4）桥连配体的两种不对称双核铂（II）配合物（Pt-1和Pt-3）合成并表征了-二氟苯基）-4-（吡啶-2-基）吡啶及其相应的单核对应物（Pt-2，Pt-4和Pt-5）。Pt-1和Pt-3中第二个铂（II）离子和桥联配体的不同螯合结构在其光物理过程中产生了两种电子跃迁途径。中心吡啶基段上氮的间位碳原子/对位碳原子对第二个铂（II）设置不同水平的配体场强）离子，不同程度地降低了其占据的d轨道。Pt-1表现出增强的自旋-轨道耦合（SOC），这是由于其他金属组分通过在较高状态下直接进行轨道杂交而引起的，其中由附加金属-配体键合诱导的固定分子骨架也有助于抑制受激分子的畸变。态，确保高量子产率（甲苯中Φ为0.89），这是双金属络合物的最佳结果之一。而第二白金（二）Pt-3中的离子似乎对辐射跃迁没有任何贡献，而仅对HOMO有贡献，它通过
• Novel light-emitting electrophosphorescent copolymers based on carbazole with an Ir complex on the backbone
  作者：Hongyu Zhen、Jie Luo、Wei Yang、Qiliang Chen、Lei Ying、Zou Jianhua、Hongbin Wu、Yong Cao

  DOI：10.1039/b618990c

  日期：——

  Novel light-emitting phosphorescent polymers based on 3,6-carbazole with an iridium complex on the backbone were synthesized by Suzuki polycondensation of A-A and B-B type monomers. Three difluoro-substituted phenylpyridine iridium complexes with different ancillary ligands (FIrptz, FIrpic and FIrtmd) were introduced into the poly(3,6-carbazole) (PCz) backbone, causing distinct differences in the photo- and electroluminescence properties. The PL efficiency of PCz-FIrtmd5 is as high as 62% compared with the value of 9% of the fluorene-alt-carbazole-based copolymer (PFCz-FIrtmd5), which indicated that the 3,6-carbazole unit was suitable to serve as the host for a green electrophosphorescent polymer. The ancillary ligand of bicycloiridium complexes also affects the device performance based on chelating copolymers. The best device performances were obtained from copolymer PCz-FIrtmd5 with the maximal luminous efficiency of 4.4 cd A−1 and a luminance of 453 mA cm−2 at a current density of 10.3 mA cm−2 with the configuration: ITO/PEDOT/polymer + PBD(30 wt%)/Ba/Al.

  基于3,6-咔唑的发光磷光聚合物与铱络合物在主链上，通过A-A和B-B型单体的铃木聚缩合反应合成。引入了三种不同辅助配体的二氟取代苯基吡啶铱络合物（FIrptz、FIrpic和FIrtmd）到聚（3,6-咔唑）（PCz）主链中，导致其光学和电致发光性质的显著差异。与氟烯-咔唑共聚物（PFCz-FIrtmd5）9%的光致发光效率相比，PCz-FIrtmd5的光致发光效率高达62%，这表明3,6-咔唑单元适合作为绿色电磷光聚合物的主机。双环铱络合物的辅助配体也会影响基于螯合共聚物的器件性能。共聚物PCz-FIrtmd5显示出最佳的器件性能，最大发光效率为4.4 cd A−1，在电流密度为10.3 mA cm−2时，亮度达到453 mA cm−2，结构配置为：ITO/PEDOT/聚合物 + PBD（30 wt%）/Ba/Al。
• 新型环金属铂配合物双发射材料的合成及其 应用
  申请人：常州大学

  公开号：CN110437286B

  公开（公告）日：2021-09-03

  本发明公开了一类基于蓝色磷光单元和蓝色热活性延迟荧光(TADF)单元共筑的新型环金属铂配合物发光材料及其在溶液加工型有机电致发光器件中的应用。本发明以2,4‑二氟苯基吡啶铂配合物为蓝色磷光单元，以咔唑‑二苯基砜为TADF单元，通过共轭和氧原子非共轭两种方式连接环金属铂配合物和TADF单元，构筑新型环金属铂配合物发光材料。这类材料在溶液中呈现出TADF单元和环金属铂配合物双重发射峰。本发明将这类新型环金属铂配合物发光材料用作溶液加工型有机电致发光二极管的发光层材料，获得了最大外量子效率为17.7%的电致发光器件。