3-(hydrazinylmethyl)pyridine hydrochloride | 1349716-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(hydrazinylmethyl)pyridine hydrochloride
• 英文别名: 3-hydrazinomethylpyridine hydrochloride；pyridin-3-ylmethylhydrazine;hydrochloride
• CAS: 1349716-65-9
• 化学式: C₆H₉N₃*ClH
• 分子量: 159.618
• InChiKey: DTGFBMLXCOZSHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.47
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(hydrazinylmethyl)pyridine hydrochloride 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 124.0h， 生成 N-(4-(2,3,9-trimethyl-6-(pyridin-3-ylmethyl)-6H-thieno[2,3-e][1,2,4]triazolo[3,4-c][1,2,4]triazepin-4-yl)phenyl)acetamide hemifumarate
  参考文献：
  名称：

  EP3640253

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 在 palladium-carbon 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氩 、 苯甲醚 为溶剂， 生成 3-(hydrazinylmethyl)pyridine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  CYTOKINE PRODUCTION INHIBITORS, TRIAZEPINE COMPOUNDS, AND INTERMEDIATES THEREOF

  摘要：

  本发明涉及一种细胞因子生产抑制剂，包括式[I]的化合物，其中R1为芳基或杂环基；B为式（a）或（b）的基团，其中R2为氢原子、羟基、卤原子等，R4为氢原子或卤原子，或R2和R4组成羰基；R3为较低的烷氧基、环烷基、芳基、杂环基、-X-Y等，其中X为-(CH2)m-、-CO-、-COCH2-、-NHCH2-、-CH2NH-、-OCH2-等，Y为卤原子、环烷基、芳基或杂环基；R51为-NHCONHR57等；R52为氢原子或-COOR53；A为苯环或噻吩环，以及用于生产这些三唑烷化合物的中间体。式[I]的化合物抑制细胞因子如IL-6、TNF-α、IL-8、IFNγ、IL-2、GM-CSF等的生产，可用作细胞因子生产抑制剂或抗炎药物。

  公开号：

  EP0934940A1

文献信息

• Substituted 3,5-diphenyl-1,2,4-triazoles and their use as pharmaceutical metal chelators
  申请人：Novartis AG

  公开号：US06465504B1

  公开（公告）日：2002-10-15

  The use is described of 3,5-diphenyl-1,2,4-triazoles of the formula I in which R1-R5 are as defined in the description. The compounds have useful pharmaceutical properties and are particularly active as iron chelators. They can be used for the treatment of iron overload in warm-blooded animals.

  本文描述了公式I中的3,5-二苯基-1,2,4-三唑的用途，其中R1-R5如描述所定义。这些化合物具有有用的药理特性，特别是作为铁螯合剂具有很高的活性。它们可以用于治疗温血动物中的铁过载。
• Design, synthesis and antiviral activity of novel pyridazines
  作者：Ziwen Wang、Mingxiao Wang、Xue Yao、Yue Li、Juan Tan、Lizhong Wang、Wentao Qiao、Yunqi Geng、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.04.020

  日期：2012.8

  A series of pyridazines were prepared and evaluated for their anti-HIV activity. The new synthetic route involving a novel rearrangement reaction provided a practical method for the preparation of 5-hydroxypyridazines. The primary bioassay results indicated that most of the pyridazines possess anti-HIV activity. It ought to been mentioned that the rearranged compounds 35 and 39 exhibited relatively

  制备了一系列哒嗪并评估了它们的抗HIV活性。涉及新颖的重排反应的新的合成途径为制备5-羟基哒嗪提供了一种实用的方法。初步的生物测定结果表明，大多数哒嗪具有抗HIV活性。应该提到的是，重排的化合物35和39表现出相对较高的HIV抑制作用。还发现大多数合成的化合物都具有良好的抗TMV活性，其中化合物9在体内显示出相似的抗TMV活性。对商用植物杀病毒核糖蛋白瑞巴韦林具有抗TMV活性。这项工作提供了一种新的有效方法，可以通过合理整合和优化先前报道的抗病毒剂来开发新型多功能抗病毒剂。
• Discovery of Potent and Selective Non-Nucleotide Small Molecule Inhibitors of CD73
  作者：Joel W. Beatty、Erick A. Lindsey、Rhiannon Thomas-Tran、Laurent Debien、Debashis Mandal、Jenna L. Jeffrey、Anh T. Tran、Jeremy Fournier、Steven D. Jacob、Xuelei Yan、Samuel L. Drew、Elaine Ginn、Ada Chen、Amber T. Pham、Sharon Zhao、Lixia Jin、Stephen W. Young、Nigel P. Walker、Manmohan Reddy Leleti、Susanne Moschütz、Norbert Sträter、Jay P. Powers、Kenneth V. Lawson

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01713

  日期：2020.4.23

  Traditional efforts to inhibit CD73 have involved antibody therapy or the development of small molecules, the most potent of which mimic the acidic and ionizable structure of the enzyme's natural substrate, adenosine 5'-monophosphate (AMP). Here, we report the systematic discovery of a novel class of non-nucleotide CD73 inhibitors that are more potent than all other nonphosphonate inhibitor classes reported

