4-chloro-3-nitrobenzonitrile | 1154593-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-chloro-3-nitrobenzonitrile
• 英文别名: 3-Amino-4-(4-ethoxyanilino)benzonitrile
• CAS: 1154593-25-5
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O
• 分子量: 253.304
• InChiKey: KORUUPCUZWEQBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-3-nitrobenzonitrile 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 正己醇 为溶剂， 以208 mg的产率得到1-(4-ethoxyphenyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1-取代苯并三唑的连续流合成的方式由氯代硝基苯胺在C ？N键形成/加氢/重氮化/环化顺序

  摘要：

  已经开发出两种方法用于1-取代的苯并三唑的区域特异性连续流动合成。它们从高温下的S N Ar反应或Pd催化开始，并且涉及连续的多相过程，从而可以高效地进行苯并三唑的多步合成（见图）。

  DOI：

  10.1002/anie.201300615
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-硝基苯甲腈 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 正庚醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 正己醇 为溶剂， 45.0~180.0 ℃ 、34.47 kPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 4-chloro-3-nitrobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  1-取代苯并三唑的连续流合成的方式由氯代硝基苯胺在C ？N键形成/加氢/重氮化/环化顺序

  摘要：

  已经开发出两种方法用于1-取代的苯并三唑的区域特异性连续流动合成。它们从高温下的S N Ar反应或Pd催化开始，并且涉及连续的多相过程，从而可以高效地进行苯并三唑的多步合成（见图）。

  DOI：

  10.1002/anie.201300615

文献信息

• Continuous-Flow Synthesis of 1<i>-</i>Substituted Benzotriazoles from Chloronitrobenzenes and Amines in a CN Bond Formation/Hydrogenation/Diazotization/Cyclization Sequence
  作者：Mao Chen、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201300615

  日期：2013.4.8

  Two approaches have been developed for the regiospecific continuous‐flow synthesis of 1‐substituted benzotriazoles. They begin with either an SNAr reaction at high temperature or Pd catalysis and involve consecutive multiphase processes, allowing the multistep synthesis of benzotriazoles to take place in an efficient manner (see picture).

  已经开发出两种方法用于1-取代的苯并三唑的区域特异性连续流动合成。它们从高温下的S N Ar反应或Pd催化开始，并且涉及连续的多相过程，从而可以高效地进行苯并三唑的多步合成（见图）。