(N-benzyl)-5-norborene-exo-2,3-dicarboximide | 131723-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (N-benzyl)-5-norborene-exo-2,3-dicarboximide
• 英文别名: (1S,2S,6R,7R)-4-benzyl-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione
• CAS: 131723-73-4
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: QKZKKFXTPSCYQI-LVEBTZEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (N-benzyl)-5-norborene-exo-2,3-dicarboximide 、 在 六氟磷酸银 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 zinc diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过多功能手性酰胺定向策略进行不对称钌催化的 C−H 活化

  摘要：

  在钌 (II) 催化的不对称 C−H 活化的背景下研究了一种多功能手性酰胺导向基团。已实现六次转化，提供了一系列有价值的手性产物。利用该工具，完成了许多天然产物和生物活性化合物（例如 Montroumarin、Cyclosporone E、Cyclosporone Q、Concentricolide、Chuangxinol 和 Eleutherol）的简明合成。

  DOI：

  10.1002/anie.202316741
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 、 (1R,2R,6S,7S)-4-oxa-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-ene-3,5-dione 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以79%的产率得到(N-benzyl)-5-norborene-exo-2,3-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  DNA–nanoparticle micelles as supramolecular fluorogenic substrates enabling catalytic signal amplification and detection by DNAzyme probes

  摘要：

  催化 DNA 分子在传播检测事件和核酸序列选择性信号放大方面具有巨大潜力。然而，它们受到产物抑制的影响，限制了其广泛应用。在本文中，我们利用一种由 DNA 纳米粒子胶束协同组装而成的新型荧光底物设计克服了这一限制。

  DOI：

  10.1039/c0cc02291h
• 作为试剂：
  描述：

  s-p-tolyl naphthalene-1-carbothioate 、 溴甲苯 、 丙烯酸乙酯 在 copper(I) oxide 、 三(2-呋喃基)膦 、 (N-benzyl)-5-norborene-exo-2,3-dicarboximide 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以82 %的产率得到(E)-ethyl 3-(2-benzylnaphthalen-1-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  钯/降冰片烯催化硫酯的脱羰双官能化

  摘要：

  过渡金属催化芳基羧酸的脱羧反应作为合成取代芳烃的有效且实用的工具已引起广泛关注。然而，具有不同连续取代基的多取代芳烃的脱羧结构尚未得到广泛报道。在此，我们描述了一种通过钯催化的降冰片烯 (NBE) 介导的芳族硫酯多官能化的新型脱羰 Catellani 反应，芳族硫酯可作为容易获得的羧酸衍生物。各种烯基、烷基、芳基和硫部分可以方便地引入到ipso-芳族硫酯的位置。通过结合羧基导向的 C-H 官能化和经典的 Catellani 反应，我们的协议允许从简单的芳香酸构建 1,2,3-三取代和 1,2,3,4-四取代芳烃。此外，一系列药物分子的后期功能化突出了该反应的潜在效用。

  DOI：

  10.1021/jacsau.1c00328

文献信息

• Nanofibers and morphology shifting micelles
  申请人：Chien Miao-Ping

  公开号：US09040626B2

  公开（公告）日：2015-05-26

  The invention discloses novel morphology shifting micelles and amphiphilic coated metal nanofibers. Methods of using and making the same are also disclosed.

  该发明公开了新型形态转变胶束和疏水润湿金属纳米纤维。同时还公开了使用和制备这些物质的方法。
• Dual responsive polymeric nanoparticles prepared by direct functionalization of polylactic acid-based polymers via graft-from ring opening metathesis polymerization
  作者：Kate M. Veccharelli、Venus K. Tong、Jennifer L. Young、Jerry Yang、Nathan C. Gianneschi

  DOI：10.1039/c5cc07882b

  日期：——

  Graft-from polymerization enables generation of PLA-based materials with a high degree of incorporation of functional groups.