  CD73是嘌呤能信号传导的细胞外介质。当在肿瘤微环境中上调时，CD73已通过腺苷的过量产生而牵涉抑制免疫功能。抑制CD73的传统努力涉及抗体疗法或小分子的发展，其中最有效的模仿酶天然底物的酸性和可离子化结构的5'-单磷酸腺苷（AMP）。在这里，我们报告了一种新型的非核苷酸CD73抑制剂的系统发现，该抑制剂比迄今报道的所有其他非膦酸酯抑制剂类更有效。这些努力最终导致发现了4-（5- [4-氟-1-（2H-吲唑-6-基）-1H-1,2,3-苯并三唑-6-基] -1H-吡唑- 1-基}甲基）苄腈（73，IC50 = 12 nM）和4-（5- [4-氯-1-（2H-吲唑-6-基）-1H-1,2，3-苯并三唑-6-基] -1H-吡唑-1-基}甲基）苄腈（74，IC50 = 19 nM）。74与人CD73的共结晶显示出竞争性结合模式。这些化合物显示出通过降低已知的CD73核苷抑制剂固有的酸度和低膜渗透性来改善类药物特性的希望。
• Therapeutic agent for osteoporosis and triazepine compound
  申请人：Japan Tobacco, Inc.

  公开号：US05807850A1

  公开（公告）日：1998-09-15

  Therapeutic agents for osteoporosis comprising, as an active ingredient, a triazepine compound of the formula \x9bI! ##STR1## wherein R.sup.1 is aryl or heteroaryl; R.sup.2 is hydrogen atom, hydroxy, halogen atom or lower alkyl; R.sup.4 is hydrogen atom or halogen atom, or R.sup.2 and R.sup.4 form carbonyl combinedly together with the carbon atom to which they bond; R.sup.3 is hydrogen atom, lower alkyl, lower alkoxy, cycloalkyl, aryl, heteroaryl, --X--Y wherein X is --(CH.sub.2).sub.m --, --CO--, --COCH.sub.2 --, --NH--, --NHCH.sub.2 --, --CH.sub.2 NH--, --CH.sub.2 NHCO--, --OCH.sub.2 --, --(CH.sub.2).sub.n O-- or --CH.sub.2 S-- and Y is halogen atom, cycloallyl, aryl or heteroaryl; and A is benzene ring or thiophene ring, or a salt thereof, novel triazepine compounds, and intermediate triazepine compounds for producing these triazepine compounds. The triazepine compounds of the formula \x9bI! have superior bone resorption-inhibitory action and are useful as therapeutic agents for osteoporosis.

  治疗骨质疏松症的治疗剂，包括以下作为活性成分的三唑啶化合物，其化学式为\x9bI! ##STR1## 其中R.sup.1是芳基或杂环芳基；R.sup.2是氢原子、羟基、卤原子或低碳基；R.sup.4是氢原子或卤原子，或者R.sup.2和R.sup.4与它们结合的碳原子共同形成羰基；R.sup.3是氢原子、低碳基、低烷氧基、环烷基、芳基、杂环芳基、--X--Y，其中X是--(CH.sub.2).sub.m --、--CO--、--COCH.sub.2 --、--NH--、--NHCH.sub.2 --、--CH.sub.2 NH--、--CH.sub.2 NHCO--、--OCH.sub.2 --、--(CH.sub.2).sub.n O--或--CH.sub.2 S--，Y是卤原子、环丙烯基、芳基或杂环芳基；A是苯环或噻吩环，或其盐，新颖的三唑啶化合物，以及用于生产这些三唑啶化合物的中间体三唑啶化合物。化学式为\x9bI!的三唑啶化合物具有优越的抑制骨吸收作用，可用作治疗骨质疏松症的治疗剂。
• [EN] SUBSTITUTED 3,5-DIPHENYL-1,2,4-TRIAZOLES AND THEIR USE AS PHARMACEUTICAL METAL CHELATORS<br/>[FR] 3,5-DIPHENYL-1,2,4-TRIAZOLES SUBSTITUES ET LEUR UTILISATION COMME CHELATEURS DE METAUX PHARMACEUTIQUES
  申请人：NOVARTIS-ERFINDUNGEN VERWALTUNGSGESELLSCHAFT M.B.H.

  公开号：WO1997049395A1

  公开（公告）日：1997-12-31

  (EN) 3,5-Diphenyl-1,2,4-triazoles of formula (I) have useful pharmaceutical properties and are particularly active as iron chelators. They can be used for the treatment of an iron overload in the body of warm-blooded animals. Certain of these compounds are novel.(FR) L'invention concerne des 3,5-diphényle-1,2,4-triazoles présentant la formule (I). Ces composés présentent des propriétés pharmaceutiques utiles et sont particulièrement actifs comme chélateurs de fer. Ces composés peuvent être utilisés pour traiter les surcharges de fer dans l'organisme d'animaux à sang chaud. Certains de ces composés sont nouveaux.

  (中文) 公式（I）的3,5-二苯基-1,2,4-三唑具有有用的药理特性，特别是作为铁螯合剂特别活跃。它们可用于治疗温血动物体内的铁过载。其中一些化合物是新颖的。