1-benzyl-2,3,5-triphenyl-1H-pyrrole | 103166-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-benzyl-2,3,5-triphenyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-benzyl-2,3,5-triphenylpyrrole
• CAS: 103166-34-3
• 化学式: C₂₉H₂₃N
• 分子量: 385.508
• InChiKey: VMZYFGZIOMMDED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167 °C
• 沸点：
  511.1±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2,3,5-triphenyl-1H-pyrrole 在 solvated electrons 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Muneer, Mohammed; Kamat, Prashant V.; George, Manapurathu V., Canadian Journal of Chemistry, 1990, vol. 68, # 6, p. 969 - 975

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 potassium cyanide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-benzyl-2,3,5-triphenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Lespagnol et al., Bulletin de la Societe de Pharmacie de Lille, 1955, p. 87

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hexafluoroisopropanol as solvent and promotor in the Paal-Knorr synthesis of N-substituted diaryl pyrroles
  作者：Robert H.E. Schirmacher、Daniel Rösch、Franziska Thomas

  DOI：10.1016/j.tet.2021.131985

  日期：2021.3

  An additive-free synthesis of challenging N-substituted aryl pyrroles from the often poorly soluble corresponding 1,4-diketones by means of the Paal-Knorr pyrrole synthesis is reported, which makes use of the unique properties of 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol (HFIP) as a solvent and reaction promotor. Our procedure offers simple execution and purification as well as easy scale-up and can be applied

  据报道，通过Paal-Knorr吡咯合成方法，由通常难溶的相应1,4-二酮可无添​​加剂合成具有挑战性的N-取代的芳基吡咯，该方法利用了1,1,1,3的独特性质，3,3-六氟异丙醇（HFIP）作为溶剂和反应促进剂。我们的程序提供了简单的执行和纯化方法，以及易于放大的规模，可用于Paal-Knorr合成中，结构复杂的许多吡咯，包括中等难度到极高产率的具有挑战性的四和五取代的吡咯。HFIP也可以用作呋喃和噻吩的Paal-Knorr合成中的溶剂。然而，在吡咯的合成中，溶剂作用更为明显。
• The Reactions of Monoalkylthio- or Monoarylthio-Substituted Cyclopropenium Salt with Nitrogen Nucleophiles: Formation of Polyfunctionally Substituted Pyrroles or Pyrazoles
  作者：Hiroshi Yoshida、Fumitaka Utsumi、Hideki Suzuki、Satoru Ito、Shin-ichi Sakashita、Tsuyoshi Ogata、Kiyoshi Matsumoto

  DOI：10.1246/bcsj.65.698

  日期：1992.3

  The reactions of monoalkylthio- or monoarylthio-substituted cyclopropenium salt (1) with a number of secondary amines were studied. The amines, such as N-methylaniline, yielded indenes, whereas N-alkyl- or N-arylbenzylamines gave 1-alkyl- or 1-aryl-2-phenylpyrroles in low-to-moderate yields, depending on the kinds of substituents of the amines and 1. The reaction with N-isopropylbenzylamine-α,α-d2 (i-PrNHCD2Ph) resulted in the formation of the 1-isopropyl-2,3,5-triphenylpyrrole-4-d, clearly indicating the intramolecular H-abstraction mechanism via vinylcarbene intermediates for the formation of pyrroles. The reaction of 1 with tosylhydrazones afforded the ring opend hydrazide, while with phenyl-, methyl-, and t-butylhydrazines gave 1,4,5-trisubstituted pyrazoles in small yields.

