(Z)-oct-1-en-1-yl 4-methoxybenzoate | 1256151-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-oct-1-en-1-yl 4-methoxybenzoate
• 英文别名: (Z)-1-(4-methoxybenzoyloxy)-1-octene；[(Z)-oct-1-enyl] 4-methoxybenzoate
• CAS: 1256151-89-9
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: IBTYOYUIJKGTQA-JYRVWZFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-oct-1-en-1-yl 4-methoxybenzoate 在 锂硼氢 、 C₁₂₀H₉₀N₄O₆Ti₂⁽¹⁺⁾ 、 双氧水 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (R)-(+)-1,2-辛二醇
  参考文献：
  名称：

  钛（salalen）配合物与过氧化氢水溶液催化（Z）-烯醇酯的不对称环氧化

  摘要：

  钛（salalen）配合物1是烯醇酯不对称环氧化的有效催化剂。尽管（E）-烯醇酯不愿进行，但在存在过氧化氢水溶液作为化学计量氧化剂的情况下，（Z）-烯醇酯进行不对称环氧化，以高收率得到高环氧对映体，其对映体选择性为86-> 99％ee。 。在（Z）-3，3-二甲基丁-1-烯-1-基4-甲氧基苯甲酸酯的反应中观察到完全的对映选择性。通过用硼氢化锂还原而容易地将获得的环氧化物转化成相应的1，2-二醇，而不会侵蚀高对映体过量。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.022
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 大茴香酸 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 二苯基(吡啶-2-基甲基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到(Z)-oct-1-en-1-yl 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  铑催化炔烃中羧酸的选择性抗马尔科夫尼科夫加成反应

  摘要：

  在铑催化的条件下，首次实现了将羧酸选择性地分子间反Markovnikov加成到末端炔烃上，从而生成有价值的Z-烯醇酯。该催化剂体系适用于广泛的底物范围并显示出广泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/ol102365e

文献信息

• A Three-Step Catalytic Asymmetric Sequence from Alkynes to α-Silyloxyaldehydes and Its Application to a C22–C41 Fragment of Bastimolide A
  作者：Jacob N. Hackbarth、Gregory K. Friestad

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01310

  日期：2024.5.31

  1,5-Polyol structures present challenges in stereocontrol, configurational assignment, and diastereomer separation; these are all compromised by remote stereochemical relationships. A configuration-encoded approach with alcohol configurations previously established within enantiopure building blocks offers a versatile solution to these issues. The iterative construction begins with α-silyloxyaldehydes;

  1,5-多元醇结构在立体控制、构型分配和非对映异构体分离方面提出了挑战；这些都受到远程立体化学关系的影响。先前在对映体纯构建模块中建立的醇配置的配置编码方法为这些问题提供了通用的解决方案。迭代构建从α-甲硅烷氧基醛开始；在这里，我们介绍了一种通过甲硅烷基阳离子诱导烯醇酯环氧化物开环从炔烃到α-甲硅烷基氧基醛的对映选择性且步骤经济的路线。这一进展使得巴斯蒂莫内酯 C22-C41 片段的配置编码高效合成成为可能。