  来自聚合的接枝能够产生具有高度结合官能团的基于PLA的材料。
• Intracellular mRNA Regulation with Self-Assembled Locked Nucleic Acid Polymer Nanoparticles
  作者：Anthony M. Rush、David A. Nelles、Angela P. Blum、Sarah A. Barnhill、Erick T. Tatro、Gene W. Yeo、Nathan C. Gianneschi

  DOI：10.1021/ja503598z

  日期：2014.5.28

  While most approaches to nucleic acid delivery rely on secondary carriers and complex multicomponent charge-neutralizing formulations, we demonstrate efficient delivery using a simple locked nucleic acid (LNA)-polymer conjugate that assembles into spherical micellar nanoparticles displaying a dense shell of nucleic acid at the surface. Cellular uptake of soft LNA nanoparticles occurs rapidly within minutes

  我们提出了一种无模板的单组分反义寡核苷酸递送系统，能够调节活人细胞中的 mRNA 丰度。虽然大多数核酸递送方法依赖于二级载体和复杂的多组分电荷中和配方，但我们证明了使用简单的锁核酸 (LNA)-聚合物偶联物进行有效递送，该偶联物组装成球形胶束纳米颗粒，在表面。流式细胞术和荧光显微镜证明，软 LNA 纳米颗粒的细胞吸收在几分钟内迅速发生。重要的是，这些 LNA 纳米颗粒通过 RT-PCR 分析以序列特异性方式敲低存活蛋白 mRNA，这是癌症治疗的既定靶点。
• A Cyclic Ruthenium Benzylidene Initiator Platform Enhances Reactivity for Ring-Expansion Metathesis Polymerization
  作者：Teng-Wei Wang、Pin-Ruei Huang、Jayme L. Chow、Werner Kaminsky、Matthew R. Golder

  DOI：10.1021/jacs.1c03491

  日期：2021.5.19

  Ring-expansion metathesis polymerization (REMP) has shown potential as an efficient strategy to access cyclic macromolecules. Current approaches that utilize cyclic olefin feedstocks suffer from poor functional group tolerance, low initiator stability, and slow reaction kinetics. Improvements to current initiators will address these issues in order to develop more versatile and user-friendly technologies

  扩环复分解聚合 (REMP) 已显示出作为获取环状大分子的有效策略的潜力。目前使用环烯烃原料的方法存在官能团耐受性差、引发剂稳定性低和反应动力学慢的问题。对当前启动器的改进将解决这些问题，以开发更通用和用户友好的技术。在此，我们报告了一种重新焕发活力的束缚钌-亚苄基引发剂CB6，它利用了普遍存在的 Grubbs 型引发剂的设计特征，这些引发剂经常应用于线性聚合。我们报告了官能化环状聚（降冰片烯）的受控合成，并证明明智的配体修饰不仅大大改善了动力学，而且还提高了引发剂的稳定性。总体而言，CB6是通过 REMP 研究和应用环状大分子的适应性平台。
• METHODS FOR ARRANGING AND PACKING NUCLEIC ACIDS FOR UNUSUAL RESISTANCE TO NUCLEASES AND TARGETED DELIVERY FOR GENE THERAPY
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20150190525A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  There are disclosed compositions and methods to render nucleic acids resistant to nuclease digestion while maintaining sequence selective hybridization competency. The approach relies on utilizing nucleic acids as the polar head group of a nucleic acid-polymer amphiphile in order to assemble well-defined, discrete micellar nanoparticles. Dense packing of nucleic acid in the micelle corona allows for hybridization of complementary oligonucleotides while prohibiting enzymatic degradation.

  本文披露了一种使核酸在维持序列选择性杂交能力的同时抵抗核酸酶消化的组合物和方法。该方法依赖于利用核酸作为核酸-聚合物两性分子的极性头基，以组装明确定义的离散胶束纳米粒子。在胶束包层中核酸的密集包装允许互补寡核苷酸的杂交，同时禁止酶降解。