  研究了单烷基硫或单芳基硫取代的环丙烯盐（1）与多种二级胺的反应。诸如N-甲基苯胺等胺类，产生了茚，并且N-烷基或N-芳基苯基胺则根据胺和1的取代基的种类，产生了低至中等产率的1-烷基或1-芳基-2-苯基吡咯。与N-异丙基苯基胺-α,α-d2（i-PrNHCD2Ph）的反应生成了1-异丙基-2,3,5-三苯基吡咯-4-d，清楚地表明通过乙烯基卡宾中间体形成吡咯的分子内氢抽取机制。1与对甲基肼的反应生成了环打开的肼，另一方面，与苯基、甲基和叔丁基肼的反应则产生了小产率的1,4,5-三取代吡唑。
• Catalytic Multicomponent Synthesis of Highly Substituted Pyrroles Utilizing a One-Pot Sila-Stetter/Paal−Knorr Strategy
  作者：Ashwin R. Bharadwaj、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/ol049044t

  日期：2004.7.1

  [reaction: see text] A multicomponent synthesis of highly substituted pyrroles catalyzed by thiazolium salts has been disclosed. The reaction employs an acyl anion conjugate addition reaction of acylsilanes (sila-Stetter) and unsaturated ketones to generate 1,4-dicarbonyl compounds in situ. The subsequent addition of various amines promotes a Paal-Knorr reaction, affording the desired pyrrole nucleus

  [反应：见正文]已经公开了由噻唑鎓盐催化的高度取代的吡咯的多组分合成。该反应采用酰基硅烷（sila-Stetter）和不饱和酮的酰基阴离子共轭加成反应，以原位生成1,4-二羰基化合物。随后加入各种胺促进了Paal-Knorr反应，以有效的一锅法提供了所需的吡咯核。
• Thiazolium-Catalyzed Additions of Acylsilanes:  A General Strategy for Acyl Anion Addition Reactions
  作者：Anita E. Mattson、Ashwin R. Bharadwaj、Andrea M. Zuhl、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/jo060699c

  日期：2006.7.1

  utilizing N-heterocyclic carbenes (NHCs) derived from thiazolium salts has been developed for the generation of carbonyl anions from acylsilanes. Synthetically useful 1,4-diketones and N-phosphinoyl-α-aminoketones have been prepared in good to excellent yields via NHC-catalyzed additions of acylsilanes to the corresponding α,β-unsaturated systems and N-phosphinoylimines. These organocatalytic reactions

  已经开发出一种利用衍生自噻唑鎓盐的N-杂环卡宾（NHC）的策略，用于从酰基硅烷生成羰基阴离子。合成有用的1,4-二酮和N-膦酰基-α-氨基酮是通过NHC催化将酰基硅烷添加到相应的α，β-不饱和体系和N中来制备的，具有良好至优异的收率-膦基嘧啶。这些有机催化反应是耐空气和耐水的方法，可进行稳健的羰基阴离子加成反应。另外，已经使用该羰基阴离子方法以一锅法有效地合成了多取代的芳族呋喃和吡咯。向反应中加入醇使该过程在噻唑鎓盐中具有催化作用。为了沿着提出的反应途径合成潜在的中间体，已经确定甲硅烷基化的噻唑鎓甲醇在适当的亲电试剂存在下经受标准反应条件时可以提供高收率的羰基阴离子加成产物。
• Boehmite nanoparticles, an efficient green catalyst for the multi-component synthesis of highly substituted imidazoles
  作者：Ali Keivanloo、Mohammad Bakherad、Elahe Imanifar、Mahdi Mirzaee

  DOI：10.1016/j.apcata.2013.07.027

  日期：2013.10

  Boehmite nanoparticles (AlOOH NPs) was found to be a highly active and green catalyst for the synthesis of highly substituted imidazoles under solvent-free conditions. This one-pot procedure is very simple, and affords good to excellent yields. Furthermore, the catalyst shows good thermal stability and recyclability. The catalyst was recycled for five runs without an appreciable loss in its catalytic

  发现勃姆石纳米颗粒（AlOOH NPs）是在无溶剂条件下合成高度取代的咪唑的高活性绿色催化剂。这种一锅法的操作非常简单，并且收率良好。此外，该催化剂显示出良好的热稳定性和可循环性。将该催化剂循环使用五次，其催化活性没有明显损失。