(E)-5-chloro-pent-4-en-2-yn-1-ol | 155454-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E)-5-chloro-pent-4-en-2-yn-1-ol
• 英文别名: (4E)-5-chloropent-4-en-2-yn-1-ol；(E)-5-chloropent-4-en-2-yn-1-ol
• CAS: 155454-57-2
• 化学式: C₅H₅ClO
• 分子量: 116.547
• InChiKey: QCRWEGFSLUDMDM-DUXPYHPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  186.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-chloro-pent-4-en-2-yn-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2E,4E)-5-Chloropenta-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  有效的立体控制功能化的氯二烯和氯三烯的合成

  摘要：

  描述了ω-氯二酮和ω-氯二酮的立体选择性合成。通过高效钯催化的烯丙基乙酸酯的重排，也很容易制备共轭的ω-氯三烯和三烯酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01395-0
• 作为产物：
  描述：

  反-1,2-二氯乙烯 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Chemin Denis, Linstrumelle Gerard, Tetrahedron, 50 (1994) N 18, S 5335-5344

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of substituted quinolines by iron-catalyzed coupling reactions between chloroenynes and Grignard reagents
  作者：Matar Seck、Xavier Franck、Reynald Hocquemiller、Bruno Figadère、Jean-François Peyrat、Olivier Provot、Jean-Daniel Brion、Mouâd Alami

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.019

  日期：2004.2

  letter reports the preparation of quinolines, substituted at the 2- or 3-position by a 4-substituted but-3-en-1-yne group, by the environmentally friendly iron(III)-catalyzed coupling reaction of Grignard reagents with 1-chloro-4-(2-quinolyl)but-1-en-3-yne. The extension and the scope of this non-toxic and chemoselective procedure to various functionalized unsaturated vinyl chlorides are described.

  这封信报道了由环保的铁（III）催化的格氏试剂与1的环境友好的铁（III）偶联反应制备2-位或3-位被4-取代的丁-3-烯-1-炔基取代的喹啉。 -氯-4-（2-喹啉基）但是-1-烯-3-炔 描述了该无毒和化学选择性方法对各种官能化的不饱和氯乙烯的扩展和范围。
• A Protocol for the Direct Conversion of Aldehydes into Arenes - Proof of ­Principle
  作者：John. Brown、Maud Gayral

  DOI：10.1055/s-2007-991088

  日期：——

  A functional C5-phosphonate reagent serves as the direct precursor of a phenyl group, the remaining carbon atom arising from an aldehyde.

  一种功能性C5-膦酸酯试剂作为苯基的直接前体，剩余的碳原子来源于一种醛。
• Palladium-catalyzed reaction of (E) and (Z)-dichloroethenes with 1-alkynes. An efficient stereospecific synthesis of (E) and (Z)-enediynes.
  作者：Denis Chemin、Gerard Linstrumelle

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80691-8

  日期：1994.5

  The stereospecific sequential substitution of (E) and (Z)-dichloroethenes with 1-alkynes leads to (E) and (Z)-enediynes in high yield.

  （E）和（Z）-二氯乙烯被1-炔的立体有序顺序取代导致高产率的（E）和（Z）-二烯炔。
• An Iterative Procedure for the Synthesis of Conjugated ψ-Chlorotrienoic and -tetraenoic Esters and Related Derivatives
  作者：Margarita Mladenova、Maya Tavlinova、Momcho Momchev、Mouâd Alami、Michèle Ourévitch、Jean Daniel Brion

  DOI：10.1002/ejoc.200300110

  日期：2003.7

  An iterative stereoselective procedure for the synthesis of isomers of conjugated ψ-chlorotrienoic esters and ψ-chlorotetraenoic esters as well as related conjugated ψ-chloropolyenynoic esters is described, using readily available conjugated chlorodienol and chloroenynol derivatives as starting materials. The two-step sequence studied is based on repetition of a one-pot conjugated allylic alcohol oxidation/Wittig

  描述了用于合成共轭ψ-氯三烯酸酯和ψ-氯四烯酸酯以及相关共轭ψ-氯多烯酸酯的异构体的迭代立体选择性程序，使用容易获得的共轭氯二烯醇和氯烯醇衍生物作为起始材料。研究的两步序列基于重复一锅共轭烯丙醇氧化/Wittig 反应，然后是还原步骤。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Disubstituted Benzenes from Acyclic Precursors by a [5+1] Annulation
  作者：Malcolm Stewart、David Daniels、John Brown、Maud Gayral、Yingjian Xu

  DOI：10.1055/s-0029-1217162

  日期：——

  Horner―Wadsworth―Emmons reaction of stannylvinylphosphonates with aldehydes and mild thermal cyclisation provides disubstituted arylstannanes. Subsequent Stille coupling leads to regiospecific synthesis of m- and p-terphenyls.

  Horner-Wadsworth-Emmons 与醛和温和的热环化反应生成二取代的芳基锡烷。随后的 Stille 偶联导致间三联苯和对三联苯的区域特异性合成。

表征谱图